ETUDE DE L` EFFICACITE DE LA MACROMOLECULE SPINOSAD

Transcription

République Algérienne Démocratique et Populaire
‫وزارة التعـــلــيــــم العـــالـــــــي والبـــحــــــث الـعـلــمـــــــي‬
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifeuqi
UNIVERSITE DES SCIENCES ET DE LA TECHNOLOGIE d’ORAN Mohamed Boudiaf
Faculté des Sciences
Spécialité :
Département de Biotechnologie
Biotechnologie Végétale
Option : Productions Végétales et Microbiennes
Mr. OUADAH KARIM
Soutiendra publiquement un mémoire de Magister
Intitulé :
ETUDE DE L’ EFFICACITE DE LA MACROMOLECULE
SPINOSAD SUR LA MINEUSE DE TOMATE TUTA
ABSOLUTA DANS LA REGION DE SIDI BEL ABBES :
CONTRIBUTION DE LA MODELISATION
MOLECULAIRE
Le :
/ 03 / 2012
Devant le jury composé de :
Présidente
Rapporteur
Examinateur
Examinateur
Mme. Kaid Harche Meriem
M. Tchouar Noureddine
M. Belkhiri Lotfi
M. Djabeur Abderezek
Professeur.
USTO MB
M.conf. A
USTO MB
Professeur. Univ. de Constantine
M.conf. A
USTO MB
Année universitaire : 2011 – 2012
Remerciements
Je remercie le bon Dieu tout puissant pour la force et la volonté qu’il ma donné pour mener à
bien ce modeste travail.
Avant d’aborder l’exposé de mon travail, je tiens d’abord à remercier vivement tous ceux qui
m’ont permis de mener à bien mes études.
En témoignage de mes profonds sentiments de respect et de remerciements, je tiens à
exprimer toute ma gratitude au Docteur Tchouar N. pour avoir assuré la Direction
Scientifique de ce travail.
Il m’est très agréable de pouvoir lui adresser mes vifs remerciements et reconnaissances pour
ses précieux conseils et recommandations à l’élaboration de ce mémoire.
Je remercie très vivement madame le Professeur Kaid-Harche M., chef de département de
Biotechnologie à l’USTO, pour l’honneur qu’elle m’a fait en présidant le jury de ce mémoire,
elle trouvera l’assurance de ma profonde gratitude.
Mes remerciements vont aussi à M. Djabeur A., Maître de conférences à l’USTO,
département de Biotechnologie et M. Belkhiri L., Professeur à L’université de Constantine,
département de chimie pour l’honneur qu’ils me font en acceptant tous deux de juger ce
travail.
Je tiens également à exprimer toute ma gratitude au Professeur Vergoten de l’université Lille
I pour son aide surtout dans le domaine théorique. A cet égard, je lui adresse l’expression de
mon profond dévouement.
Mes remerciements vont également à tous mes Enseignants à savoir : Professeur Fortas Z.,
Mme. Abdedaim K., Mme Benahmed A.
J’exprime ma profonde reconnaissance à Mr Kristian M, Mr Jean Bel, Mr Saoud A, Mr
Meslem O. pour l’assistance précieuse durant mon travail et Mr Aichi Z d’avoir accepté de
mener l’expérimentation dans sa ferme.
Enfin que tout ceux, de près ou de loin, dans leur assistance ou conseils m’ont permis de
mener à bien ce travail, trouvent ici l’expression de ma profonde gratitude.
Dédicaces
Je dédie ce mémoire à :
Mes très chers parents qui m’ont beaucoup aidé avec tant de sacrifices pour
me permettre la voie de la réussite,
Mes très chers frères Amine, Ahmed pour leur encouragement,
Ma chère sœur Faiza, pour son aide précieuse,
Mes professeurs de l’USTO, tous mes amis qui étaient toujours prés de moi
dans les moments les plus difficiles.
Tous les agriculteurs-producteurs qui m’ont beaucoup aidé ;
Je dédie ce modeste document tout en espérant leur avoir rendu grâce et
hommage.
Karim
Résumé
La mineuse de la tomate Tuta absoluta Meyrick est devenue le ravageur de la
tomate le plus important en Algérie. Elle ne cesse de causer des dégâts
spectaculaires depuis son introduction en 2008. La lutte contre cet insecte
nécessite la recherche de plusieurs méthodes de lutte dont la complémentarité
doit résoudre le problème.
Le travail expérimental a été porté sur la dynamique des populations de Tuta
absoluta sur une culture de tomate en plein champ, installée dans une ferme à
proximité de la commune de Hassi Abed de la wilaya de Sidi Bel-Abbès.
L’essai a montré un niveau d’infestation progressif par Tuta absoluta de mars à
juin 2010. Des traitements effectués sur le terrain avec des insecticides
différents (Abamectine, Indoxacarb et le Téflubenzuron) ont montré des
contrôles hétérogènes, l’une par rapport à l’autre. Une efficacité assez élevée sur
les stades larvaires (mortalité proche de 87 %) a été constaté avec l’application
du spinosad.
Le spinosad est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit
phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide. C'est un
produit fermenté d'origine biologique dérivé du mélange de
deux toxines (spinosyne A et D) sécrétées par une bactérie vivant dans le sol,
Saccharopolyspora spinosa.
Un travail théorique a été consacré pour cette macromolécule afin de pouvoir
comprendre sa stabilité. Nous avons utilisé les outils informatiques (« ADF,
Accelrys et Spartan plus ») pour mettre en évidence ces différentes propriétés,
entre les deux formes de la spinosyne A et D.
L’étude structurale nous a confirmé des différences dans certaines distances et
angles dièdres, spécifique au site actif (cyclohexène) des deux formes A et D.
Enfin, en ce qui concerne l’étude électronique, les HOMO et les LUMO des
deux formes interviennent remarquablement pour expliquer la stabilité de ces
spinosynes Aet D.
L’étude spectrale a révélé aussi la différence entre ces deux macromolécules
dans les différentes fréquences de vibrations et une différence dans la chiralité.
L’hydratation du spinosyne A, a montré les probables liaisons hydrogènes avec
les molécules d’eau dans les différents sites cycliques du spinosad.
Mots clés : Tomate, Tuta absoluta, Spinosad, efficacité, ADF, Accelrys, Spartan plus,
étude structurale, chiralité, étude électronique, étude spectrale.
Summary
The mineuse of the tomato Tuta absoluta Meyrick became the devastating of the
tomato the most mattering in Algeria. She does not stop causing spectacular
damages since her introduction in 2008. The fight against this insect requires the
research for several methods of fight, the complementarity of which has to
resolve the problem.
