TP4a - UV-visible - Le Repaire des Sciences

Terminale S
Observer : ondes et matière
TP n°4a
Caractérisation d’espèces colorées
Spectroscopie UV-visible
La spectroscopie UV-visible permet de caractériser les espèces d’après leur longueur d’onde d’absorption
maximale λmax et leur coefficient d’extinction molaire ε pour cette longueur d’onde.
1 − Analyse de spectres d’espèces colorées (p. 88)
2 − Identification d’espèces par spectrophotométrie UV-visible
Le carotène est un terpène découvert en 1881 par Wachenroder. C'est un pigment de couleur
orange, dimère de la vitamine A. Il se présente majoritairement sous les formes α et β-carotène
et plus minoritairement sous les formes ε, γ, δ ou ζ-carotène.
Par extension, on appelle carotènes l’ensemble des caroténoïdes qui ne sont pas oxygénés
(comme le lycopène, le phytoène…) : ce sont des tétraterpènes, ils comportent quarante atomes
de carbone. La molécule de β-carotène C40H56 est une chaîne constituée de huit unités
isopréniques, avec une série de onze doubles liaisons conjuguées.
Le carotène ne contribue pas activement à la photosynthèse mais absorbe le trop plein d'énergie
de la chlorophylle afin d'éviter la formation d'espèces réactives oxygénées (superoxyde O2• -,
oxygène singulet •O-O•, hydroxyle HO•) qui détruiraient la feuille. À l'automne, la
chlorophylle contenue dans les feuilles des arbres est l'un des premiers éléments à se dégrader :
il ne reste alors que les carotènes et autres caroténoïdes, ce qui explique la couleur rouge des
feuilles, phénomène particulièrement visible chez les érables et les chênes rouges d'Amérique.
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Terminale S
TP n°4a
Observer : ondes et matière
Le β-carotène est utilisé comme colorant alimentaire (E160a) pour la préparation de la
margarine, pour les produits de boulangerie, les boissons gazeuses et les sucreries. Il peut être
utilisé comme provitamine A en tant que complément vitaminé. C'est un antioxydant qui a un
effet bénéfique dans la lutte contre les radicaux libres. Néanmoins, son utilité en tant que
complément alimentaire est débattue.
En alimentation animale, il est utilisé pour la nourriture du poisson et du bétail. Dans
l'alimentation des poules et des poulets, le β-carotène accentue la couleur des jaunes d'œufs et
l'apparence de la chair. A noter que la couleur du plumage des flamants roses est due aux
carotènes présents dans leur alimentation (crevettes, compléments en élevage) : ils ne sont
naturellement pas si roses…
Dans le domaine pharmaceutique, le β-carotène est incorporé à certaines crèmes solaires en
raison de ses propriétés d'agent filtrant contre le Soleil et anti-cancéreuses. Pris en tant que
complément alimentaire pendant une durée prolongée, il pourrait également avoir un effet
bénéfique sur les performances cognitives.
En pharmacie, on trouve le β -sélène®, un médicament indiqué dans le traitement des états de
fatigue passagers. On se propose ici
- d’identifier l’un des principes actifs de ce médicament,
- de déterminer la concentration de ce principe actif dans le médicament
Pour cela, le laboratoire met à votre disposition le matériel de dilution, d’extraction et d’analyse
spectrale en UV-visible. Parmi les échantillons disponibles, vous trouverez du jus de carottes
bio (1) et une solution (2) préparée à partir du contenu d’une gélule de β-sélène® dissous dans
15 mL de cyclohexane puis diluée au 1/100.
Les solvants mis à votre disposition sont l’eau distillée et le cyclohexane.
Après « concertation binomiale », vous proposerez une démarche de résolution assortie d’un
protocole expérimental détaillé. Après validation du professeur, vous pourrez entamer la
démarche et vous présenterez vos résultats dans un traitement de texte (TP4a_nom1_nom2.odt
dans le répertoire de la classe).
Données et remarques
• Le cyclohexane est un solvant organique non miscible à l’eau. Sa densité est 0,78.
