Corrigé - Olympiades de chimie

Transcription

OLYMPIADES DE LA
CHIMIE 2004
CONCOURS DE LA REGION
BOURGOGNE
EPREUVE ECRITE DU MERCREDI 18 FEVRIER 2004
DUREE: 2 HEURES
La calculatrice est autorisée
Epreuve régionale sur 100
Epreuve locale sur
Total
Classement
A remplir par le candidat
NOM:
PRENOM:
ETABLISSEMENT D’ORIGINE
CLASSE:
ADRESSE PERSONNELLE et n° de téléphone :
Répondez aux questions sur le document.
Cochez la ou les bonnes réponses dans le cas de questions à choix multiples.
Bon courage à tous !
- 1/13 -
&KLPLHHW%HDXWpGHWRXWHVOHVpSRTXHVHWGHODWrWHDX[SLHGV
Introduction :
'HSXLV O¶DQWLTXLWp GDQV O¶(J\SWH DQFLHQQH FKH] OHV %DE\ORQLHQV OHV 3HUVHV GDQV OHV
FLYLOLVDWLRQV MXLYH HW LQGLHQQH RX GDQV OD *UqFH $QWLTXH RQ VH SUpRFFXSDLW GpMj GH VRQ
FRUSVRQV¶HQGXLVDLWG¶KXLOHVRGRUDQWHVDX[H[WUDLWVGHSODQWHVHWGHSRXGUHVPLQpUDOHVj
EDVHG¶DQWLPRLQHGHPRO\EGqQHGHIHUGHPDQJDQqVHHWGHFREDOWSRXUVHSURWpJHUVH
VRLJQHUDXWDQWTXHSRXUV¶HPEHOOLU
/HVVLqFOHVRQWSDVVpPDLVOHVGpFRFWLRQVGHQRVDwHXOVVRQWHQFRUHG¶DFWXDOLWp
$X GpEXW GX ;;pPH VLqFOH OD FRVPpWRORJLH D FRQQX XQ GpYHORSSHPHQW H[SRQHQWLHO /HV
P°XUV EDOQpDLUHV V\PEROLVpV SDU O¶DSSDULWLRQ GX PDLOORW GH EDLQ RQW WUDQVIRUPp OHV
FRPSRUWHPHQWV
'HVSDUIXPVQRXYHDX[OHFpOqEUH©QªGH&KDQHOGHVFUqPHVGHVIDUGVGHVURXJHV
jOqYUHVOH©5RXJH%DLVHUªVRQWUHQRXYHOpVODEULOODQWLQHOHVYHUQLVjRQJOHVODSkWH
GHQWLIULFHIRQWOHXUDSSDULWLRQ
/DFRVPpWRORJLHDDLQVLSULVOHYLVDJHG¶XQHVFLHQFHH[DFWHHQWDQWTX¶DFWLYLWpFRQVFLHQWH
HW UDLVRQQpH GRQW OH VXFFqV V¶DSSXLH VXU GHV RXWLOV VFLHQWLILTXHV SHUIRUPDQWV FKLPLH
ELRORJLHPROpFXODLUHGHUPDWRORJLH«FRQWULEXHQWjODIDLUHpYROXHU
(OOH HVW DXVVL XQ DUW YLYDQW j O¶pFRXWH j O¶pSUHXYH" GH O¶DQDO\VH VXEMHFWLYH HW
pPRWLRQQHOOHGHVGpVLUVLQFRQVFLHQWV"GHO¶rWUH
(OOH HVW HQILQ XQH VFLHQFH DFWLYH GH OD SURWHFWLRQ TXL YHXW DSSRUWHU GHV VROXWLRQV FRQWUH
WRXWHVOHVIRUPHVG¶DJUHVVLRQH[WpULHXUH
'¶DSUqV©OHVPROpFXOHVGHODEHDXWpGHO¶K\JLqQHHWGHODSURWHFWLRQ
3LHUUH/H3HUFKHF'RVVLHUVGRFXPHQWDLUHV&156pGLWLRQV1DWKDQ
Voyons quelques unes de ces molécules qui entrent dans la composition des supports
« hôtes » (la peau, le cheveu, les ongles, …) et des produits de l’hygiène et de la beauté,
leurs propriétés, leurs modes d’actions.
4XHVWLRQQDLUH
,&RPPHQoRQVSDUODSHDX
1. La peau et son hypoderme sont constitués de couches tissulaires différenciées qui lui confèrent
souplesse, résistance et un aspect lisse.
1.1. La peau représente environ :
2% de la masse du corps humain
1.2. La surface moyenne de la peau d'un adulte est de :

X

~ 1 m2
~ 2 m2
~ 3 m2
- 2/13 -

X

1 pt

~ 4 m2
1 pt
6XUXQHpSDLVVHXUUHVWUHLQWHOHGHUPHHWO¶pSLGHUPHFRQWLHQQHQWOHVPDFURPROpFXOHVHWOHV
PROpFXOHV QDWXUHOOHV GH OD SURWHFWLRQ GH OD FRXOHXU HW GH OD QXWULWLRQ SRO\JOXFRVLGHV
OLSLGHVYLWDPLQHV
1.3. La peau a une épaisseur moyenne de
~ 1 mm
~ 2 mm.
~ 4 mm.
~ 10 mm.

