TP de chimie : Synthèse d`un arôme artificiel
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TP de chimie : Synthèse d`un arôme artificiel
TP de chimie : Synthèse d’un arôme artificiel L’arôme artificiel que nous allons synthétiser est un composé organique qui fait partie de la famille des esters. On l’utilise dans de nombreuses préparations culinaires. I- OBJECTIFS • • Synthétiser de l’arôme artificiel. Utiliser des techniques et du matériel propres à la chimie. II- MONTAGE On utilise le montage ci-dessous appelé montage à reflux 1/1 III- REALISATION DE LA SYNTHESE Pour cette synthèse on utilise le 3-méthylbutan-1-ol qui est un alcool et l’acide éthanoïque (présent dans le vinaigre). Ils réagissent ensemble pour donner un ester (arôme) et de l’eau selon la réaction : alcool + 3-méthylbutan-1-ol + acide acide éthanoïque ester éthanoate de 3-méthylbutyle + + eau eau + CH2 H3C CH + OH OH CH2 + H3C H3C C O CH3 3-methylbutan-1-ol O C CH2 CH CH3 + H2O water CH3 O acetic acid CH2 3-methylbutyl acetate L’éthanoate de 3-méthylbutyle (qui est un ester) constitue l’arôme artificiel Introduire dans le ballon bien sec : • 10 mL d’alcool ( première éprouvette graduée ), • 15 mL d’acide éthanoïque ( deuxième éprouvette graduée ), • 1 mL d’acide sulfurique concentré comme catalyseur ( pipette + propipette ), • 5 grains de pierre ponce. • Chauffer ( thermostat 4 ) à reflux pendant 20 minutes environ. Pendant ce temps, répondre aux questions (écrites en italique) sur votre compte-rendu. a – Légender le schéma du montage de la page 1. b – Au bout de quelques minutes, que se passe-t-il dans le ballon ? c - Quel est le rôle du tube vertical (dont vous donnerez le nom) dans le montage à reflux ? • • • Au bout des 20 minutes, arrêter le chauffage et refroidir doucement le ballon d’abord à l’air puis dans le cristallisoir rempli d’eau froide. Démonter le réfrigérant, boucher le ballon. Ajouter environ 100 mL d’eau salée dans le ballon, boucher le ballon. Agiter lentement. IV- EXTRACTION • Transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, agiter, laisser décanter quelques minutes, observer. d – Dessiner l’ampoule à décanter ainsi que son contenu. e – En vous aidant du tableau ci-dessous, retrouver les phases aqueuse et organique ainsi que ce qu’elles contiennent ( justifier ). Composés 3-méthylbutan-1-ol Acide éthanoïque Arôme artificiel Acide sulfurique Caractéristiques Densité 0,81 1,08 0,87 1,18 Température d’ébullition ( 1 bar ) 130°C 118°C 142°C 108°C Solubilité dans l’eau assez faible très soluble très faible très soluble 2/2 V- LAVAGE ET SECHAGE DE L’ARÔME • Evacuer la phase aqueuse dans un grand bécher et ajouter lentement environ 30 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3. Celui-ci réagit avec les acides en libérant du gaz carbonique. f - Qu’observe-t-on ? g – Pourquoi parle-t-on de « lavage » de l’arôme ? • Décanter à nouveau et récupérer la phase organique dans un bécher bien sec, ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre MgSO4. h - Qu’observe-t-on ? i – Pourquoi parle-t-on de « séchage » de l’arôme ? • Filtrer le mélange en recueillant le filtrat dans un erlen parfaitement sec. j – Dessiner le dispositif de filtration et légender le schéma. 3/3