The experimental work concerned the dynamics of the populations of Tuta
absoluta on a culture of tomato in full field, installed in a farm near the
municipality of Hassi Abed of the wilaya of Sidi Bel-Abbès. The try showed a
progressive level of infestation by Tuta absoluta from March till June, 2010.
Treatments made on the ground with different insecticides (abamectine,
indoxacarb and téflubenzuron) showed heterogeneous controls, the one with
regard to the other one;an efficiency on the embryonic stages (mortality close to
87 %) was noticed with the application of the spinosad.
The spinosad is an active substance of phytosanitary product, which presents an
insecticidal effect. It is a product fermented biological origin derived of some
mixture of two toxin (spinosyne A and D) secreted by a bacterium living in the
ground, Saccharopolyspora spinosa.
A theoretical work was dedicated for this macromolecule to be able to
understand its stability. We used the computing tools (" ADF, Accelrys and
Spartan plus ") to bring to light these various properties, between both forms of
the spinosyne A and D.
The structural study confirmed us differences in certain distances and dihedral
angles, specific in the active site (cyclohexène) of both forms A and D. Finally,
as regards the electronic study, HOMO and LUMO both forms intervene
outstandingly to explain the stability of these spinosynes A and D.
The spectral study also revealed the difference between these two
macromolecules in the various frequencies of vibrations and a difference in the
chirality. The hydration of the spinosyne A, showed the likely connections
hydrogens with water molecules in the various cyclic sites of the spinosad.
Keywords: Tomato, Tuta absoluta, spinosad, efficiency, ADF, Accelrys,
Spartan plus, structural study, chirality, electronic study, spectral study.
Tuta absoluta Meyrik
8002
Tuta absoluta
0202
Tuta absoluta
(teflubenzuron,indoxacarb,abamectine)
%78
spinosa
Saccharopolyspora
,ADF,Accelrys
Spartan plus
(Cyclohexène)
HOMO-LUMO
Chiralite
Spartan plus،Accelrys
ADF
Tuta Absoluta
Chiralité
Liste des tableaux
Tableau 1 : Exigences en température, luminosité et hygrométrie de la tomate……………..8
Tableau 2 : Caractéristiques des différents stades larvaires de Tuta. absoluta………………..16
Tableau3: Famille chimique et matière active utilisée dans la lutte contre
Tuta.
absoluta……………………………………………………………………………………….24
Tableau 4: Les propriétés de la préparation commerciale de la molécule spinosad………...27
Tableau 5: Utilisation du spinosad sur différentes cultures à travers le monde…………….31
Tableau 6: Propriétés et nombre d’applications des insecticides utilisés…………………...34
Tableau 7: Conditions d’application des insecticides………………………………………34
Tableau8: Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété
Bobcat)………………………………………………………………………………………37
Tableau9: Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété
Joker)………………………………………………………………………………………...37
Tableau 10 : Evolution de la moyenne du nombre de mines selon les différents traitements
(variété Bobcat)……………………………………………………………………………...39
Tableau 11: Evolution de la moyenne du nombre de mines selon les différents traitements
(variété Joker)………………………………………………………………………………..39
Tableau 12 : Evolution du nombre de larve vivante selon les différents traitements (variété
bobcat)……………………………………………………………………………………….40
Tableau 13 : Evolution du nombre de larve vivante selon les différents traitements (variété
Joker)…………………………………………………………………………………………41
Tableau14 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété
Bobcat)……………………………………………………………………………………….42
Tableau15 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété
Jocker)………………………………………………………………………………………..43
Tableau16 : Les différents carbones asymétriques des spinosynes A et
D……………………………………………………………………………………………..50
Tableau 17 : Energies de formation de différents énantiomères de la spinosad Optimisées par
DFT…………………………………………………………………………………………..52
Tableau 18 : Principales distances des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A et D…...53
Tableau19 : Principales distances des cycles 2 des macrolides de la spinosyne A et
D……………………………………………………………………………………………..54
Tableau 20 : Principales distances des cycles 3 des macrolides de la spinosyne A et
D……………………………………………………………………………………………..54
Tableau 21 : Principales distances des cycles 4 des macrolides de la spinosyne A et D……55
Tableau 22 : Principales distances des forosamines de la spinosyne A et D………………..56
Tableau 23 : Principales distances des rhamnoses de la spinosyne A et D…………………56
Tableau 24 : Principaux angles dièdres des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A et
D……………………………………………………………………………………………..57
D……………………………………………………………………………………………..57
D……………………………………………………………………………………………..57
D……………………………………………………………………………………………..58
Tableau 28 : Principaux angles dièdres des forosamines de la spinosyne A et D………….58
Tableau 29 : Principaux angles dièdres des rhamnoses de la spinosyne A et D…………...58
Tableau 30 : Energies (E, eV) et localisations (en pourcentage) de OM de la région HO-BV
de la spinosyne A…………………………………………………………………………....64
de la spinosyne D…………………………………………………………………………....65
Tableau 32: Les charges de Hirsfeld des différents spinosynes étudiés…………………...66
Tableau 33 : Différentes fréquences de vibration et les différents modes de vibration de la
spinosyne A………………………………………………………………………………....68
Tableau 34 : Différentes fréquences de vibration et les différents modes de vibration de de la
spinosyne D………………………………………………………………………………....69
Tableau 35 : Principales distances des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A hydratée et
non hydratée……………………………………………………………………………….. 70
non hydratée……………………………………………………………………………… ..71
non hydratée……………………………………………………………………………….. 72
non hydratée………………………………………………………………………………...72
Tableau 39 : Principales distances des forosamines de la spinosyne A hydratée et non
hydratée……………………………………………………………………………………..73