X

1 pt
1.4. Attribuer à chaque famille de molécules ou de macromolécules sa définition en complétant le
couple (numéro, lettre) sur la ligne « réponses ».
Famille de
molécules
1. Kératines
2. Mélanines
Définitions
3. Polyglucosides
4. Lipides
5. Vitamines
A. Macromolécules permettant par dégradation de donner des sucres.
B. Protéines résistances et fibreuses constituants le matériel principal des
téguments ; protéines de structure.
C. Molécules indispensables au bon fonctionnement de l’organisme, du
métabolisme, de la croissance chez les enfants.
D. Macromolécules constituants principaux des corps gras alimentaires et du tissu
adipeux de l’organisme.
E. Pigments de couleur sombre responsables de la coloration de la peau et des
cheveux.
Réponses :
(1. ………. ) ; (2. ………. ) ; (3. ………. ) ; (4. ………. ) ; (5. ………. )
Réponses :
(1. …B……. ) ; (2. …E……. ) ; (3. …A……. ) ; (4. …D……. ) ; (5. …C……. )
5 pts
/DSHDXHVWXQWLVVXVRXSOHOLVVHUpVLVWDQWH[WHQVLEOHHWGDQVXQHFHUWDLQHPHVXUH
LPSHUPpDEOH
&
HVWDXVVLXQHEDUULqUHFRQWUHOHVDJUHVVLRQVSRXUOHVDJUHVVLRQVSK\VLTXHVFHQ
HVWSDV
FHTXLVHIDLWGHPLHX[SRXUOHVDJUHVVLRQVEDFWpULRORJLTXHVF
HVWWUqVHIILFDFH
/DVRXSOHVVHGHODSHDXHVWDXVVLODFRQVpTXHQFHGHVRQK\GUDWDWLRQ
2. La molécule d’eau
2.1. Donner la formule brute de la molécule d'eau.
H2O
1 pt
2.2. Donner la représentation de Lewis d'une molécule d'eau
1 pt
2.3. Quelle est la géométrie de la molécule d'eau ?
molécule coudée ou schéma
1 pt
2.4. La molécule d'eau est polarisée, c'est à dire que chaque molécule d'eau peut être assimilée à un
dipôle électrique. Quelle en est la cause ?
A. L'existence de doublets d'électrons sur l'atome d'oxygène.
B. La structure de la molécule d'eau est en fait " H+, HO- "
C. Une différence d'électronégativité importante entre l'atome d'hydrogène et l'atome d'oxygène.
- 3/13 -
D. La molécule d’eau est un petit aimant.
La bonne réponse a le repère …C….
1 pt
3. L’eau et l’organisme : Combien d'eau contient l'organisme d'un humain adulte ?

X

55 % en masse
60 % en masse
65 % en masse
70 % en masse
75 % en masse
1 pt
4. L’eau et la peau.
/H GHUPH HVW OH UpVHUYRLU G
HDX GH OD SHDX OD PDWULFH H[WUDFHOOXODLUH GDQV ODTXHOOH
EDLJQHQW OHV FHOOXOHV FRQMRQFWLYHV OHV YDLVVHDX[ HW OHV QHUIV LO HVW FRQVWLWXp GH
PDFURPROpFXOHV ILEULOODLUHV FROODJqQH pODVWLQH HW G
XQ JHO FROORwGDO DSSHOp VXEVWDQFH
IRQGDPHQWDOH
/D VXEVWDQFH IRQGDPHQWDOH HVW FRQVWLWXpH G
HDX GH VHOV PLQpUDX[ HW GH *$*V
JO\FRVDPLQRJO\FDQHTXLFRQVWLWXHQWOHUpVHUYRLUK\GULTXHGHODSHDX
/HV*$*VVRQWGHVSRO\VDFFKDULGHVFRQVWLWXpVGHODFRQGHQVDWLRQG
XQLWpVGLVDFFKDULGHV
&KDTXHXQLWpGLVDFFKDULGHFRPSRUWHXQDFLGHHWXQ
DPLGH
2QWURXYHSDUPLFHVDFLGHVO
DFLGHK\DOXURQLTXHGRQWOH
PRWLIHVWVFKpPDWLVpFLFRQWUH
4.1. Pour quelle raison ce type de molécule peut fixer de
nombreuses molécules d'eau ?
Il y a beaucoup d’oxygène qui peuvent assurer des interactions
électriques avec les H des molécules d’eau.
1 pt
4.2. Les molécules qui constituent les polysaccharides sont désignées par les oses.
Les oses et les disaccharides sont connus sous un nom usuel très répandu. Quel est ce nom ?
Les sucres
1 pt
4.3. Parmi les oses, on distingue les aldoses et les cétoses.
* Cétose : molécule comportant n atomes de carbone, une fonction cétone et (n-1) fonctions alcool sur
chaque carbone restant.
* Aldose : molécule comportant n atomes de carbone, une fonction aldéhyde et (n-1) fonctions alcool
sur chaque carbone restant.
Représenter ci-dessous les groupes fonctionnels cités :
Cétone
⁄
Aldéhyde
Alcool primaire
C=O
C=O
 CH2  OH
H
- 4/13 -
Alcool secondaire
CH  OH
4 pt
4.4. Le glucose est un aldohexose. Combien d'atomes de carbone comporte la chaîne carbonée de ce
sucre ?
6 carbones
1 pt
4.5. En utilisant les renseignements de la question 4.3., donner la formule semi-développée linéaire du
glucose.
1 fonction aldéhyde et 5 fonctions alcools avec 6 carbones
3 pt
4.6. Malgré l'efficacité des GAGs à retenir l'eau au niveau du derme, la peau perspire.
Qu'entend-t-on par perspiration de la peau ?
Diffusion naturelle de l'eau à travers l'épiderme
Ecoulement de l'eau par les pores de la peau
Transpiration
Sudation
X

