Effet Inductif

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
L'Effet Inductif
Effets Électroniques et Réactivité
EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ
L'EFFET INDUCTIF
C’est un pouvoir attracteur noté (-I) ou répulsif noté (+I) que possède un atome ou un groupement.
Il est lié à la différence d’électronégativité entre les atomes de la liaison considérée.
H
Exemple :
+δ −δ
H
C
- Effet (-I) du chlore
Cl
- Effet (+I) du méthyle
H
L’électronégativité de l’hydrogène est voisine de celle du carbone de sorte que la liaison C-H est
très peu polarisée.
L’effet +I ou –I ne s’exerce que le long des liaisons sigma. Il se propage dans la chaîne et décroît
rapidement avec la distance.
Exemple :
CH2
CH2
CH2
Cl
Par convention, on considère que l’atome d’hydrogène a un effet inductif nul. Tous les atomes ou
groupes d’atomes que peut porter un carbone seront classés " attractifs" ou "répulsifs" par rapport à
cet atome d'hydrogène.
H
CH3
F
Cl
Br
I
OH
NH2
CH3
CH2 CH3
CH
C
CH3
Effet -I croissant
CH3
CH3
CH3
Effet +I croissant
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées
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– CAHIER 3
Pr Hatem BEN ROMDHANE
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L'Effet Inductif
Effets Électroniques et Réactivité
Application:
L'effet inductif peut influer la force des acides carboxyliques ou des amines.
Exemple:
O
H3C
H
C
O
pKa =
O
H
4,7
Effet +I du CH3
O
Cl
C
O
H
3,8
Pas d’effets +/- I
CH2
C
O
H
2,8
Effet -I du chlore
Conclusion: L'effet +I diminue la polarisation de la liaison O-H donc diminue l'acidité. En revanche
l'effet –I augmente la polarisation de O-H donc l'acidité.
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