Les différentes représentations des molécules dans l

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
Structures des Molécules Organiques
et Stéréochimie
Stéréochimie
Représentations moléculaires
LES DIFFÉRENTES REPRÉSENTATIONS DES MOLÉCULES DANS L'ESPACE
a) La projection de Cram :
Exemple : on s'intéresse au carbone 2 du 2-chlorobutane ;
Me
: liaison dans le plan de la feuill
C
: liaison en avant du plan
Cl
H
: liaison en arrière du plan
Et
b) la projection cavalière
Ex : on s'intéresse aux atomes de carbone 1 et 2 du 1,2-dibromopropane:
Br
Br
CH2 Br—CHBr—CH 3
H
H
CH 3
H
c) la représentation en perspective
Cette représentation est très utilisée pour les cycles. Par exemple pour le cyclohexane C6H12 :
e
e
1
a
2
a
e 6
a
a
4
3 e
a
1
e
2
e
5
a
forme chaise I
a
1
4
e 2
a
e
3
e
6
5
forme bateau
( a ) : position axiale , ( b ) : position équatoriale
e
e
a 5
e
6
4
a
a
forme chaise II
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées
page 1
a
3
– CAHIER 2
Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
Structures des Molécules Organiques
et Stéréochimie
Stéréochimie
Représentations moléculaires
d) la projection de Newman
Le principe de la représentation de Newman consiste à projeter la molécule sur un plan
perpendiculaire à une liaison carbone - carbone.
On suppose que la liaison simple centrale porte en son milieu un disque opaque dont elle est
l'axe.
C2 à l'arrière
C1
.
rotation autour
C2
de la liaison "σ"
observateur
C1 à l'avant
forme éclipsée
forme décalée
Par rotation autour de la liaison σ, un nombre infini de représentations peut être envisagé, mais
seules quelques conformations sont remarquables.
Exemple : l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque : CH3-CHOH-CHOH-COOH
Projection selon l'axe C2 → C3 :
OH
OH
H
H
COOH
OH OH
OH
OH
H
CH3
CH3
COOH
H
H
H
forme éclipsée instable
COOH
CH3
OH
OH
H
H
COOH
CH3
forme décalée stable
c
Dans le cas d'un cycle;
Exemple : 5-chloro-2-éthyl-4-méthylcyclohexanol
La projection de Newman met en évidence la position des substituants autour de deux liaisons
C - C parallèles.
OH
OH
Et
1
3
3
2
Et
1
5
4
Cl
6
Cl 5
6
Me
Me
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées
page 2
– CAHIER 2
Pr Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis
Structures des Molécules Organiques
et Stéréochimie
Stéréochimie
Représentations moléculaires
e) la projection de Fischer
En projection de Fischer les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux
et horizontaux, selon les conventions suivantes :
convention 1: Les traits verticaux indiquent les liaisons dans le plan ou en arrière du plan de la
figure. Les traits horizontaux indiquent les liaisons en avant du plan de la figure.
≡
≡
≡
convention 2: la chaîne carbonée la plus longue est placée verticalement et numérotée de haut en bas.
convention 3 : L'extrémité qui présente le degré d'oxydation le plus élevé est mise en haut .
Cette représentation est très utilisée, en particulier pour représenter les différents
diastéréoisomères des oses et des acides aminés.
Ex : CH 3
COOH
CH COOH
COOH
90°
NH 2
H
Alanine
H
CH 3
CH3
NH 2
45°
COOH
COOH
H
NH 2
NH 2
CH 3
H
NH 2
CH 3
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées
page 3
– CAHIER 2