1 pt
(perspiration : Émission gazeuse lente qui provoque la déshydratation de la peau et qui représente l’élimination
d’environ 500 mL d’eau par jour)
,,3RXUO¶K\JLqQHHWODEHDXWpDXQDWXUHOULHQQHYDXWXQERQVDYRQ
1RWUH SHDX QRV FKHYHX[ QRV PXTXHXVHV VRQW OH VLqJH GH VHFUpWLRQV JUDLVVHXVHV TXL
IL[HQW OHV VDOLVVXUHV OHV JHUPHV DPELDQWV HW OHV UpVLGXV SURWpLTXHV GH OD GHVTXDPDWLRQ
&H VRQW FHV VDOLVVXUHV TXH O¶RQ GpVLUH pOLPLQHU SRXU DPpOLRUHU QRWUH DSSDUHQFH HW QRWUH
K\JLqQH
3RXUVHGpEDUUDVVHUGHFHVGpS{WVJUDVHWFROODQWVRQDXWLOLVHOHOLTXLGHOHSOXVUpSDQGX
O¶HDXHQSUpVHQFHG¶XQDX[LOLDLUHOHVDYRQ
'¶DERUG SUpSDUp j SDUWLU GHV FHQGUHV HW GX VXLI O
pODERUDWLRQ GHV SUHPLHUV VDYRQV GXUV
DSSDUXV DX 9,,,H VLqFOH GDQV OH EDVVLQ PpGLWHUUDQpHQ 2Q OHV IDEULTXDLW j SDUWLU G
KXLOH
G
ROLYH HW GH VRXGH SURYHQDQW GH ODFV VDOpV RX GHV FHQGUHV GH SODQWHV PDULQHV (Q
(XURSHGXQRUGO
XWLOLVDWLRQGHODSRWDVVHHWG
KXLOHVGHFRO]DHWGHOLQGRQQDLWGHVVDYRQV
PRXV
/HVWUDYDX[GH&KHYUHXOVXUOHVFRUSVJUDVDERXWLUHQWjO
XWLOLVDWLRQG
XQHJUDQGHGLYHUVLWp
GHFRUSVJUDVG
RULJLQHDQLPDOHHWYpJpWDOHSRXUODIDEULFDWLRQGXVDYRQ
Questions :
&KHYUHXOHWjDQDO\VHUHQXQVDYRQPRXREWHQXSDUFKDXIIDJHG
XQPpODQJHGH
JUDLVVHGHSRUFHWGHSRWDVVHHQIDLWXQSURGXLWEDVLTXHH[WUDLWGHFHQGUHVYpJpWDOHVHW
FRQWHQDQW SULQFLSDOHPHQW GX FDUERQDWH GH SRWDVVLXP .&2 ,O REVHUYH OD SUpVHQFH GH
FULVWDX[ QDFUpV TXL V
pWDLHQW VpSDUpV G
XQH VROXWLRQ DTXHXVH GLOXpH GH FH VDYRQ &HV
FULVWDX[OXLUDSSHODQWOHVHOSURGXLWGHODUpDFWLRQGHO
DFLGHFKORUK\GULTXHDYHFODVRXGH
LO LPDJLQH TX
LO SHXW V
DJLU G
XQH FRPELQDLVRQ FKLPLTXH HQWUH OD EDVH OD SRWDVVH HW XQ
DFLGH LQFRQQX 3RXU OLEpUHU FHW DFLGH HW YpULILHU VRQ K\SRWKqVH LO WUDLWH FHV FULVWDX[ SDU
GHVLRQV+2HWLOHQUHWLUHXQHQRXYHOOHVXEVWDQFHQDFUpHTXLSRVVqGHOHVSURSULpWpVG
XQ
DFLGH'
DSUqV&KLPLHGDQVODPDLVRQ
- 5/13 -
Données:
pKa des couples hydrogénocarbonate / carbonate 10,3
dioxyde de carbone / hydrogénocarbonate 6,4
5. Donner la formule ionique du carbonate de potassium
2 K+ + CO32-
1 pt
6. Comment se nomme l'ion H3O+ ?
Ion oxonium (accepter ion hydronium)
1 pt
7. Montrer que l’ion carbonate possède des propriétés basiques.
CO32- + H2O = HCO3- + HOLa réaction ou une explication montrant qu’il peut capter un proton ou la demi équation acide-base 1 pt
8. Parmi les composés suivants, quels sont ceux qui pourraient être un « savon » ?
A. C11H23CO2Na
X
B. C5H11CO2C5H11
C. C12H24O12
X
D. C17H31CO2K
E. C13H27CH2ONa
Les bonnes réponses sont ……….. et ………
2 pt
(Enlever 1 pt si plus de deux réponses ; 2 pts si plus de 3 réponses)
9. Expliquer comment Chevreul a pu saponifier la graisse avec du carbonate de potassium.
graisse + HO- = ion carboxylate ou savon + alcool
ou bien indiquer que la présence d’ion carbonate favorise la formation d’ions hydroxydes qui vont
réagir avec un corps gras.
2 pt
10. Écrire l'équation de la réaction de saponification qui donne du propane-1,2,3-triol et de l'acide
oléique de formule C17H33COOH.
C17H33COO - O - CH2