Tableau 40 : Principales distances des rhamnoses de la spinosyne A hydratée et non
hydratée……………………………………………………………………………………..73
Tableau 41 : Principaux angles dièdres des cycle 1 des macrolides de la spinosyne A
hydratée et non hydratée……………………………………………………………………74
Tableau 45 : Principaux angles dièdres des forosamines de la spinosyne A hydratée et non
hydratée……………………………………………………………………………………..75
Tableau 46 : Principaux angles dièdres des rhamnoses de la spinosyne A hydratée et non
hydratée……………………………………………………………………………………..76
Tableau 47: Les charges de Hirshfeld des différents composés étudiés…………………..77
Liste des figures
Figure 1 : Description de la plante de tomate (feuille, Tige, racine et Fruit)………………...6
Figure 2 : Evo lutio n des super fic ies et de la productio n mo nd ia le de to mate penda nt
la décennie 1997- 200… … … … … … … …… … … … … … … … … … … …...9
Figure 3 : Evolution des superficies et de la production la tomate en Algérie de 1997 à
2007………………………………………………………………………………10
Fig ure 4 : Présence de la mineuse dans le monde représentée par des points rouges, bleus et
verts……………………………………………………………………………..12
Figure 5 : Répartition, Distribution de la mineuse de tomate en Algérie…………………...14
Figure 6 : Cycle de vie de Tuta. absoluta (F1 à F8 )…………………………………………17
Figure 7 : Feuilles attaquées par les larves de Tuta. absoluta……………………………….21
Figure 8 : Fruits attaquées par les larves de Tuta. absoluta………………………………...21
Figure 9 : Surface épineuse de l’actinomycète……………………………………………...28
Figure 10 : Coupe longitudinale de la bactérie……………………………………………...28
Figure 11 : Formule Chimique des spinosyne A et D……………………………………....29
Figure 12 : Adulte de Tuta absoluta, plant de tomate attaqué, larve au deuxième stade…...31
Figure 15 : Disposition expérimentale des différents traitements………………………………….33
Figure 32 : Suivi journalier de la population de Tuta absoluta…………………………………….36
Figure 33 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété Bobcat)…….37
Figure 34 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété joker)………38
Figure 35 : Nombre de mines selon les différents traitements (variété Bobcat)…………...39
Figure 36 : Nombre de mines selon les différents traitements (variété Jocker)……………40
Figure 37 : Nombre de larve vivante selon les différents traitements (variété bobcat)……..41
Figure 38 : Nombre de larve vivante selon les différents traitements (variété Jocker)……..41
Figure 39 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété
Bobcat)………………………………………………………………………………………42
Figure 40 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété
Jocker)……………………………………………………………………………………….43
Figure 41: La numérotation des atomes de la spinosyne A selon le logiciel Accelyris.
(Représentation Wire)……………………………………………………………………….48
Figure 42 : La chiralité de la spinosyne A…………………………………………………49
Figure 43 : La Chiralité de la spinosyne D………………………………………………...49
Figure 44 : Représentation "Ball and Spoke” de la spinosyne A par le logiciel
SPARTAN…………………………………………………………………………………..52
Figure 45 : Représentation "Ball and Spoke” de la spinosyne D par le logiciel
SPARTAN…………………………………………………………………………………..52
Figure 46 : Diagrammes Orbitalaires des spinosynes A et D………………………………60
Figure 47 : Les propriétés nodales obtenus en méthode DFT pour les différentes géométries
optimisées des spinosynes A et D…………………………………………………………...63
Figure 48 : Spectre IR théorique de la spinosyne A………………………………………...67
Figure 49 : Spectre IR théorique de la spinosyne D………………………………………...68
Figure 50 : Représentation de la spinosyne A hydratée……………………………………….70
Liste des planches
Planche I
Figure 13 : Site de l’expérimentation
Figure 14 : Parcelle de tomate de l’expérimentation
Planche II
Figure 16 : Traitement avec un pulvérisateur a dos de 16 L
Figure 17 : Température de l’air et hygrométrie
Figure 18 : Température du sol
Figure 19 : Parcelle traitée en utilisant des codes
Planche III
Figure 20 : Capture des adultes de Tuta absoluta
Figure 21 : Positionnement du piège Delta
Figure 22 : Piège delta
Figure 23 : Plaque engluent
Planche VI
Figure 24 : Les différentes substances actives codées
Figure 25 : Application de la randomisation
Figure 26 : Opération de l’échantillonnage
Figure 27 : Conservations des échantillons
Planche V
Figure 28 : Mines de Tuta.absoluta sur foliole de tomate
Figure 29 : Larve de Tuta. absoluta en Stade L2
Figure 30 : Larve de Tuta absoluta sortant de sa mine en stade L2
Figure 31 : Larve de Tuta absoluta en stade L3 sous la loupe
Liste des abréviations
F.A.O : Organisation des Nations Unies pour l’Alimentation et l’Agriculture
L1 : Larve du premier stade
L2 : Larve du deuxième stade
L3 : Larve du troisième stade
L4 : Larve du quatrième stade
IR : Infra rouge
OM : Orbitales Moléculaires
ml : Millilitre
mm : Millimètre
M2 : Mètre quarré
M : mètre
Kg : kilogramme
g : Gramme
E : énergie.
A° : angström
DFT : Théorie de la Fonctionnelle de la Densité
PNDA : Plan National de Développement de l’Agriculture.
E.O.P.P : organisation européenne de la protection des plantes
I.N.P.V : Institut National de la Protection des Végétaux
Ha : Hectare
hl: Hectolitre
SC : Solution Concentré
L : litre
S : Seconde
BBCH : Bundesanstalt, Bundessortenamt und CHemische
IUPAC : Union Internationale de Chimie pure et Appliquée
Kj : Kilojoule
Ev : Electron volte
Sommaire
Liste des tableaux
Liste des planches
Liste des figures
Liste des abrévéations
Résumé
Introduction générale......................................................................................................................... 01
I. Partie bibliographique
Généralités sur la tomate
I. Classification botanique……………………………….……………………………................... 03
II. Description de la plante……………………………….…………………………….................. 04
II.1. Les racines………………………………………………………………..
II.2. La tige…………………………………………………………………….
II.3. Les feuilles…………………………………………………………….....
II.4. Les fleurs…………………………………………………………………
II.5. Le fruit…………………………………………………………………....
