Correction: Exercices Chimie Organique

Correction: Exercices Chimie Organique
The Italian Llama
Version du 5 octobre 2014
Ce document contient des propositions de solution pour les exercices du
manuel ”Chimie Organique” pour les 1eres B et C. Toutes les propositions sont
sans garantie. Si vous trouvez une faute, veuillez nous contacter par courriel
sur [email protected].
Inclus sont uniquement les exercices figurant sur le programme officiel.
Chapitre 1
Exercice 1 page 10
Combustion de l’heptane: C7 H16 + 11 O2 → 8 H2 O + 7 CO2
Combustion de l’octane: 2 C8 H18 + 25 O2 → 18 H2 O + 16 CO2
g
Masse de 1 L d’essence: m(essence) = ρ(essence) × V(essence) = 0.70 cm
3 ×1000
3
cm = 700 g
Masse de heptane: 0.35 × 700 g = 245 g
Nombre de moles de heptane: n(heptane) =
245 g
m(heptane)
=
g = 2.45 mol
M (heptane)
100 mol
Nombre de moles d’oxygène nécessaire pour la combustion de 2.45 mol de heptane: n(O2 ) = 11 × n(heptane) = 26.95 mol
Nombre de moles de dioxyde de carbone produit lors de la combustion de 2.45
mol de heptane: n(CO2 ) = 7 × n(heptane) = 17.15 mol
Masse d’octane: 0.75 × 700 g = 455 g
Nombre de moles d’octane: n(octane) =
m(octane)
455 g
=
g = 3.99 mol
M (octane)
114 mol
Nombre de moles d’oxygène nécessaire pour la combustion de 3.99 mol d’octane:
n(O2 ) = 25
2 × n(octane) = 49.88 mol
Nombre de moles de dioxyde de carbone produit lors de la combustion de 3.99
mol d’octane: n(CO2 ) = 8 × n(octane) = 31.92 mol
1
Calcul pour le volume d’air consommé:
Nombre total de moles d’oxygène: ntot (O2 ) = 26.95 mol + 49.88 mol = 76.83
mol
Pour calculer le volume d’air nécessaire d’air, nous utilisons la loi des gaz
ideaux1 :
76.83 mol × 8.314 molJ K × 273.15 K
n(O2 ) × R × T
=
= 1.722 m3 =
V (O2 ) =
p
101325 Pa
1722 L
L’air est composée d’environ 20 % d’oxygène, donc le volume total d’air est
cinq fois plus grand que le volume d’oxygène: V(air) = 5× V(O2 ) = 5 × 1722 L
= 8610 L
Calcul pour le volume de dioxyde de carbone produit:
Nombre total de moles d’oxygène: ntot (CO2 ) = 17.15 mol + 31.92 mol = 49.07
mol
Masse totale de dioxyde de carbone: m(CO2 ) = n(CO2 ) × M(CO2 ) = 49.07
g
mol × 44 mol
= 2159 g
Exercice 2 page 10
= nRT , avec R = 8.314 molJ K , T exprimé en K, V exprimé en m3 , p exprimé en Pa
Les conditions normales de pression et de température (c.n.t.p.) correspondent à une pression
de 101325 Pa et une température de 273.15 K
1 pV
2
Exercice 3 page 10
hν
CH4 + Br2 −→ CH3 Br + HBr
hν
CH3 Br + Br2 −→ CH2 Br2 + HBr
hν
CH2 Br2 + Br2 −→ CHBr3 + HBr
hν
CHBr3 + Br2 −→ CBr4 + HBr
hν
CH4 + 4 Br2 −→ CBr4 + 4 HBr
Quantité réellement obtenue:
Nombre de moles de tétrabromométhane réellement obtenu:
nréel (CBr4 )=
m(CBr4 )
10375 g
=
g = 31.29 mol
M (CBr4 )
331.6 mol
Quantité théoriquement obtenue:
Par la loi des gaz idéaux nous pouvons calculer le nombre de moles de méthane
utilisé:
pV
101325 Pa × 1m3
