Synthèse d`un arôme de banane : l`acétate d`isoamyle.

La santé. Chapitre 4 (synthèse)
de
Activités expérimentales
2
Synthèse d'un arôme de banane : l'acétate d'isoamyle.
Compétences, capacités et attitudes à mettre en œuvre :
□ Mettre en œuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d'une molécule.
□ Utiliser une ampoule à décanter et un appareil de chauffage dans les conditions de sécurité.
□ Élaborer et mettre en œuvre un protocole d’extraction à partir d’informations sur les propriétés physiques
des espèces chimiques recherchées.
□ Réaliser ou compléter un schéma permettant de mettre en œuvre le protocole expérimental.
□ Respecter les règles de sécurité.
L'acétate d'isoamyle est une espèce chimique dont le goût rappelle celui de la banane. Il est
utilisé comme arôme dans certains médicaments tels que le Gaviscon en suspension buvable
pour nourrissons. Il est aussi utilisé dans certains aliments tels que les bonbons Arlequin.
L'acétate d'isoamyle est fabriqué par réaction à chaud entre l'alcool isoamylique (aussi appelé
3-méthylbutan-1-ol) et l'acide éthanoïque (l'acide du vinaigre, aussi appelé acide acétique). Les
produits obtenus sont l'acétate d'isoamyle et de l'eau.
1. Quelles sont les espèces chimiques nécessaires à la synthèse de l'acétate d'isoamyle ? Que
doit-on leur faire subir ?
I. Synthèse de l'acétate d'isoamyle.
2. Dans un ballon de 250 mL, ont déjà été versés 19 mL de solution d'acide éthanoïque à
80 % et environ 1 mL d'acide sulfurique concentré (l'acide sulfurique n'est pas un réactif
mais un catalyseur : il accélère la réaction).
Rappeler les conditions de manipulation de ce mélange.
3. Rappeler les conditions de manipulation de l'alcool isoamylique.
4. Dans le ballon de 250 mL, ajouter 6 à 10 grains de pierre ponce et 10 mL d'alcool
isoamylique (aussi appelé 3-méthylbutan-1-ol).
5. Chauffer le mélange à reflux pendant environ 30 min (penser à noter l'heure du début
de l'ébullition).
6. Préciser le rôle : du chauffage, du réfrigérant à eau et de la pierre ponce.
7. Dessiner le schéma du montage en fléchant le mouvement des vapeurs et des liquides
et en précisant le sens de circulation de l'eau froide.
8. Comparer les deux types de réfrigérants à eau : le réfrigérant à boules et le réfrigérant
droit.
II. Extraction de l'acétate d'isoamyle.
Au bout de 30 min, les produits sont présents, il reste de l'acide (qui est en excès par rapport à la quantité
d'alcool isoamylique) et il ne reste normalement plus d'alcool isoamylique.
+
9. Une fois le ballon suffisamment refroidi pour être manipulé, ajouter environ 50 mL d'eau salée (Na + Cl ) afin
que l'excès d'acide soit dilué dans l'eau.
10. En s'aidant des données, proposer puis mettre en œuvre une méthode pour extraire l'acétate d'isoamyle et
indiquer pourquoi on a ajouté de l'eau salée plutôt que de l'eau seule.
11. Il reste encore un peu d'acide dissout dans l'acétate d'isoamyle. Pour l'éliminer on peut utiliser une espèce
chimique basique : ajouter environ 25 mL de solution aqueuse d'hydrogénocarbonate de sodium (NaHCO3) puis
extraire l'acétate d'isoamyle (ATTENTION : attendre la fin du dégagement gazeux avant de fermer l'ampoule à
décanter).
Données :
solubilité dans l'eau pure
solubilité dans l'eau salée
densité
alcool isoamylique
faible
faible
0,81
acide acétique
très bonne
très bonne
1,05
acide sulfurique
très bonne
très bonne
1,83
acétate d'isoamyle
faible
très faible
0,87
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Synthèse d'un arôme de banane : l'acétate d'isoamyle.
Éléments de correction.
1. Les espèces chimiques (les réactifs) nécessaires à la synthèse de l'acétate d'isoamyle sont l'alcool isoamylique
et l'acide éthanoïque.
Il faut les faire chauffer.
2. Le mélange est :
- corrosif donc ne pas respirer, mettre des lunettes, mettre des gants et mettre une blouse ;
- inflammable donc éviter les comburants, les flammes, les étincelles et les sources de chaleur.
3. L'alcool isoamylique est :
- inflammable donc éviter les comburants, les flammes, les étincelles et les sources de chaleur ;
- modérément dangereux pour la santé donc éviter l'ingestion, l'inhalation et le contact avec les yeux et la peau
(en cas de projection, laver à grande eau).
6. Le chauffage permet d'accélérer la réaction (qui en son absence prendrait énormément de temps).
Le réfrigérant à eau permet un reflux (c'est à dire le retour dans le ballon de liquides refroidit par le réfrigérant)
afin de ne perdre aucune espèce chimique par évaporation.
La pierre ponce permet de réguler l'ébullition (afin d'avoir une ébullition bien régulière) et aide au mélange
(afin que l'alcool isoamylique et l'acide éthanoïque se rencontrent et puissent réagir).
vapeurs
7. Voir schéma ci-contre.
liquides
8. Le réfrigérant à boules est plus efficace (que le réfrigérant droit) car il
permet une plus grande surface d'échange thermique. Cependant il ne
peut être utilisé que verticalement, sinon le liquide se coince dans les
boules.
10. Le ballon contient bien sûr de l'acétate d'isoamyle (le produit) mais
aussi de l'eau (l'autre produit) et des acides (le réactif mis en excès et le
catalyseur).
Mais l'acétate d'isoamyle est un peu soluble dans l'eau pure. On préfère
donc ajouter de l'eau salée, dans laquelle l'acétate d'isoamyle est encore
moins soluble.
On est en présence de 2 phases :
- la phase de l'eau avec les acides ;
- l'acétate d'isoamyle (au-dessus car sa densité est plus faible que
celle de l'eau).
On peut alors utiliser une ampoule à décanter afin de séparer les deux
phases (on garde la phase supérieure et on élimine la phase inférieure).
eau froide
réfrigérant à eau
(à boules)
ballon
mélange réactionnel
chauffe ballon
support élévateur
Chauffage à reflux
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Activités expérimentales
Synthèse d'un arôme de banane.
Liste du matériel.
Dans une salle de chimie contenant une hotte aspirante efficace (par exemple la A202)
Au bureau, pour tous :
□ 22 paires de gants
□ 1 paire de lunettes de protection
□ alcool isoamylique (c’est-à-dire 3-méthylbutan-1-ol)
□ acide éthanoïque pur
□ acide sulfurique concentré
□ 1 L (réparti dans 2 flacons) de solution saturée de chlorure de sodium NaCl - r.a.s.
□ 500 mL (répartis dans 2 flacons) de solution à 5 % d'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3 - r.a.s.
(préparée avec 26 g de NaHCO3 pour 500 mL de solution)
□ 7 béchers
□ 2 éprouvette graduée 25 mL
□ 2 éprouvette graduée 50 mL
□ 2 éprouvette graduée 100 mL
□ compte-gouttes en verre
□ pierre ponce
□ 1 réfrigérant droit
Pour chaque binôme :
□ 2 paires de lunettes de protection
□ montage de chauffage à reflux avec dans le ballon :
19 mL d'acide éthanoïque à 80 % et environ 1 mL d'acide sulfurique concentré
□ eau distillée
□ support en liège pour ballon
□ 2 béchers
□ ampoule à décanter avec support
□ pot à yaourt
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