04
04
04
04
05
III. Les systèmes de culture de tomate…………………………………………………….............. 05
III.1. Culture de plein champ …………………………………………………. 06
III.2. Culture sous abris (verre et tunnels plastiques)………………………….. 06
IV- Exigences pédoclimatiques de la plante……………………………………………….............. 06
IV.1. Le sol……………………………………………………………..……..... 06
IV.2. La température …………………………………………………….….…. 07
IV.3. La lumière…………………………………………………………..……. 07
IV.4- L’eau et l’humidité………............……………………….......................... 07
V. La production de la tomate dans le monde………..............................…….……….................... 08
VI. La production de la tomate en Algérie………………................................................................ 09
Généralités sur Tuta absoluta (Meyrick)
I. Origine et distribution géographique de Tuta absoluta……………….....…………….................11
II. Situation particulière de l’Algérie……………………………………………………............... 13
III. La position systématique………………………………………………………………............. 14
IV. Description morphométrique de Tuta absoluta………………………………………………....15
IV.1. L’adulte…………………………………………………………………....15
IV.2. L’œuf…………………………………………………...……………….... 15
IV.3. La phase larvaire……………………………………...………………….. 15
IV.4. La phase pré-nymphale………………………...……………………….... 16
IV.5. La phase nymphale…………………………….......…………………….. 16
V. Bio- Ecologie de l’insecte……........……..………………………………………………..........18
VI. Nature des dégâts…………….….....…………………………………………….....................20
VII. Méthodes de lutte et technique culturales.....................………………………………............ 22
VII.1. Utilisation des pièges à phéromones……………………………………. 23
VII.2. Lutte chimique…………………………………………………………..23
VII.3. Lutte biologique………………………………………………………....25
VII.4. lutte intégrée…………………………………………………………….. 26
Généralités sur le spinosad
I. Description de la molécule spinosad………….......………………………………..……............. 27
II. Source, principe actif et mode d’action…………..……………………………….……............. 27
III. Efficacité sur Tuta Absoluta……………………………………………………………….........30
IV. Marché et production……………………………………………………………………........... 30
II. Partie expérimentale
Efficacité du spinosad
I. Introduction……………………………………………………………….…………….............. 32
II. Matériels et méthodes…………………………………………………….……………............. 32
III. Résultats et Discussion……………………………………………………………….............. 35
III.1. Sélectivité………………..….…….…...…………..…..………….……... 35
III.2. Suivi de la population ……...………....………….…......………..……… 35
III.3. Taux d’infestation……………...………........….....……..……..………... 37
III.4. Nombre de mines par foliole……...…………......…….....…..………….. 38
III.5. Nombre de larves vivantes par 20 folioles …….…........…...…………… 40
III.6. Taux de mortalité ……………….…………………….........………….... 42
IV. Conclusion…….............……………………………………………...………………............. 43
III. Partie Théorique
Modélisation moléculaire de la spinosad
I. Introduction……………………………………………………………………………............ 45
II. Méthode de calcul…………………………………………………………....………............... 45
II.1.Théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT).………………......…...... 45
II.2. Détails des calculs……………………………..…………………............ 46
III. Résultats théoriques ………………………………………………...………………….......... 47
III.1 Différences et similitudes du Spinosyne A et D……………………………………….......... 47
III.2 La chiralité des spinosynes A et D..……………………………………………………......... 47
III.3 Optimisation de géométries.....………………………………………………………............ 51
III.3.1 Energies de formation…………………........…………………............ 51
III.3.2 Etude structurale………...........………….......………………….......... 53
III.3.3 Etude électronique………....…………………………………............. 59
III.3.3.A Diagrammes Orbitalaires des spinosynes A et D………………........ 59
III.3.3.B Propriétés nodales des orbitales frontières des spinosynes A et D….. 61
III.3.4 Etude spectrale…………...……………………………………........... 67
III.4 Hydratation de la spinosyne A …………………………………………………………........ 69
III.4.1 Etude structurale…………....………………………………..….......... 70
III.4.2 Etude électronique………....…………………………………............. 76
IV. Conclusion……………………………………………………………………………............. 78
Conclusion générale…………………………………………………………………………........ 79
Références bibliographiques
Annexes
..
Introduction
générale
Introduction générale
La tomate est la 2ème culture maraîchère importante après la pomme de terre. Elle
occupe une superficie mondiale de plus de 4 626 232 ha avec une production estimée à 126
millions de tonnes en 2008 (F.A.O, 2008).
En Algérie, la tomate occupe une place importante dans le maraîchage; la superficie
consacrée à cette culture est d’environ 42 000 ha avec une production de 923 000 tonnes
(F.A.O, 2008). Cette culture se trouve confronter à différents problèmes phytosanitaires qui
causent des pertes économiques considérables qui se traduisent par une production et des
rendements faibles.
En plus des insectes phytophages, connus par les importants dégâts qu’ils causent aux cultures
légumières , tels que les pucerons, les aleurodes et les thrips…etc , aujourd’hui, la tomate est
confrontée à un nouveau ravageur. Il s’agit de la mineuse de la tomate « Tuta absoluta
Meyrick ».Cette mineuse qui est un microlépidoptère endophyte considéré dans son aire
d’origine, l’Amérique du Sud, comme le ravageur le plus redoutable sur tomate parce qu’elle
peut causer des pertes économiques pouvant allez jusqu'à 100% (Moreira, 2005 ; Niedmann
et al., 2006). Toute les parties aériennes de la plante (feuilles, fleurs, tiges et fruits) sont
attaquées par les larves de ce phytophage.
C’est au début du printemps 2008, dans
la région maraîchère de Mostaganem que les
agriculteurs ont signalé pour la première fois la présence de ce ravageur en serre de tomate.
Depuis, l’insecte s’est rapidement propagé vers d’autres zones du pays, en attaquant la tomate
de plein champ et d’autres solanacées (Guenaoui, 2008 ; Molla et al., 2008 ; I.N.P.V,
2008).La pullulation rapide des populations de Tuta. absoluta et la vitesse avec laquelle la
mineuse s’est dispersée avec des dégâts spectaculaires observés sur la tomate de plein champ
et sous serres, a poussé les agriculteurs à recourir à la lutte chimique de façon massive, car ce
moyen est le seul à leur disposition.
L’objet de la présente étude consiste à déterminer l’efficacité de certaines substances actives à
savoir l’abamectine, l’indoxacarbe, le téflubenzuron et le spinosad, dans des conditions
naturelles du terrain. Elle permet de connaître le contrôle dans les différents stades larvaires,
et à estimer le taux de mortalité du ravageur.
1
Une deuxième partie de ce travail est consacrée à la modélisation et simulation moléculaire du
spinosad. Cette macromolécule d’origine naturelle montre des propriétés très intéressantes du
point de vue, efficacité, profils toxicologique et environnementale. De ce fait l’étude
théorique de cette macromolécule par le biais de certains logiciels tel que, ADF, Accelyris et
Spartan plus, précise plusieurs paramètres, dont la stabilité du spinosad qui se traduit en
efficacité dans les conditions du terrain.
Pour mener à bien notre étude théorique (optimisation de géométries, calcul de structures
électroniques…), nous avons effectué des calculs basés sur la théorie de la fonctionnelle de la
densité (dite DFT, de l’anglais << Density Functional Theory >>), soit de manière plus
précise en tenant compte de la corrélation instantanée existant entre les mouvements des
électrons.
