Chapitre 8 – Synthèse d`espèces chimiques

Chapitre 8 – Synthèse d’espèces chimiques
Synthèse chimique : Fabrication d’une espèce chimique à l’aide de transformations chimiques.
I. Synthèse de l’arôme de banane
1) Protocole expérimental
On va réaliser la synthèse de l’arôme de banane. Pour cela on a besoin de deux choses : quoi ?
1. Il faut savoir quelle(s) molécule(s) est (sont) responsable(s) de cet arôme.
2. Il faut savoir comment synthétiser cette molécule.
Pour le savoir on pourrait étudier une banane, avec des techniques telles que la chromatographie, pour ceux qui s’en
souviennent, mais cela demande du temps et du matériel que nous n’avons pas. Nous allons donc travailler avec les
documents suivants.
Document 1 – Arôme de banane.
L’arôme naturel de banane résulte d’un
mélange complexe de très nombreuses
molécules. La principale est la molécule
d’acétate d’isoamyle.
Comme
de
nombreuses
molécules
aromatiques, elle appartient à une grande
famille d’espèces chimiques appelées esters.
Un ester s’obtient en faisant réagir un acide
(acide carboxylique) avec un alcool. Une telle
transformation
chimique
est
appelée
estérification.
Document 3 - Protocole expérimental de
synthèse de l’acétate d’isoamyle.
Etape 1 :
Introduire dans un tube à essais :
5 mL de l’acide nécessaire
5 mL de l’alcool nécessaire
quelques gouttes d’acide sulfurique. (Ce
n’est pas un réactif, mais il accélère la
transformation)
Boucher le tube à essais avec un réfrigérant
à air (bouchon percé d’un tube en verre).
Placer le tube à essais dans de l’eau chaude
à 90°C pendant 15 minutes.
Etape 2 :
Après refroidissement, verser le contenu du
tube dans un bécher contenant une
solution saturée d’eau salée.
Document 2 – Synthèse d’esters
Le tableau suivant présente quelques esters aromatiques et les réactifs
(acide et alcool) nécessaires à leur synthèse.
Ester
Arôme
Acide
Alcool
Acétate de
poire
Acide acétique
Propan-1-ol
propyle
Acétate de
lavande
Acide acétique
Linalol
linalyle
Acétate
banane
Acide acétique
Alcool isoamylique
d’isoamyle
Propanoate
pomme
Acide
butanol
de butyle
propanoïque
Document 4 – Consignes de sécurité
Substance
Pictogramme de Mention de danger
chimique
sécurité
Alcool
H226 – Liquides et vapeurs inflammables
isoamylique
H332 – nocif par inhalation
H335 – peut irriter les voies respiratoires
Acide
H226 – Liquides et vapeurs inflammables
acétique
H314 – Peut provoquer des brûlures de la
peau et des lésions oculaires graves.
Acide
H314 – Peut provoquer des brûlures de la
sulfurique
peau et des lésions oculaires graves.
Travail à faire :
En 5 lignes, rédigez un court bilan de ces documents en indiquant
quelles informations importantes ils apportent sur la synthèse de
l’arôme de banane.
Bilan :
L’arôme de banane est principalement dû à une molécule appelée acétate d’isoamyle. Pour obtenir cette molécule, il
faut chauffer dans un tube à essai selon un protocole précis deux réactifs : de l’acide acétique et de l’alcool
isoamylique, ainsi que quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. On portera lunettes, gants et blouse, et on
aérera la pièce lors de la synthèse.
Questions (à ne pas recopier) :
a) Quelle est la molécule à synthétiser ?
b) Quelles substances chimiques sont nécessaires à sa synthèse ?
c) Quelles précautions prendre lorsqu’on manipule ces substances ?
a) Il faut synthétiser l’acétate d’isoamyle.
b) On a besoin d’acide acétique et d’alcool isoamylique (et d’acide sulfurique).
c) On portera lunettes, gants et blouse, et on aérera la pièce.
Schématisez le montage de la 1ère étape du protocole :
réfrigérant à air
(tube en verre)
eau à 90°C
mélange
réactionnel
chauffage
2) Observations et interprétations
Observations : On observe deux phases dans le bécher. Le liquide qui surnage a l’odeur de banane. (bonbons
Arlequin)
Interprétations : a) Pourquoi peut-on dire qu’il y a eu transformation chimique ? On sait qu’il y a eu
transformation chimique car un nouveau produit s’est formé.
b) Quels en sont les réactifs ? Réactifs : acide acétique, alcool isoamylique.
c) Quels en sont les produits ? (L’un des produits est de l’eau.) Produits : eau, acétate d’isoamyle.
d) Ecrire le bilan de cette transformation.