+ 3 HO= 3 C17H33COO - + CH2  CH  CH2
C17H33COO - O - CH




OH
OH
OH
3 pt
C17H33COO - O - CH2
11. Pour fabriquer un savon, on utilise un chauffage à reflux. Quel est l'intérêt de ce chauffage ?
Un tel chauffage permet d'accélérer la réaction tout en évitant les pertes de produits et de réactifs.
1 pt
12. On dit qu'un savon n'est pas efficace en milieu acide. En supposant que le savon contienne
essentiellement de l'oléate de sodium, écrire l'équation de la réaction qui se produit entre une solution
de savon et des ions H3O+.
C17H33COO - + H3O+ = C17H33COOH + H2O
1 pt
Le texte de Chevreul fait-il allusion à cette réaction ? Si oui, justifier.
Oui, …..Il traite ces cristaux par des ions H3O+ et il en retire une nouvelle substance nacrée qui
possède les propriétés d'un acide"
2 pt
13. Sur une étiquette de produit de lessive, on dit qu'il faut utiliser davantage de produit lorsque l'eau
est dure c'est-à-dire lorsqu'elle contient des ions Ca2+ ou des ions Mg2+ en grande quantité.
Qu'observe-t-on lorsque l'on met du savon en solution dans cette eau ?
- 6/13 -
Un précipité. 2 RCOO-
+ Ca2+
= ( RCO2)2 Ca
1 pt
,,,0DLVVLYRXVYRXVrWHVPDTXLOOpVLOIDXWXWLOLVHUGHVSURGXLWVSOXVVSpFLILTXHV
8QGpPDTXLOODQWSRXUOHV\HX[
/
DFLGH ERULTXH HVW WUqV XWLOLVp HQ SKDUPDFLH GX IDLW GH VRQ SRXYRLU DQWLVHSWLTXH IDLEOH
PDLVQRQLUULWDQW&HUWDLQVGpPDTXLOODQWVRFXODLUHVFRQWLHQQHQWGHO
DFLGHERULTXH
Données : pKa1 ( H3O+/H2O) = 0
pKa3 (H3BO3 / H2BO3-) = 9,2
pKe = 14
pKa2 ( H2O/HO-) = 14
pKa4 ( HA/A-) = 6,5
14. Ecrire l'équation de la réaction entre l'acide borique H3BO3 et l'eau.
H3BO3 + H2O = H2BO2 - + H3O+
1 pt
15. Donner l'expression de la constante d'équilibre de la réaction précédente et calculer sa valeur
−
[ H 2 BO3 ] × [ H 3 O + ]
Qr =
= Ka3 = 10-9,2
[ H 3 BO3 ]
2 pt
2Q VRXKDLWH FRQWU{OHU OD TXDQWLWp G
DFLGH ERULTXH FRQWHQX GDQV XQ GpPDTXLOODQW SDU
GRVDJH PDLV OH WLWUDJH GH O
DFLGH ERULTXH SDU XQH VROXWLRQ G
K\GUR[\GH GH VRGLXP HVW
GpOLFDWHQS+PpWULHFDUOHVDXWGHS+HVWIDLEOHjO
pTXLYDOHQFH
3DUFRQWUHHQSUpVHQFHG
XQH[FqVGHSRO\RORQREVHUYHXQVDXWGHS+SOXVpOHYp
2QUHSUpVHQWHSDU+$ODPROpFXOHFRQVWLWXpHG
DFLGHERULTXHHWGHSRO\RO
16. Écrire l'équation de la réaction entre l'acide borique et la solution d'hydroxyde de sodium
( réaction 1)
H3BO3 + HO - = H2O + H2BO31 pt
17. Écrire l'équation de la réaction entre la molécule HA et la solution d'hydroxyde de sodium
( réaction 2 )
HA + HO - = H2O + A1 pt
18. Calculer les quotients de réaction à l'équilibre de ces deux réactions et expliquer pourquoi il est
préférable de doser l’acide borique en présence de polyol.
Qr 1 =
−
Ka 3 10 −9, 2
[ H 2 BO 3 ]
=
= −14 = 10 4,8
−
[ H 3 BO 3 ] × [HO ] Ke
10
Qr2 =
[ A− ]
[ HA] × [ HO − ]
=
Ka 4 10 −6,5
= −14 = 10 7 ,5
Ke 10
Le quotient de réaction Qr2 est beaucoup plus grand que Qr1 ce qui permet d’avoir une réaction
beaucoup plus complète donc un saut de pH plus grand.
3 pt
Qr1 Qr2 et la conclusion
19. En utilisant une même solution de soude de concentration CB, on réalise successivement les
dosages pH-métriques :
- d'un volume Va d'une solution aqueuse d'acide borique de concentration Co ;
- d'un même volume Va d'une solution aqueuse d'acide HA de même concentration Co.
- 7/13 -
Les courbes obtenues pH = f(Vb) où Vb est le volume de soude versé, sont représentées sur la figure
ci-dessous:
courbe pH en fonction du volume
pH
12
11
courbe 2
10
9
pH1
pH2
8
7
courbe 1
6
5
4
0
2
4
6
8
10
12
14
16
volume en mL
19.1. Pour chacune des courbes, identifier l'acide dosé. Justifier la réponse.