Différentes propriétés ont été déterminées pour les deux formes du spinosad A et D :
 Les propriétés énergétiques : l’énergie de formation.
 Les propriétés optiques : chiralités.
 Les propriétés structurales : distances, et angles dièdres.
 Les propriétés électroniques : diagrammes orbitalaires, orbitales frontières (HOMOLUMO) et les charges Hirshfeld
 Les propriétés spectroscopiques : spectre Infrarouge (IR).
2
Partie
bibliographique
Chapitre I
I. Classification botanique
La tomate dont le nom scientifique est Lycopersicum esculentum Mill., appartient à la
famille des Solanaceae, à la sous-famille des Solanoideae et à l’ordre des Solaneae (Costa et
Heuvelink, 2005). Cette famille inclut des cultures végétales importantes telles que la pomme
de terre, le poivron, piment, aubergine et tabac. Benton (1999) donne à la tomate la
classification suivante :
Embranchement : Anthophyta
Classe : Dicotyledonnes
Ordre : Solaneae
Famille: Solanaceae
Genre: Lycopersicon
Espèce: L. esculentum Mill.
C’est un botaniste suédois Linnaeus qui lui a donné le nom Solanum lycopersicon en 1753,
mais 15 ans plus tard, Philip Miller lui donne le nom de Lycopersicon esculentum qui
signifie en Grec « Pêche du loup comestible » (Benton, 1999 ; Pitrat et Foury, 2003). La
classification taxonomique de la tomate est encore discutée. D’après Díez et Nuez (2008)
des taxonomistes tels que
Child (1990) et Peralta et Spooner (2007) ont
récemment
réintroduit son ancien nom originel Solanum lycopersicon. Cependant, le nom Lycopersicon
esculentum reste toujours le plus utilisé (Costa et Heuvelink, 2005).
Initialement, la tomate n’était cultivée que pour la beauté de son fruit parce qu’on la croyait
toxique (Benton, 1999). On a recensé au moins 4000 variétés de tomate différentes par leur
résistance aux maladies, par les caractéristiques de leurs fruits, leur précocité et le port de la
plante (Van Eck et al., 2006).
3
Chapitre I
II. Description de la plante
En Amérique du Sud la tomate est conduite le plus souvent comme une plante
annuelle cultivée pour son fruit comestible (Papadopoulos, 1991 ; Benton, 1999). Il existe
cependant deux types de croissance : la croissance déterminée et la croissance indéterminée.
-Les cultivars à croissance déterminée sont de type buisson, sur lesquels les
bourgeons latéraux sont gardés pour se terminer en faisceau; ils sont habituellement plus
précoces et préconisés lorsque la saison de production est courte et/ou froide. Ils présentent
une maturation plus homogène et simultanée, ce qui favorise la mécanisation de la récolte.
Ils représentent les plants annuels cultivés en plein champs.
-Les cultivars à croissance indéterminée sont des plants auxquels on ne laisse qu’une
seule tige, les bourgeons latéraux étant éliminés, comme c’est souvent pratiqué sous serre ; ce
sont des plants adaptés aux cultures de longue saison, puisqu’ils peuvent fructifier
continuellement s’ils sont bien entretenus.
Les principaux organes de la tomate sont représentés dans la figure 1
II.1. Les racines
La tomate possède un système racinaire pivotant qui pousse jusqu’à une profondeur de
50 cm. La racine principale produit une forte densité de racines secondaires et adventives
(Papadopoulos, 1991).
II.2. La tige
Le port de croissance varie entre érigé et prostré. La tige est pleine, fortement poilue et
glandulaire poussant jusqu’à 2 m de hauteur (Naika et al., 2005).
II.3. Les feuilles
Les feuilles disposées de façon alternée, ont de 15 à 50 cm de long et 10 à 30 cm de
large. Les folioles sont ovales à oblongues couvertes de poils glandulaires .
II.4. Les fleurs
L’inflorescence est une cyme formée de 6 à 12 fleurs ; le pétiole mesure entre 3 et 6
cm. Les fleurs bisexuées sont régulières et mesurent entre 1,5 et 2 cm de diamètre. Elles
poussent soit opposées aux feuilles soit entre elles. Les sépales sont persistantes ; en général
la plante est autogame mais la fécondation croisée peut avoir lieu (Papadopoulos, 1991 ;
Naika et al., 2005).
4
Chapitre I
II.5. Le fruit
Le fruit est une baie charnue, avec un diamètre qui varie entre 2 à 15 cm. A maturité
sa couleur varie du jaune au rouge en passant par l’orange. Les fruits ont des formes
différentes selon la variété, généralement ronde ou côtelée. Les graines sont poilues et de
couleur beige, en forme de rein . On estime le poids de 1000 graines entre 2,5 à 3,5 g
(Papadopoulos, 1991 ; Naika et al., 2005).
Figure 1 : Description de la plante de tomate (feuille, tige, fleur et fruit) (Naika et al., 2005).
III. Les systèmes de culture de tomate
La culture de tomate peut être pratiquée soit en plein champ soit sous serre, mais la
culture en hors sol a connu des applications pour des raisons sanitaires dans certains pays
comme la Hollande (Papadopoulos, 1991). En Algérie est plus particulièrement dans la région
de Mostaganem en pratique la culture sous serre en hiver et de plein champ à partir du
printemps.
5
Chapitre I
III.1. Culture de plein champ
Pour la production de plein champ, le tuteurage des plants de tomate donne des
rendements meilleurs par rapport aux plants laissés sur le sol. Les coûts du tuteurage et de
taille sont un facteur important à prendre en considération par rapport au gain de rendement et
de l’amélioration de la qualité des fruits. En outre, il est très difficile de maintenir une
production durant toute une saison à causes des facteurs climatiques (gels précoces ou tardifs,
sécheresse, excès d’humidité…) sans négliger les autres facteurs tels que les attaques
d’insectes ravageurs ou d’agents pathogènes. En effet, en plein champ, la lutte contre les
maladies et les ravageurs est un défit permanent.
III.2. Culture sous abris (verre et tunnels plastiques)
En culture sous serre conditionné, la production de tomate peut être maintenue pour
une période allant de 6 à 9 mois, voire plus dans certaines conditions. En fixant les plants sur
des supports verticaux et en éliminant les feuilles plus anciennes, on
maintient la tige
principale à un niveau accessible aux ouvriers. Cette pratique est maintenue tant que la plante
est en croissance active à l’abri de ses ennemis (facteurs biotiques ou abiotiques).