• La masse molaire du β-carotène est de 537 g.mol−1 ; au maximum d’absorption, son
extinction molaire vaut 134 m3.mol−1.cm−1. Comme la vitamine A, le β-carotène est
liposoluble et très peu soluble dans l’eau.
• Dans certaines conditions, l’absorbance A d’une solution colorée à son maximum
d’absorption λmax peut être liée à la concentration c de l’espèce colorée qu’elle renferme
par la relation de Beer-Lambert,
A = ε ×l ×c
où ε est le coefficient d’extinction molaire de l’espèce colorée pour λmax (généralement
exprimé en L.mol−1.cm−1) et l l’épaisseur de solution traversée lors de la mesure
d’absorbance (en cm).
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Nomenclature des molécules organiques
Pour représenter les molécules, on utilise des formules brutes, semi-développées (ou développées) mais il existe aussi la formule topologique.
Dans une formule topologique, la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée, et seuls les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène sont
écrits, ainsi que les atomes d’hydrogène liés à ces autres atomes. Les doubles liaisons sont représentées par un double trait.
Cette formule donne une représentation plus concise et permet de distinguer plus facilement les groupes caractéristiques.
Exemple :
Formule semi développée de l’éthanol :
Formule topologique de l’éthanol :
Ecrire les formules semi développée et topologique du 2-éthylbutan-1-ol.
Ecrire la formule semi développée et nommer la molécule correspondant à la formule topologique suivante :
O
Les molécules organiques sont constituées de deux parties : un squelette carboné et des groupes caractéristiques qui déterminent la famille de la molécule.
Quel est l’intérêt de cette taxonomie ?
Une nomenclature systématique, fixée par l’UIPAC, permet aux chimistes de nommer et d’identifier les molécules sans ambiguïté.
Cette nomenclature est composée d’une racine − indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne carbonée la plus longue (ou chaîne principale) − et
d’une terminaison. Si la chaîne est ramifiée, on ajoute à la racine la position sur la chaîne principale et le nom de la ramification.
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Famille
alcanes
alcools
Terminaison
- ane
- ol
Remarque
Hydrocarbure, non cyclique, avec que des liaisons covalentes Il existe 3 classes :
simples, de formule brute CnH2n+2
H3C
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
2-méthylbutane :
CH3
2-méthylpentan-3-ol
éthanol :
Exemples
(formule + nom)
3-éthylpentan-3-ol
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Famille
aldéhydes
cétones
acides carboxyliques
Terminaison
- al
- one
- oïque
Remarque
Groupe fonctionnel en bout de chaîne
Groupe fonctionnel dans la chaîne
Nom précédé du mot acide
éthanal :
propanone ou acétone :
acide méthanoïque :
Formule du
g.p.
caractéristique
Nom du g.p.
caractéristique
Exemples
(formule + nom
+ classe si
possible)
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Famille
Alcènes
Esters
Amines
Amides
Terminaison
- ène
- oate -
- amine
- amide
Remarque sur
la
nomenclature
Hydrocarbure, non cyclique, avec une « oate » en situé au milieu du nom entre
le nom de la chaîne carbonée contenant le
liaison covalente double, de formule
groupe C=O et le nom du groupe alkyle
brute CnH2n
fixé à –O−. Issue d’une réaction entre un
acide carboxylique et un alcool.
Formule du
O
O
groupe
−NH2
C
C
O
caractéristique
Nom du groupe
caractéristique
Similaire à celle des alcools, en Similaire à celle des aldéhydes, en
remplaçant – ol par
remplaçant – al par – amide. Issue
– amine.
d’une réaction entre un acide
Il existe 3 classes d’amines
carboxylique et une amine.
(E)-but-2-ène :
N
ester
amino
éthanoate de pentyle :
propanamine :
méthanoate de méthyle :
propan-2-amine :
amide
butanamide :
Exemples
H3C
(formule +
CH2
CH
CH2
NH2
2-méthylpropanamide :
CH3
nom)
CH3 – CH2 – O – CO – (CH2)3 – CH3
N-méthyl-butanamide
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