Courbe 1 : acide HA
courbe 2: acide borique
1 pt
19.2. Justifier qu'en présence de phénolphtaléine on peut doser l'acide HA mais pas l'acide borique. La
zone de virage de la phénolphtaléine est comprise entre pH = 8,2 et pH = 10,0.
Le point équivalent ne se trouve pas dans la zone de virage de l'indicateur.
1 pt
19.3. Justifier l'utilisation du polyol pour doser l'acide borique.
Saut de pH plus élevé.
1 pt
,96HSURWpJHUGHVHIIHWVGX6ROHLOTXDQGLOVGHYLHQQHQWWURSLPSRUWDQWV
/¶H[SRVLWLRQ DX 6ROHLO SURYRTXH GHV HIIHWV ELRV\QWKpWLTXHV HVVHQWLHOV XQH UpHOOH DFWLRQ
HXSKRULVDQWHHWDFWLYHOHVpFKDQJHVWKHUPLTXHVHWVXGRUDQWV(OOHSHUPHWSDUH[HPSOHOD
ELRV\QWKqVHGHODYLWDPLQH'DQWLUDFKLWLTXHGHFURLVVDQFH
/HVFKURPRSKRUHVGHVPROpFXOHVFRQVWLWXWLYHVGHVWLVVXVH[SRVpVjODOXPLqUHDEVRUEHQW
OHVSKRWRQVO¶pQHUJLHWUDQVIpUpHSHXWHQWUDvQHUXQHUpDFWLRQSKRWRFKLPLTXH
/¶H[SRVLWLRQDX[89HVWELHQFRQQXHHOOHDFFURvWG¶XQHSDUWODSURGXFWLRQGHNpUDWLQHFH
TXL HQWUDvQH XQ pSDLVVLVVHPHQW HW XQ YLHLOOLVVHPHQW SUpPDWXUpV GH O¶pSLGHUPH HW G¶DXWUH
SDUWFHOOHVGHVPpODQLQHVTXLSURFXUHQWXQHSLJPHQWDWLRQEUXQHjODSHDX
&HWWHSLJPHQWDWLRQHVWEpQpILTXHSXLVTX¶HOOHFRQVWLWXHXQpFUDQSKRWRSURWHFWHXUHIILFDFH
- 8/13 -
0DLV ORUVTXH O¶H[SRVLWLRQ DX[ SKRWRQV HVW SURORQJpH OHV HIIHWV GHYLHQQHQW SOXV SHUYHUV
F¶HVWOH©FRXSGHVROHLOªFDUDFWpULVpSDUXQpWDWLQIODPPDWRLUHHWXQHSLJPHQWDWLRQURXJH
GHODSHDX/HVORQJXHXUVG¶RQGHGHODOXPLqUHOHVSOXVQRFLYHVVHVLWXHQWDXWRXUGH
QP
20. Rappeler le domaine des longueurs d’onde de la lumière visible par l’œil humain.
De 400 nm à 800 nm
1 pt
21. Dans quel domaine se situent les longueurs d’onde « les plus nocives » pour la peau ?
Dans les UV
1 pt
22. Un protecteur solaire présent dans la crème de jour a pour masse molaire M = 165 g.mol-1. Son
analyse permet de déterminer qu’il comporte 65,5% en masse de carbone, 19,4% en masse de
d’oxygène, 8,5% en masse d’azote et de l’hydrogène.
On donne les masses atomiques exprimées en g.mol-1 : C : 12 ; O : 16 ; N : 14 ; H : 1.
Déterminer la formule brute de ce composé.
Quantité de carbone :
165 × 65,5
100 × 12
= 9 ; hydrogène :11 ; oxygène : 2 ; azote : 1
5 pts
C9H11O2N
3DUPLOHVSURGXLWVDQWLULGHVRXGHVRLQVUpJpQpUDWHXUVGHODSHDXEHDXFRXSVRQWjEDVH
GHYLWDPLQHVFRPPHODYLWDPLQH$
23. On réalise une oxydation ménagée de la vitamine A (rétinol) par le permanganate de potassium
dilué en milieu acide ; à quelle famille appartient le produit formé appelé B ?
aldéhyde
1 pt
24. On réalise l’oxydation avec l’oxydant en excès.
24.1. A quelle famille appartient le produit formé appelé C ?
acide carboxylique
1 pt
24.2. Ecrire alors l’équation de la réaction d’oxydation par l’ion permanganate aboutissant à C, en
notant la vitamine A par la formule AR-CH2-OH.
En milieu acide le réducteur associé à l’ion permanganate MnO4- est l’ion manganèse II, Mn2+.
MnO4- + 8 H+ + 5 é = Mn2+ + 4 H2O
AR-CH2-OH + H2O = AR-COOH + 4é + 4H+
- 9/13 -
4 MnO4- + 12 H+ + 5 AR-CH2-OH = 4 Mn2+ + 11 H2O + 5 AR-COOH
1 pt par demi-équation 3 pt en tout
24.3. Proposer un test expérimental qui permettrait de vérifier que dans ce milieu réactionnel le
composé B n’est pas présent.
Liqueur de Fehling – nitrate d’argent ammoniacal – accepter DNPH
1 pt
9/HV2QJOHV
/¶RQJOHHVWXQHH[FURLVVDQFHVXSHUILFLHOOHGHODSHDXFRQVWLWXpHGHFHOOXOHVWUqVGHQVHVHW
KRPRJqQHVGHNpUDWLQH
/DFURLVVDQFHGHO¶RQJOHVHIDLWjSDUWLUGHODPDWULFHXQJXpDOHTXLV¶DOORQJHGHjPP
SDUPRLVVXUXQHpSDLVVHXUGHjPP
25. En combien de temps un ongle de 2 cm sera-t-il complètement renouvelé ?
∼ 6 mois
∼ 3 mois
∼ 1 an
∼ 6 semaines
X