Acide acétique + Alcool isoamylique → Eau + Acétate d’isoamyle
3) Conclusion
a) A-t-on synthétisé la « vraie » molécule ? La molécule d’acétate d’isoamyle est la même, qu’elle soit naturellement
présente dans la banane, ou qu’elle soit synthétisée au laboratoire. On a donc synthétisé la « vraie » molécule.
b) A-t-on réalisé le véritable arôme de banane ? On n’a par contre pas reproduit l’arôme de banane dans toute sa
complexité puisqu’il est le fruit d’un mélange de nombreuses molécules.
Cependant, est-il possible de réaliser au laboratoire la synthèse d’espèces chimiques existant dans la nature ?
Il est possible de réaliser au laboratoire la synthèse d’espèces chimiques existant dans la nature.
II. Synthèse du savon de Marseille
Document 1 – Petite histoire des savons
Les savons sont connus depuis l’antiquité où on les fabriquait en faisant réagir de la graisse animale et de la
potasse (carbonate de potassium) qui est une substance basique.
Il existe une grande variété de savons, mais tous proviennent de la même transformation chimique de base : La
réaction entre un corps gras (huile, graisse animale) et une substance basique (soude, potasse, etc.)
Document 2 – Recette du savon de Marseille
Le savon de Marseille est obtenu à l’issu d’une transformation chimique entre de l’huile d’olive et une solution de soude
concentrée. Cette transformation produit du savon ainsi que du glycérol.
Le principal problème que pose cette transformation chimique est que l’huile d’olive et la solution de soude (à base d’eau) sont
non miscibles (ne se mélangent pas). On dissout donc les deux réactifs dans de l’éthanol (alcool à brûler) où ils peuvent se
mélanger.
Document 3 – Protocole expérimental de fabrication du savon de Marseille
Le protocole expérimental permettant d’obtenir du savon est un protocole assez complexe en trois étapes. La soude étant
extrêmement corrosive, on portera en tout temps lunettes, gants et blouse.
1ère étape : Le chauffage
Le montage ci-contre est appelé « chauffage à reflux ».
Le chauffage permet d’accélérer la transformation chimique, mais provoque
la vaporisation des réactifs. Or si les réactifs s’évaporent, ils se dispersent
dans l’air et ne peuvent plus réagir.
On installe donc un réfrigérant (pour le « reflux ») qui refroidit les vapeurs des
réactifs grâce à de l’eau, les liquéfie, et les force à rester dans le ballon (et
donc à réagir).
Introduire dans le ballon :
- 30 mL d’huile d’olive
- 60 mL d’éthanol
- 60 mL d’une solution de soude concentrée
- Quelques grains de pierre ponce éviter une violente ébullition.
Chauffer 20 minutes environ avec le chauffage à reflux.
Interrompre le chauffage et laisser refroidir le ballon.
2ème étape : Le relargage
Introduire le contenu du ballon dans un bécher contenant une solution
saturée d’eau salée.
Cette étape a pour but de séparer le savon des restes de réactifs. En effet, le
savon est très peu soluble dans l’eau salée et va donc précipiter (devenir
solide) lorsqu’on l’introduit dans l’eau salée. Il sera donc plus facile à séparer
du reste des réactifs, restés liquides.
3ème étape : La filtration
Filtrer le mélange obtenu pour récupérer le savon solide formé.
Laisser sécher le savon (et éventuellement le neutraliser car il est encore très basique) avant de l’utiliser.
Attention ! Le savon étant solide, il se retrouvera dans le filtre, et non pas dans le filtrat !
1) Quel est le principe de fabrication d’un savon, connu depuis l’antiquité ?
Un savon est obtenu par transformation chimique entre un corps gras et une substance basique.
2) Quels sont les réactifs de la transformation chimique permettant la production du savon ?
Réactifs : huile d’olive, solution de soude concentrée.
3) Quel solvant ajoute-t-on pour permettre à ces réactifs de se mélanger ?
On dissout ces réactifs dans de l’éthanol pour les mélanger.
4) Quels sont les produits de la transformation chimique produisant du savon ?
Produits : glycérol, savon.
5) Ecris le bilan de cette transformation chimique sous la forme … + … → … + …
Huile d’olive + solution de soude → savon + glycérol
6) Pourquoi chauffe-t-on les réactifs ?
On chauffe les réactifs pour accélérer la transformation chimique.
7) Pourquoi utilise-t-on un chauffage à reflux (avec réfrigérant) ?
On utilise un réfrigérant pour refroidir les réactifs, et éviter qu’une fois évaporés ils ne se dispersent dans l’air.
8) Quel est le rôle de la deuxième étape du protocole ?
Le relargage permet de précipiter le savon qui est quasiment insoluble dans l’eau salée.
9) Quel est le rôle de la troisième étape du protocole ?
La filtration permet de récupérer le savon solide formé.
Conclusion :
Est-il possible de réaliser au laboratoire la synthèse d’espèces chimiques n’existant pas dans la nature ?
Il est possible de réaliser au laboratoire la synthèse d’espèces chimiques n’existant pas dans la nature.