Chapitre I : Nomenclature en chimie organique I – Les différents

Chapitre I : Nomenclature en chimie organique
I – Les différents types de formule
I-1) Formule brute
La chimie organique est la chimie de l’élément Carbone associé à d’autres éléments
(N,O,H,Li,Mg)
Ex :
Eau H2O
Propane C3H6O
Acide éthanoïque : C2H4O2
I-2) Formule plane
I-2-1 Formule développée
Ex :
Eau : H-O-H
Propanone :
H
H
H C C C H
H O H
H
O
Acide éthanoïque : H C C
H
OH
I-2-2 Formule semi-développée
On préfère une écriture plus rapide ou les liaisons avec les H ne sont pas
représentées
Ex :
Eau : H-OH
Propanone :
CH3 C CH3
O
O
Acide éthanoïque :
CH3 C
OH
I-2-3 Formule compacte
Dans cette écriture on n’écrit aucune liaison, tout en laissant apparaître la
structure carbonée
Ex :
Eau : HOH
Propanone :
CH3COCH3
CH3COOH
Acide éthanoïque :
I-3) Formule schématique ou topologique
Les atomes de carbones sont éludés ainsi que les H qui leur sont liés. Seuls
sont conservés les hétéroatomes et les H qui leurs sont liés. La géométrie du
squelette carboné est conservée, en symbolisant les liaisons par des traits.
Ex :
Eau : HOH
Propanone :
o
Acide éthanoïque :
O
OH
Pentane :
Cyclohexane :
O
Ethanoate d’éthyle :
O
II – Nomenclature des hydrocarbures
II-1) Chaîne carbonée ouverte : série aliphatique
II-1-1 Les alcanes : hydrocarbures saturés
a. Définition
Ce sont des composés ne comportant que des simples liaisons et de formule brute :
CnH2n+2
b. Alcanes linéaires
1. Méthane
2. Ethane
3. Propane
4. Butane
5. Pentane
6. Hexane
7. Heptane
8. Octane
9. Nonane
10. Decane
11. Undecane
12. Dodécane
Remarque : Les groupements alkyles linéaires dérivants des alcanes linéaires RH ont la
nomenclature suivante :
Leur nom s’obtient en remplaçant la terminaison –ane par –yne
- CH3 Methyle
- C2H5 Ethyle
- C4H9 Butyle
c. Alcanes ramifiés
Ex :
1. Déterminer la chaîne la plus longue, dite chaîne principale qui fournit le mon de l’alcane de base.
2. Numéroter cette chaîne à partir d’une extrémité de telle façon que la somme des indices de
ramification soit la plus petite possible.
3. Nommer les groupements substituants suivant la nomenclature : i-alkyle où i est l’indice de
position.
4. Les substituants sont énoncés dans l’ordre alphabétique sans tenir compte des préfixes
multiplicatifs
Ex : a. 2-methylpropane = methylpropane
b. 3,4-dimethylhexane
c. 2-methyl-4-(methylethyl)hexane = 4-isopropyle-2-methylhexane
d. Groupements alkyls ramifiés
Isoalkyle :
CH3
CH
avec n>2
(CH2 )n-3
CH3
CH3
n=3 : isopropyle :
CH
CH3
CH3
CH CH2 CH2 CH2
n=6 : isohexyle :
CH3
CH3
Neoalkyle :
CH3 C
avec n>4
(CH2)n-5 CH2
CH3
CH3
n=5 : neopentyle :
CH3 C CH2
CH3
Secalkyle :
CH3 (CH3)n-3 CH
CH3
avec n>3
n=4 : secbutyle :
CH3 CH2 CH
CH3
CH3
Tertiobutyle :
CH3 C
CH3
Ex : 8-isobutyle-6-isopropyl-5,7-dimethyl-4-tertiobutyledodecane
II-1-2 Les alcènes
a. Définition
Insaturation : On appelle insaturation toute paire d’Hydrogène manquante par rapport à la formule de
l’alcane correspondant.
Alcène : Les alcènes sont des hydrocarbures comportant une seule double liaison. CnH2n
b. Nomenclature
1. On choisit la chaîne la plus longue comportant les insaturations.
2. On numérote la chaîne la chaîne de façon à ce que la somme des indices de position des
insaturations soit la plus faible possible.
