Correction exercices RMN

Correction exercices RMN
n° 33 Classe d’un alcool et RMN
Composé A : C3H8O.
1. Formule semi-développée de tous les isomères :
CH3—CH2—CH2—OH : propan-1-ol
CH3—CH(OH)—CH3 : propan-2-ol.
2. Identification du composé A :
Le spectre présenté n’est constitué que de trois signaux, il s’agit donc du spectre du propan-2-ol (en
effet les deux CH3 sont équivalents, il y a le CH et enfin le OH ; pour l’autre alcool on a 4 groupes de
protons équivalents différents).
1 singulet à 1.8 ppm → O—H ;
1 doublet à 1.2 ppm → (CH3)2 ;
1 septuplet à 4.0 ppm → --CH(OH)--.
b. Le propan-2-ol est un alcool secondaire.
3. L’oxydation de A donne B.
a. L’oxydation d’un alcool secondaire forme une cétone, B est donc la propanone (ou propan-2-one).
b. Allure du spectre RMN de B : il y a deux groupes de protons, mais qui sont équivalents, pas de
proche voisin, ainsi le spectre présenterait un seul signal type singulet au déplacement chimique δ ±
2.3 ppm.
n°34 A chacun son rythme
Composé A de formule C3H9N.
Niveau 2
1. Isomères du composé A :
CH3—CH2—CH2—NH2 : propan-1-amine ;
CH3—CH(NH2)—CH3 : propan-2-amine ;
CH3—CH2—NH—CH3 : N-méthyl-éthanamine ;
(CH3)3N : N,N-diméthyl-méthanamine (ou triméthylamine).
2. Courbe d’intégration :
δ = 3.0 ppm (0.6 cm) : 1 H
δ = 1.4 ppm (1.2 cm) : 2 H
δ = 0.9 ppm (3.1 cm) : 6 H
3. Utilisation de la règle des (n+1)-uplets :
δ = 3.0 ppm : septuplet, soit n = 6 protons voisins ;
δ = 1.4 ppm : singulet : pas de proton voisin ou proton(s) porté(s) par un hétéroatome (ex : N, O…) ;
δ = 0.9 ppm : doublet donc un proton voisin.
4. La propan-2-amine est compatible.
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n°35 Structure et couleurs
1. Formule brute des composés organiques :
a. C2H6N2 b. C7H8N2 c. C12H10N2.
2. Attribution des couleurs :
Plus un composé a de liaisons conjuguées, plus il absorbe des radiations de grandes longueurs
d’onde, aussi :
a. absorbe dans le violet, donc il est de couleur jaune ;
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b. absorbe dans le bleu, il apparaît orangé ;
c. absorbe dans le vert, il est rouge.
3. Spectre UV-visible à 1 maximum : domaines de longueurs d’onde du maximum :
a. 420-435 nm
b. 435-480 nm
c. 490-500 nm.
4. Ce sont des stéréoisomères E. Stéréoisomères Z de a, b et c :
a.
N
b.
N
c.
N
N
N
N
n°40 Ethylotest, éthylomètre
1.a La couleur jeune-orangé des solutions d’ions Cr2O72-(aq) résulte de la superposition du jaune
complémentaire du violet (λ = 430 nm) et de l’orange couleur complémentaire du bleu (λ = 500 nm).
La couleur verte des solutions d’ions Cr3+(aq) résulte de la superposition du jaune couleur
complémentaire du violet (λ = 430 nm) et du bleu couleur complémentaire de l’orange (λ = 640 nm).
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