Sous serre, il est possible de contrôler l’environnement par des techniques et réduire les
risques affectant la santé de la plante (Benton, 1999). Lorsque la culture est conduite en
tunnels plastiques non chauffés (ce qui est le cas de notre région), les problèmes sont plus
graves à cause des conditions climatiques qui ne sont pas maîtrisables.
IV. Exigences pédoclimatiques de la plante
IV.1. Le sol
La tomate exige des sols qui ont une bonne capacité de rétention en eau et une bonne
aération avec un pH compris entre 5,5 et 6,8. Elle préfère les terres limoneuses profondes
(15-20 cm) et bien drainées (Naika et al., 2005).
IV.2. La température
La tomate s’est adaptée aux différents climats. Elle pousse aussi bien sous un climat
tempéré que tropical (chaud et humide) (Naika et al., 2005). La température optimale pour la
6
Chapitre I
plupart des variétés se situe entre 18 et 26°C (Messiaen, et al., 1993 ; Benton, 1999). Les
plantes tolèrent une fourchette de températures comprises entre 10°C et 35°C. En dehors de
ces limites, les tissus sont endommagés (Naika et al., 2005). La tomate réagit aux variations
brusques de température qui ont lieu pendant le cycle de croissance. La température agit
directement sur la germination des graines, sur la levée des semis, la floraison et la mise à
fruits. Elle agit aussi sur la qualité des fruits (Benton, 1999 ; Naika et al., 2005). Selon
Messiaen et al., (1993) une différence de 10°C entre le jour et la nuit (thermopériodisme) est
un facteur favorisant le développement de la culture, mais si des périodes de chaleur ou de
froid perdurent pendant la floraison, la production est compromise à cause de la diminution de
pollen (Messiaen, et al., 1993 ; Naika et al., 2005). Le gel qui survient après la plantation tue
les plantes, c’est pourquoi il faut attendre la fin de l’hiver pour la culture de plein champ.
IV.3. La lumière
La lumière est un facteur indispensable pour la croissance des plantes, puisqu’elle
intervient dans la photosynthèse, captée grâce à la chlorophylle qui utilise l’énergie solaire.
De plus l’intensité de la lumière affecte la couleur des feuilles, la mise à fruits et la couleur
des fruits (Papadopoulos, 1991 ; Benton, 1999). Pour la culture de la tomate, l’intensité
lumineuse et la photopériode constituent un facteur limitant (Papadopoulos, 1991 ; Benton,
1999). Une culture de tomate bien développée tire bénéfice de toute augmentation de
l’intensité lumineuse (Benton, 1999).
IV.4. L’eau et l’humidité
La tomate est exigeante en eau (3 à 4 litres par jour). Le stress hydrique et les
périodes sèches provoquent la chute des bourgeons, des fruits et le fendillement des fruits. Par
contre, une humidité très élevée favorise la croissance des moisissures et la pourriture des
fruits (Benton, 1999, Naika et al., 2005).
Les exigences climatiques de la tomate sont malheureusement celles qui favorisent le
développement des bioagresseurs de la culture (Guenaoui, 2008).
7
Chapitre I
Tableau 1: Exigences en température, luminosité et hygrométrie de la tomate selon
Laumonier (1979).
Température
Température
Luminosité
Hygrométrie
du sol
atmosphérique
(Lux)
relative (%)
Jour
Nuit
Croissance
15 – 20°C
18 – 20°C
15°C
10000 à 12000
70 à 80
Floraison
20 - 25°C
22 – 25°C
13 – 17°C
Très élevé
65 - 80
Fructification
20 – 25°C
25°C
18°C
50000/ 16h /jour
60 – 70
V. La production de la tomate dans le monde
La production mondiale de tomate a atteint 126 246 708 tonnes en 2007 (Faostat,
2008). Le tiers de cette production est assuré par le Bassin méditerranéen. Mais c’est
la Chine qui occupe le premier rang des pays producteurs avec 25% de la
production mondiale soit 33 645 000 tonnes. Elle est suivie par les Etats-Unis
(11500000 tonnes) puis la Turquie, qui est à la tête des pays méditerranéens avec
8% de la production mondiale. L’Algérie est classée parmi les vingt premiers pays.
Figure 2 : Evolution des superficies et de la production mondiale de tomate
pendant la décennie 1997-2007(Faostat, 2008).
8
Chapitre I
L’évolution des superficies mondiales cultivées en tomate ainsi que la production
correspondante au cours de la dernière décennie (1997-2007) montrent une augmentation très
importante de la production mondiale par rapport à celle des superficies cultivées.
VI. La production de la tomate en Algérie
L’Algérie est classée 20ème producteur avec une production de 923000 tonnes (Faostat,
2008). Les agriculteurs en produisent en quantités suffisantes pour satisfaire le marché
intérieur. La restructuration des surfaces agricoles et l’application du plan national de
développement de l’agriculture (PNDA) a favorisé l’utilisation de nouveaux moyens de
production (développement des serres, utilisation des semences hybrides à haut rendement,
irrigation par goutte à goutte, …), ce qui peut favoriser la production.
Figure.3: Evolution des superficies et de la production la tomate en Algérie
de 1997 à 2007 (Faostat, 2008).
La figure 3 montre une certaine stabilité des superficies cultivées en tomate mais une
fluctuation de la production avec un pic de 1100000 tonnes en 2005. Les rendements sont
plus faibles que ceux
des pays voisins. Ceci est dû à certaines difficultés, d’ordre
phytosanitaire. La situation s’est aggravée en 2008 avec l’apparition d’un nouveau ravageur,
la mineuse de la tomate Tuta absoluta Meyrick qui a fait irruption dans notre région et dont
9
Chapitre I
les dégâts se sont manifestés au printemps 2008 causant des pertes de rendement
considérables (Guenaoui, 2008). Ce problème grave a modifié toute la stratégie de lutte
phytosanitaire. Il nous intéresse particulièrement.
10
Chapitre I
Généralité sur Tuta absoluta (Meyrick)
I. Origine et distribution géographique de Tuta. absoluta.
A noter, que ce déprédateur est aussi originaire d’Amérique du Sud, comme la tomate
(Bahmondes et Mallea, 1969 ; Garcia et Espul, 1982 ; Guedes et al., 1994; Picanço et al.,
1996 ; Siqueira et al., 2000). Connu initialement sous le nom de Scrobipalpuloides absoluta
(Siquiera et al., 2000), il a été décrit pour la première fois au Pérou par l’entomologiste
Meyrick en 1917 (Povolny, 1975) ; l’insecte s’est rapidement propagé sur l’ensemble des
pays d’Amérique latine depuis le début des années soixante en devenant le ravageur le plus
dévastateur de la tomate (Souza et al., 1986; Filho et al., 2000 ; Bogorni et al., 2003). Sa
présence est signalée actuellement dans tous les pays d’Amérique du Sud (Picanço et al.,
1999 ; Pratissoli et Parra, 2000 ; Magalhaes, 2001 ; Torres et al., 2002 ; Leite et al., 2003).