3. La terminaison –ane est remplacée par –ène précédé des indices de position des insaturations.
Ex :
a. Ethéne ou ethylène :
=
b. hept-3-ène :
c. 5-ethyl-4-methylhept-2-ène :
II-1-3 Les alcynes
a. Définition
Les alcynes sont des composés comportant une seule triple liaison. Pour la nomenclature on
remplace –ène par –yne
b. Exemple
a. éthyne ou acétylène :
b. hept-3-yne :
c. Autres composés
Les diènes (2 doubles liaisons)
Hept-2,4-diène :
Les Erymes
2,6-dimehylhept-2èn-4-yne :
II-2) Chaîne carbonée fermée : série cyclique
II-2-1 Cyclanes
a. Définition
L’insaturation est due a la formation d’une liaison C-C pour fermer le cycle CnH2n
b. Nomenclature
1. Le cycle forme la chaîne principale
2. On numérote le cycle de façon à ce que la somme des indices de position (des ramifications) soit
la plus petite possible
3. On ajout le préfixe cycle- devant le nom de l’alcane
Ex :
a. cyclopropane :
b. 1,2,3,4-tetraethyl-5-methylcyclopentane :
c. 1,2,4-trimethylcyclohexane :
II-2-2 Cycles insaturés
a. Nomenclature
1. Le cycle forme la chaîne principale
2. On numérote le cycle de façon à ce que la somme des indices de liaison soit la plus petite possible
3. On remplace le –ane par –ène
Ex :
a. cyclehexène :
b. 2-ethyl-1,4-dimethylcyclopenta-1,3-diène :
b. Les Aromatiques
Définition : Dans le cas où tous les atomes constituants le cycle sont trigonaux et forment un nuage
de (4n+2) électrons π, le cycle appartient a la série aromatiques
Ex :
benzène :
ou
6 e- π délocalisés
1cycle
tous trigonaux
=> aromatique
naphtalène : C10H8
c. Substituants particuliers
-CH-CH2 vinyl
phenyl
Ex :
vinylbenzène :
1,2-dimethyl-4,5-divinylcyclohexane :
5-phenylnonane :
III – Les diverses fonctions et groupements fonctionnels
III-1) Définition
A partir d’un hydrocarbure saturé, la substitution d’un ou plusieurs hydrogène sur le même
carbone par un groupement fonctionnel comportant un ou plusieurs heteroatome définit une fonction.
CnH2n+2 ou R-H -------> CnH2n+1-OH ou R-OH
Substitution de
H par OH
III-2) Le carbone fonctionnel
Le carbone qui porte la groupement fonctionnel est dit carbone fonctionnel. Par la nature du
carbone fonctionnel on définit la classe.
La classe de ce carbone fonctionnel est égale au nombre de carbones qui lui sont directement
liés.
Ex :
H
R C OH Alcool primaire
H
R'
R C OH Alcool secondaire
H
R'
R C OH
R"
Alcool tertiaire (III)
III-3) Les halogénoalcanes
Le groupement fonctionnel est une halogène. On utilise le préfixe i-halogeno suivi du nom de
l’alcane.
Cl
2-Chloropropane
Cl
2-Bromo-3-Chlorobutale
Br
III-4) Les organométalliques
a. Les organomagnésiens R-MgX
Leur nomenclature est Halogénure d’alkylmetal
Ex : Bromure d’isopropylmagnésium
b. Les organolithiens R-Li
Alkylmetal
Ex :
Li
: éthyllithium
III-5) Les alcools
OH
Alcan-i-ol :
propan-1-ol
butan-2-ol
OH
2,4-dimethylhexan-3-ol
OH
i est l’indice de position du groupement OH qui doit être le plus petit possible
III-6) Les étheroxydes R-O-R’
On utilise la nomenclature alkoxyalcane ou le nom de l’alcane correspond a la chaîne la plus
longue.
O
: methoxyethane
O
: ethoxypropane
O
: etheroxyethane : ether : oxyde de diethyle
III-7) Les amines
a. Les amines primaires R-NH2
NH2 : ethylamine
Alkylamine :
b. Les amines secondaires ou tertiaires R-NH-R’ ou R-N
La chaîne la plus longue définit l’amine primaire de base
On note N devant les substituants alkyles sur l’azote
: N-ethylmethylamine
N
N
: N,N-Ethylmethylpropylamine
III-8) Les aldéïdes R-CH=O
Alcanal
O : Butanal
O
: 2-methylbutanal
III-9) Les cétones
Alcan-i-one
R-CO-R’
O
: Propanone, acétone
: 3-methylpent-2-one
O
III-10) Les acides carboxyliques
Acide alcanoïque
R-CO-OH
OH
: acide butanoïque
O
OH
O
: acide 2-methylpropanoïque, acide isobutanoïque
R C
III-11) Les chlorures d’acyle
Cl
O
Chlorure d’alcanoyle
Cl
CH3 C
O : Chlorure d’éthanoyle
O
R C
III-12) Les esters
O R'
Alcanoate d’alkyle
O
: butanoate d’ethyle
O
III-13) Les anhydrides d’acide
R C O C R'
O
Anhydride alcanoïque alcanoïque
O
O
O
: Anhydride éthanoïque propanoïque
O
O
O
: Anhydride éthanoïque
O
O
R C
III-14) Les amides
NH2
Alcanamide, toute substitution que l’azote est signalée par la lettre N
O
: ethanamide
CH3 C
NH2
O
CH3 C
N H
: N-methylethanamide
CH3
III-15) Les nitriles
Alcanenitrile
R C N
: propanenitrile
N
III-16) Les composés polyfonctionnels
III-16-1 Nomenclature
On recherche la chaîne la plus longue comportant le groupe fonctionnel prioritaire :
Acide - anhydride - ester - chlorure d’acyle - amide - nitrile - aldheïde - cétone - alcool - amine etheroxyde…
Les groupes fonctionnels substituants sont designés par des préfixes :
-COOH
C
: Carboxy
: oxo
O
-OH
-NH2
C N
: hydroxy
: amino
: cyano
O
: formyl
C
H
-OR
: (R)-oxy
O
C
: alcanoyl
NH2
-COOR
: (R)-oxyalcanoyl
O
: halogénoalcanoyl
C
O X
III-16-2 Exemples
O
CH3 CH C
NH2
OH
: Acide 2-aminopropanoïque
OH
O
CH3 CH2 C CH CH2 C
CH2
OH
HO
OH : Acide 4-ethyl-3-hydroxypent-4-èneoïque
NH2
OH
H3C
: 3-aminomethy-6-methyl-7-(4-hydroxy-3methylphenyl)-heptan-2,5-diol