1 pt
26. La cystéine est un monomère présent dans la kératine des
ongles.
Encadrer et nommer deux fonctions présentes dans cette molécule
représentée ci-contre.
Amine
Acide carboxylique
2 pt
2Q DSSOLTXH VXU OHV RQJOHV XQ YHUQLV SRXU GHV HIIHWV GH SURWHFWLRQ HW G¶HVWKpWLTXH /HV
YHUQLVSRXURQJOHVVRQWGHVSRO\PqUHVILOPRJqQHVHWWKL[RWURSHV
/HSRO\PqUHILOPRJqQHOHSOXVXWLOLVpHVWODQLWURFHOOXORVHTXLIRUPHJUkFHjVDYLVFRVLWpXQ
FROORwGHVROXEOHTXLGXUFLWHQILOPVROLGHHWWUDQVSDUHQWDSUqVpYDSRUDWLRQGHVROYDQW6HXO
FH FRPSRVp VH FUDTXHOOH HW V¶RSDFLILH SDU VpFKDJH LO HVW GRQF QpFHVVDLUH GH OH
©IRUPXOHUª F
HVWjGLUH GH OXL DMRXWHU GLIIpUHQWHV VXEVWDQFHV GXUFLVVHXU SODVWLILDQW
VROYDQWSLJPHQWVSRXUODFRORUDWLRQ
27. Qu’est-ce qu’un polymère ?
Macromolécule constituée de la répétition un très grand nombre de fois d’une petite entité structurale,
le motif
1pt
28. On réalise la polymérisation du chlorure de vinyle de formule brute CH2 = CHCl. Donner le nom et
le motif du polymère obtenu.
Polychlorure de vinyl ; -(CH2-CHCl)n-
2 pt
- 10/13 -
29. Donner le nom d’un polymère naturel.
Caoutchouc, …..
1 pt
9,/HVSDUIXPVFRPSOpPHQWVLQGLVSHQVDEOHVDX[SURGXLWVFRVPpWLTXHV
Quand, les deux yeux fermés, en un soir chaud d’automne,
Je respire l’odeur de ton sein chaleureux,
Je vois se dérouler des rivages heureux
Qu’éblouissent les feux d’un soleil monotone ….
Guidé par ton odeur vers des charmants climats,
Je vois une part rempli de voiles et de mats
Encor tout fatigués par la vague marine …
%DXGHODLUHOHVIOHXUVGXPDO
8Q SDUIXP HVW XQ PpODQJH GH FRPSRVpV RGRUDQWV QDWXUHOV RX GH V\QWKqVH GDQV XQ
VROYDQW RUJDQLTXH DVVH] YRODWLO O¶pWKDQRO /HV FRPSRVpV RGRUDQWV pWDQW HX[ ± PrPHV
YRODWLOVSHUIXPXPSDUODIXPpHLOIDXWOHXUDGMRLQGUHGHVIL[DWHXUV
3DUPL OHV FRPSRVpV RUJDQLTXHV RGRUDQWV OHV HVWHUV VRQW SUpVHQWV GDQV GH QRPEUHXVHV
KXLOHVHVVHQWLHOOHVG¶RULJLQHYpJpWDOH
© /HV HVWHUV RQW VRXYHQW XQH RGHXU QHWWHPHQW IUXLWpH 'H FH IDLW RQ OHV HPSORLH
IUpTXHPPHQW SRXU UHSURGXLUH OHV DU{PHV GH IUXLWV QRWDPPHQW GDQV O
LQGXVWULH
DOLPHQWDLUH (Q SDUIXPHULH LOV QH VRQW XWLOLVpV TXH SRXU OHV SDUIXPV ERQ PDUFKp /D
UDLVRQ HQ HVW SXUHPHQW FKLPLTXH OH JURXSH HVWHU WUqV SHX VWDEOH YLVjYLV GH OD
WUDQVSLUDWLRQ>@VHGpJUDGHHQGRQQDQWQRWDPPHQWO
DFLGHFDUER[\OLTXHSUpFXUVHXUGH
O
HVWHUOHTXHOJpQpUDOHPHQWQ
DSDVXQHRGHXUWUqVDJUpDEOH/HVLQJUpGLHQWVGHVSDUIXPV
SOXVFKHUVFRPSRVpVG
KXLOHVHVVHQWLHOOHVQHSUpVHQWHQWSDVFHGpVDJUpPHQW/HVHVWHUV
GHO
DFLGHEXWDQRwTXHEXWDQRDWHVG
pWK\OHHWGHPpWK\OHVHQWHQWO
DQDQDVHWODSRPPH
O
DFLGHEXW\ULTXHDHQUHYDQFKHXQHIRUWHRGHXUGHEHXUUHUDQFH>@
/
DFpWDWH GH PpWK\OEXW\OH RX DFpWDWH G
LVRDP\OH HVW VRXYHQW GpVLJQp VRXV OH QRP
G
HVVHQFH GH EDQDQH SDUIRLV GH SRLUH LO SRVVqGH XQH RGHXU WUqV IUXLWpH HW
FDUDFWpULVWLTXH >@ &HW HVWHU HQWUH GDQV OD FRPSRVLWLRQ GH QRPEUHXVHV RGHXUV
DUWLILFLHOOHVSDUH[HPSOHFHOOHGXSDUIXPDUWLILFLHOG
DQDQDV>@ª
DFLGHEXW\ULTXHRXDFLGHEXWDQRwTXH
O
DFpWDWHG
LVRDP\OHDSRXUIRUPXOH
&+&2&+&+&+&+