Cet insecte fut signalé en Chili et en Argentine en 1964 (Garcia et Espul, 1982 ; Gervasio,
1999 ; Lietti, 2005). Au Brésil, il a été mis en évidence en 1980 (filho et al., 2000 ; Siqueira et
al., 2001 ; Suinaga, 2004). D’autres pays de la région comme la Colombie, l’Equateur, le
Paraguay, l’Uruguay, le Venezuela sont touchés par ce ravageur (Povolny, 1975; Souza et
Reis, 1986 ; Picanço et al., 1998 ; Maluf et al., 1997 ; Magalhaes, 2001). Notz (1992) laisse
supposer que l’insecte n’a pas été signalé dans les Andes à une altitude plus de 1000 m, sans
doute à cause des températures basses qui ne permettent pas d’assurer sa survie et son
développement.
La figure 4 montre le parcours de cet insecte à travers le monde et surtout son passage du
continent américain au continent africain.
11
Chapitre I
Figure.4 : Présence de la mineuse de la tomate dans le monde.
(●) (E.O.P.P, 2006), (●) (E.O.P.P, 2007 ; Urbaneja et al., 2007 )
(●) (Guenaoui, 2008 ; E.O.P.P, 2008)
Dans le Bassin Méditerranéen, les populations de Tuta. absoluta furent signalées pour la
première fois en fin 2006 en Espagne dans la province agricole de Castellon (Valence)
(E.O.P.P, 2007). En 2007, leur présence s’est élargie le long de la côte méditerranéenne
(Urbaneja et al., 2007) pour atteindre les Iles Baléares à Ibiza (E.O.P.P, 2008). A partir de
l’Espagne Tuta absoluta a envahi l’ouest algérien.
En France, la mineuse
Tuta absoluta a été signalé pour la première fois en octobre -
novembre 2008 en Corse (régions d’Ajaccio, de Propriano, de Bastia) (FREDON, 2008 ;
SRPV CORSE, 2008).
Au Maroc, la mineuse de la tomate fait sa première apparition en mai 2008 dans la plaine de
Bouaâreg (province de Nador) et a entraîné des dégâts très importants sur la tomate sous serre
et de plein champ (E.O.P.P, 2008).
La Tunisie n’a pas été épargnée par les attaques de ce ravageur, car les 1ères attaques ont été
observées sur la tomate fin octobre 2008 (Guenaoui, 2008 ; E.O.P.P, 2009).
12
Chapitre I
II. Situation particuliè re de l’Algérie
En Algérie, ce microlépidoptère fut signalé pour la première fois dans la région
maraîchère de Mostaganem sur tomate en serres durant le printemps 2008. Depuis, il s’est
propagé à l’ensemble des serres de la région de l’Ouest, puis du Centre et de l’Est (Fig.5).
Entre autre, l’insecte a envahi progressivement les cultures de pleins champs (de saison et
arrière saison) en parcourant toute la zone côtière jusqu'à la fro ntière tunisienne. Sa
propagation très rapide d’Ouest en Est a alerté les autorités phytosanitaires qui ont déclaré cet
insecte comme ravageur majeur de la tomate (Guenaoui, 2008 ; I.N.P.V, 2008).
Figure.5: Répartition, Distribution de la mineuse de tomate en Algérie
(Guenaoui et Gholamallah, 2008).
De mars à juillet 2008
De juillet à octobre 2008
13
Chapitre I
III. Position systématique

Synonymie : Scrobipalpuloides absoluta Povolny, Scrobipalpula absoluta
Povolny, Gnorimoschema absoluta Clarke, Phthorimaea absoluta Meyrick

Nom commun : Mineuse de la tomate

Nom latin : Tuta absoluta (Meyrick, 1917)

Embranchement : Arthropodes

Classe : Insectes

Ordre : Lépidoptères

Famille : Gelechiidae

Genre : Tuta

Espèces : Tuta absoluta Meyrick
IV. Description morphométrique de Tuta absoluta
IV.1. L’adulte :
L’adulte de Tuta. absoluta Meyrick (Fig.6.f1 ) mesure environ 7 mm de long et 10 mm
d’envergure chez les mâles et 11 mm chez les femelles (EOPP, 2005 ; Pereira, 2005 ;
Guenaoui, 2008 ; Silva, 2008 ; Molla et al., 2008). Selon certains auteurs, la couleur des
adultes peut varier du gris argenté au gris foncé (Silva, 2008), parfois la couleur est noirâtre
(EOPP, 2005).
Les antennes sont filiformes, ornées d’une bande brune foncée et blanche, longues de 4 à 5
mm. L’insecte est actif la nuit, apparait clairement le matin surtout dans les premières heures.
Dans la journée, il reste caché en dessous des feuilles de tomate (Pereira, 2005). Les femelles
sont toujours plus grandes que les mâles, Les femelles ont un abdomen de couleur marron
plus volumineux que chez les mâles (Molla et al., 2008). Cet insecte a une activité matinale
et crépusculaire pour l’oviposition (Vilela De Resende, 2003 ; Silva, 2008 ; Molla et al.,
2008).
IV.2. L’œuf :
Les œufs ayant la forme elliptique, mesurent 0,36 cm de long et 0,22 cm de large de
couleur crème, sont déposés individuellement à la face inférieure des feuilles. L’incubation
14
Chapitre I
dure de 4 à 10 jours selon la température (Margarida, 2008) la ponte se fait généralement sur
des jeunes feuilles et la fécondité est de 40 à 50 œufs par femelle.
IV.3. La larve :
L’insecte se caractérise par la présence de quatre stades larvaires bien définis et
différenciés en taille et en couleur (Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Molla et al., 2008).
A l’éclosion une larve néonate est de couleur claire avec une tête sombre mesurant environ
0,6 à 0,9 mm (EOPP, 2005 ; Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Silva, 2008). Elle atteint une
taille de 1,6 mm de long à la fin du stade L1(Fig.6.f3 ) (Silva, 2008 ; Molla et al., 2008).
