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THÈME MONDE DE LA MATIERE / MONDE DES OBJETS CH.I MATÉRIAUX ORGANIQUES TP 1STD2A PRÉVISION DE LA GÉOMÉTRIE DES MOLÉCULES I. BUTS -­‐ savoir construire la formule de Lewis d’une molécule -­‐ mettre en relation géométrie des molécules et formule de Lewis -­‐ utiliser un éditeur de molécule ou des modèles moléculaires pour connaître la géométrie des molécules simples -­‐ connaître les propriétés spatiales des liaisons simples et des liaisons multiples du point de vue de la libre rotation -­‐ mettre en œuvre la théorie des la répulsion minimale des doublets périphérique pour prévoir la géométrie d’un fragment de molécule -­‐ réinvestir la notion d’isomérie vue en classe de seconde II. Géométrie des molécules a) Les formules de Lewis des molécules Construire les formules de Lewis des molécules sur la deuxième colonne du tableau situé en fin de document b) Les formes géométriques à connaître Par forme géométrique d’une molécule il faut entendre comment s’orientent dans l’espace, les liaisons engagées par un atome central Pyramidale à base Plane triangulaire triangulaire Tétraédrique Coudée molécule 2
D molécule 3D molécule 3D Linéaire` molécule 2D molécule 1D c) Prévision de la géométrie d’un fragment de molécule Théorie de la répulsion des doublets électroniques de la couche externe 1/ Le principe : Les doublets liants et non liants qui entourent un atome central lié à d’autres atomes dans une molécule se repoussent mutuellement et adopte dans l’espace une disposition qui minimise les forces de répulsion entre ces doublets qui entoure l’atome central Copie d’écran de l’application considéré 2/ Mise en œuvre Lancer l’application « molecule-­‐shapes_en.jar » situé dans le dossier tp de la médiathèque On désigne par A l’atome central et par X les atomes auxquels A est liés et par E les doublets non liants entourant l’atome central A Construire à l’aide de cette application les différentes situations du tableau ci-­‐dessous et le compléter en donnant la configuration ExAXy et les géométries Exemple : On considère la configuration E2 A X2 signifie que l’atome central est entouré de 2 doublets non liants(E2) et qu’il est lié à deux atomes (X2) (quelque soit le type de liaison simple double ou triple qu’engage l’atome A) 3/ Vérification avec un éditeur de modèle moléculaire (logiciel Avogadro ) -­‐
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Construire les molécules à l’aide du logiciel d’édition de modèle moléculaire.
Observer leur structure spatiale.
Vérifier la géométrie prédite par la théorie des répulsions des doublets de la couche externe
Mesurer les longueurs de liaison et les angles de liaison à l’aide du logiciel. Remplir les colonnes
correspondantes du tableau.
Molécule CH4 Méthane C2H4 Éthène C2H2 Éthyne NH3 Ammoniac H2O Eau CH2O Méthanal Représentation de Lewis Doublets liants Doublet(s) non liant(s) Cas EAX Géométrie Angle Autour de l’atome central H − C − H = H − C = C = H − C ≡ C = H − N − H = H − O − H = O = C − H = O = C = O = CO2 Dioxyde de carbone III.
Molécules isomères-­‐ rappels de seconde On considère la molécule suivante de formule brute C5H12 a) Schématiser différentes formules développées possibles correspondant à cette formule brute b) Prévoir la géométrie des atomes de carbones des molécules obtenues c) Les construire à l’aide du logiciel Avogadro d) Sont elles identiques ? (c’est à dire superposables) e) Donner une définition de ce que sont des molécules isomères On considère la molécule suivante de formule brute C3H6O f) Répondre aux mêmes questions que précédemment Géométrie des atomes de carbone des molécules obtenues