n(CH4 ) =
=
= 44.62 mol
RT
8.314 molJ K × 273.15K
nthéo (CBr4 )= 44.62 mol
Rendement:
R = 100 ×
31.29 mol
= 70%
44.62 mol
Exercice 4 page 10
C6 H12 + Cl2 → C6 H11 Cl + HCl
Nombre de moles de 100 g du produit:
n(C6 H11 Cl) =
100 g
m(C6 H11 )
=
g = 0.844 mol
M (C6 H11 )
118.5 mol
Le rendement est de 45 %, c’est à dire que seuelement 45 % du cyclohexane
utilisé au début de la réaction va réagir pour donner le produit souhaité, la
quantité nécessaire pour donner 100 g de produit est calculé de cette manière:
n(cyclohexane) =
0.844 mol
n(produit)
=
= 1.88 mol
0.45
0.45
Masse de 1.88 mol de cyclohexane:
m(cyclohexane) = n(cyclohexane) × M(cyclohexane) = 1.88 mol × 84
158 g
3
g
mol
=
Volume de 158 g cyclohexane:
m(cyclohexane)
158 g
3
volume(cyclohexane) =
=
g = 203 cm
ρ(cyclohexane)
0.78 cm
3
Exercice 9 page 11
A) Propanone (nom trivial: acétone): formule brute: C3 H6 O avec une masse
molaire de M(acétone) = 58 g mol−1
La composition centésimale est trouvée en calculant la contribution de chaque
élément à la masse molaire du composé:
3 × 12 g mol−1
3 × M (C)
× 100 =
= 62.1%
%C =
M (acétone)
58 g mol−1
6 × M (H)
3 × 1 g mol−1
%H =
× 100 =
× 100 = 10.3%
M (acétone)
58 g mol−1
1 × M (C)
1 × 16 g mol−1
%O =
× 100 =
× 100 = 27.6%
M (acétone)
58 g mol−1
B) La molécule contient une amide (−CONH2 ) et nous savons que la chaı̂ne est
saturée. Une chaı̂ne saturée contenant que des atomes de carbone et d’hydrogène
a une formule brute de Cn H2n+2 (p.ex. butane: C4 H10 ). Dans notre molécule,
un atome d’hydrogène doit être substrait pour faire place à l’amide, donc la
chaı̂ne saturée a dans notre exemple une formule brute de Cn H2n+1 .
Par la composition centésimale de la molécule, nous savons que 19.2 g d’azote
sont contenus dans 100 g d’amide.
100
g d’amide.
19.2
100
× 14 g = 73 g d’amide.
14 g d’azote sont contenus dans
19.2
1 g d’azote est contenu dans
De plus, nous savons que 14 g d’azote correspondent à une mole d’azote, donc
73 g d’amide correspondent à 1 mole d’amide, la masse molaire de l’amide est
donc 73 g mol−1 .
M(amide) = M(CONH2 ) + M(Cn H2n+1 )
= 12 + 16 + 14 + 2 + 12n + 2n + 1
= 45 + 3n = 79
⇒n=3
La formule brute est donc C3 H7 ON (propanamide).
4
Chapitre 2
Exercice 1 page 28
a) D’abord transférer la première molécule en projection Newman (selon l’axe
C2 →C1 avec C1 l’atome de carbone à gauche), puis tourner l’axe en avant-plan
de 60◦ vers la gauche et l’axe en arrière-plan de 180◦ . Les deux structures sont
donc conformères, car superposables après rotation.
b) Tourner la structure de gauche de 60◦ selon l’axe C−C de telle manière
que le groupe −CH3 à gauche se trouve en haut, puis effectuer une rotation de
180◦ de la structure selon l’axe perpendiculaire à l’axe C−C, les deux structures
sont superposables après rotation en bloc d’une structure, donc les structures
sont identiques.