2
&+
30. Donner la formule semi-développée du butanoate d'éthyle. Entourer le groupe fonctionnel et
nommer la fonction correspondante.
&+&+2&&+&+&+

2
- 11/13 -
Fonction ester
3 pt
31. Comment appelle-t-on la réaction de « dégradation » d'un ester en présence d'eau (issue de la
transpiration) ?
Hydrolyse
1 pt
32. Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?
Lente et limitée
2 pt
33. Nommer l'acide et l'alcool qui réagissent pour donner l'acétate d'isoamyle.
Acide éthanoïque et 2-méthylbutan-1-ol
2 pt
2QVHSURSRVHjSUpVHQWGHSUpSDUHUDXODERUDWRLUHO
DFpWDWHG
LVRDP\OH
/HVGRQQpHVVRQW
S.D&2+2+&2 S.D&+&22+&+&22 &RPSRVH
0DVVHYROXPLTXHHQ 6ROXELOLWpGDQVO¶HDX
0DVVHPRODLUH
JFP JPRO
$FLGHpWKDQRwTXHRX
7UqVJUDQGH
DFpWLTXH
PpWK\OEXWDQRO
)DLEOH
$FpWDWHG¶LVRDP\OH
7UqVIDLEOH
(DX
2Q SODFH FP GH PpWK\OEXWDQORO HW FP G
DFLGH pWKDQRwTXH SXU GDQV XQ
EDOORQ
2Q DMRXWH DYHF SUpFDXWLRQ HQYLURQ FP G
DFLGH VXOIXULTXH FRQFHQWUp SXLV TXHOTXHV
JUDLQVGHSLHUUHSRQFH
2QUpDOLVHSHQGDQWKHXUHVXQFKDXIIDJHjUHIOX[GXPpODQJHUpDFWLRQQHOSXLVRQODLVVH
UHIURLGLUOHEDOORQ
2Q YHUVH VRQ FRQWHQX GDQV XQ EpFKHU FRQWHQDQW HQYLURQ FP G
HDX JODFpH WRXW HQ
UHWHQDQWOHVJUDLQVGHSLHUUHSRQFH
2QDJLWHGRXFHPHQWSXLVRQUpDOLVHODGpFDQWDWLRQGXPpODQJHHQOHWUDQVYDVDQWGDQVXQH
DPSRXOHjGpFDQWHU'HX[SKDVHVDORUVVHVpSDUHQW
OD SKDVH RUJDQLTXH FRQWLHQW O
HVWHU XQH SDUWLH GH O
DOFRRO Q
D\DQW SDV UpDJL HW XQ SHX
G
DFLGHpWKDQRwTXH
OD SKDVH DTXHXVH FRQWLHQW O
DFLGH VXOIXULTXH HW OD SOXV JUDQGH SDUWLH GH O
DFLGH
pWKDQRwTXHUHVWDQW
2QJDUGHODVHXOHSKDVHRUJDQLTXHGDQVO
DPSRXOHHWRQUpDOLVHVRQODYDJHHQ\DMRXWDQW
HQYLURQFPG
XQHVROXWLRQVDWXUpHG
K\GURJpQRFDUERQDWHGHVRGLXP1D+&2
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DFLGH pWKDQRwTXH VH WUDQVIRUPH HQ LRQ
pWKDQRDWHSOXVVROXEOHGDQVO
HDX
/D SKDVH DTXHXVH HVW j QRXYHDX pOLPLQpH 2Q SODFH GDQV XQ HUOHQPH\HU VHF OD SKDVH
RUJDQLTXH j ODTXHOOH RQ DMRXWH j VSDWXOHV GH VXOIDWH GH PDJQpVLXP DQK\GUH HQ
JUDQXOpV (Q V
K\GUDWDQW OH VXOIDWH GH PDJQpVLXP FDSWH OH SHX G
HDX UHVWDQW GDQV OD
SKDVHRUJDQLTXHTXLHVWDLQVLVpFKpH
$SUqVILOWUDWLRQHWSXULILFDWLRQRQREWLHQWJG
HVWHU
- 12/13 -