c) Transformer les deux structures en formule semi-dévelopée, les deux structures ne sont pas superposables, mais une structure se comporte comme l’image
dans le mirroir de l’autre structure, donc les structures sont enantiomères.
d) Conformères de fonction, la structure à gauche contient un acide carboxylique,
la structure à droite un aldéhyde.
e) Aucune relation, car formules brutes différentes.
f) Après rotation en bloc de la première structure de telle manière que l’atome
de carbone à l’arrière droite passe en position du carbone à l’avant gauche et
vice versa, les deux structures sont superposables. Les deux structures sont
donc identiques.
g) Les deux structures ne sont pas superposables, mais une structure est l’image
dans le mirroir de l’autre, donc les structures sont enantiomères.
5
Exercice 2 page 28
a) Après transformation de la première structure en projection de Newman, on
voit que les deux molecules représentent la même substance chimique dans deux
conformations différentes.
b) Les deux structures ne sont pas identiques, il s’agit du 1,2-dichloroéthane
à gauche et du 1,1-dichloroéthane à droite. Ce sont des isomères de position.
c) Après rotation en bloc d’une des deux structures, on constate que les deux
structures sont enantiomères.
d) Il s’agit d’isomères Z/E. Il ne s’agit pas de la même substance chimique.
e) Les structures ont la même formule brute, mais sont constituées de chaı̂nes
différentes, ce sont donc des isomères de chaı̂ne, ce sont des substances chimiques
différentes.
Exercice 3 page 29
Pour la formule brute C4 H8 :
6
Pour la formule brute C4 H10 O :
Exercice 4 page 29
La molécule A possède un carbone asymmétrique en position 1. Nom de la
structure: (S )-1-bromo-1-chloropropane.
La molécule B ne possède pas de carbone asymmétrique. Nom de la structure: propan-1-ol.
La molécule C possède un carbone asymmétrique en position 2. Nom de la
structure: (R)-2-bromo-1-chloropropane.
7
Exercice 5 page 30
A et D sont identiques. B et C sont identiques. A et D sont des enantiomères
de B et C.
Exercice 6 page 30
A: (R)-1-bromo-1-chloroéthane
B: (S )-acide 2-chloropropanoı̈que
C: (E )-1,2-dichloropropène
D: (Z )-1-bromo-1,2-chloropropène
E: 2-bromopropane
F: (E )-acide 2-(chlorométhyl)-4,4,4-trichloro-3-méthylbut-2-énoı̈que
G: prop-2-énal
H: (S )-2-bromo-2-hydroxypropanal
2
Exercice 10 page 31
Le composé contient un groupement hydroxyle (−OH) et un groupement aldéhyde
(−CHO). La chaı̂ne est saturée et deux atomes d’hydrogène doivent être soustraits pour les groupes fonctionels. La formule brute du composé est donc
Cn H2n O2 . Nous utilisons la même méthode que dans l’exercice 9 page 11 B),
avec exception que nous devons tenir compte que deux atomes d’oxygène sont
contenus dans le composé, donc nous devons multiplier le numérateur par 2
pour obtenir le résultat correct.
100 × 16 × 2
g = 74 g de composé. La
43.2
−1
masse molaire du composé est donc 74 g mol .
1 mol d’oxygène sont contenus dans
M(composé) = M(Cn H2n O2 )
= 12n + 2n + 32
= 14n + 32 = 74
⇒n=3
La formule brute du composé est C3 H6 O2 . Le groupe fonctionel de l’aldéhyde
ne peut se trouver qu’à la fin d’une chaı̂ne, pour que la molécule soit chirale,
le groupe hydroxyle se trouve sur le second atome de carbone. Les deux configurations possibles sont montrés ci-dessous en projection de Fischer et leur
configuration en nomenclature CIP est précisée.
2 La nomenclature de cette molécule dépasse le niveau de la nomenclature qui figure dans
le manuel.
8
9