34. Représenter l'ampoule à décanter en justifiant les positions respectives des deux phases.
L’ampoule ; l’ordre des phases
Phase aqueuse en dessous : elle contient l’acide et l’eau de masse volumique > 1
Phase organique au dessus : elle contient l’ester et l’alcool de masses volumiques < 1
4 pt
35. Le lavage sert à éliminer les traces d'acide éthanoïque restant dans la phase organique. Expliquer
l'effervescence observée et écrire l’équation de la réaction correspondante.
Réaction entre l’acide éthanoïque et les ions hydrogénocarbonate : Dégagement de CO2
CH3CO2H + HCO3- = CH3CO2- + CO2 + H2O
2 pt
36. Écrire l'équation de la réaction d'estérification.
CH3CO2H + CH2OHCH2CH(CH3)2 = CH3COOCH2CH2 CH(CH3)2 + H2O
2 pt
37. Montrer que l'acide éthanoïque est le réactif en excès.
n(acide) = 0,40 mol ; n( alcool) = 8,1.10-2 mol
Il faut 1 mole d’acide pour 1 mole d’alcool ; l’acide est en excès.
4 pt
38. Définir le rendement p de l'estérification et calculer sa valeur.
Masse théorique d’ester m(ester) = 8,1.10-2 × 130 = 10,4 g
p=
masse obtenue
masse théorique
=
10,4
= 98,8 %
10,53
1pt
définition et calcul
2 pt
9,,(WSRXUILQLUXQHSHWLWHUpFUpDWLRQ
En remplissant ces cases horizontalement, vous trouverez verticalement le nom d’une substance, de
nature complexe et subtile, dont la structure est un accord de trois « notes »
1. Le Soleil lui permet de synthétiser la vitamine D, et a, sur elle, un effet changeant pouvant se
révéler nocif.
2. Grand groupe industriel français, de dimension internationale, renommé pour ses produits
cosmétiques.
3. C’est au bout des doigts qu’il se montre essentiellement.
4. Nom des « ponts » ou liaisons qui se rompent et se reforment sur le cheveu au cours d’une
permanente
5. .Elle peut être frisée ou plate, varie du noir au blond, et vire toujours au blanc avec le temps.
6. Met en valeur des qualités esthétiques d’une partie du corps et en dissimule aussi les défauts
7 points
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L’
O
P
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A
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1
3
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