Les larves plus âgées consomment plus. Leur couleur change du vert clair au stade L2
(Fig.6.f4 ) au vert foncé au stade L3 (Fig.6.f5 ) (Molla et al., 2008), leur taille atteint 2,8 mm
au stade L2 (Guenaoui et Gholamallah,2008 ; Silva, 2008 ; Molla et al., 2008) et 4,7 mm en
L3 (Silva, 2008 ; Molla et al., 2008).
A la fin du 4ème stade, la larve atteint entre 7,3 et 8 mm ; la face dorsale prend une couleur
rose clair à rouge carmin (Fig.6.f6 ) (Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Silva, 2008 ; Molla et
al., 2008). C’est la fin du développement larvaire et le début de la phase prénymphe.
IV.4. La prénymphe :
A ce stade, les larves cessent de s’alimenter après avoir atteint leur développement
maximal (Fig.6.f7 ). Elles entament leur métamorphose (Molla et al., 2008). Selon Guenaoui
et Gholamallah (2008) avant de se métamorphoser très souvent la chenille quitte la galerie et
se laisse transporter par un fil de soie vers le sol où se déroulera la nymphose jusqu’à
l’émergence. Il arrive que la nymphose se réalise au niveau de la plante, dans une galerie
(Guenaoui et Gholamallah, 2008).
Cette préparation à la nymphose peut se dérouler différemment. La prénymphe quitte sa
galerie pour se réintroduire dans une partie foliaire où elle tisse un cocon de soie peu dense
avant de se métamorphoser (Guenaoui et Gholamallah, 2008).
15
Chapitre I
IV.5. Nymphe :
La nymphe est de forme cylindrique mesurant
4,3 mm de large et 1,1 mm de
diamètre. Elle est de couleur brun- foncé, se recouvre généralement d’un cocon blanc
soyeux (Fig.6.f8 ) (Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Molla et al., 2008; Silva, 2008).
Tableau 2 : Caractéristiques des différents stades larvaires de T. absoluta
Stade larvaire
Mensurations
Couleur
Forme des galeries
L1
1,6 mm
Claire
Rectiligne
L2
2,8 à 3 mm
Verte
Sinueuse développée
L3
4,5 à 4,7 mm
Verdâtre (plus foncé)
Sinueuse bien développée
L4
7,3 à 8 mm
rouge carmin
Sinueuse très développée
16
Chapitre I
F2 : Œuf
F3 : 1ère stade L1
F1 : adulte
F4 : 2ème stade L2
F8 : Nymphe
F5 : 3ème stade L3
F7 : Prénymphe
F6 : 4ème stade L4
Figure 6 : Cycle de vie de Tuta. absoluta (F1 à F8 ) Gholamallah, 2008.
17
Chapitre I
V. Bio- Ecologie de l’insecte
Il est à signaler que ce ravageur qui cause des dégâts importants sur la culture de
tomate constitue un danger réel. L’adulte de T. absoluta a un haut potentiel de reproduction,
apparait tout au long de l’année où les larves n’entrent pas en diapause aussi longtemps que
la nourriture est disponible (EOPP, 2005, Molla et al., 2008). Ce déprédateur peut avoir
entre 10 et 12 générations par an selon les conditions climatiques (EOPP, 2005 ; Silva, 2008).
Ses plus grandes populations ont été observées durant la saison sèche de l'année, pouvant
allez généralement jusqu’au mois de novembre, alors que, durant la saison des pluies le
taux de population diminue à des niveaux faibles (Vilela De Resende, 2003). Vilela De
Resende (2003) et Molla et al (2008), notent que l’insecte reste souvent caché pendant la
journée au dessous des feuilles de la tomate, montrant une augmentation de l'activité au
crépuscule (Pereira, 2005). Selon Molla et al. (2008), le cycle de vie de cet insecte peut
durer de 29 à 38 jours selon les conditions environnementales. Au laboratoire, le cycle
complet de T. absoluta varie de 26 à 38 jours, avec un chevauchement des générations (Silva
2008). Ainsi, son développement dure 76,3 jours à 14 °C, 39,8 jours à 19,7°C et 23,8 jours
à 27,1°C (Barrientos et al., 1998). La longévité d'un adulte est également influencée par les
conditions atmosphériques : Estay (2000) notent que la durée de vie des femelles est située
entre 10 et 15 jours tandis qu’elle est seulement de 6 à 7 jours pour les mâles. D’autres
auteurs signalent que la longévité est comprise entre 10 et 22 jours pour les femelles et 10
jours pour les mâles (Souza et Reis, 2000 ; Torres et al, 2001). Généralement, les mâles
représentent une longévité plus courte que les femelles quelles que soient les conditions
(Molla et al., 2008).
Selon Pereira (2008), les conditions climatiques ont une influence sur la dynamique des
populations de l’insecte. Les facteurs météorologiques (pluviométrie, température) ont une
grande influence sur la fluctuation des populations de l'insecte.
Les femelles s’accouplent une fois par jour durant plus de quatre heures, elles atteignent
jusqu’à 6 accouplements au cours de leurs vie (Silva, 2008 ; Molla et al., 2008).
Les femelles déposent leurs œufs sur les feuilles de tomate, préférentiellement sur la face
supérieure (Ester et al., 2001 ; Torres et al., 2001). Certains auteurs évaluent leur fécondité
entre 250 et 300 œufs tout au long de leur vie, avec une viabilité de 95% (Vilela De Resende,
2003 ; Pereira, 2005 ; Molla et al., 2008), alors que d’autres l’estiment entre 60 et 120 œufs
(Torres et al., 2001). Les larves ont une tendance à se développer sur les parties de la plante
18
Chapitre I
qui fournissent aux chenilles une meilleure nutrition (Torres et al., 2001). Les prénymphes
se concentrent sur
la partie apicale des feuilles ; les larves cessent de s’alimenter, puis
migrent vers le sol où elles se nymphosent le plus souvent.
La distribution de Tuta. absoluta sur la plante peut être utilisée comme un élément pour
réaliser un échantillonnage, qui peut renseigner sur l’action des facteurs biotiques sur les
différents stades de développement (œufs, chenilles et p upes) (Torres et al., 2001).
Le choix du site de ponte dépend de plusieurs facteurs; censé qui sont liés à
l'odorat
(chimiques olfactifs) et ceux qui sont liés à la vision (forme, taille et couleur de l’hôte)
(Nava et al., 2005).
A ce stade, l'acceptation ou le rejet de la ponte sur le site, implique le système nerveux
central, qui induit des impulsions émises par différentes parties du corps: tarse, antennes,
proboscis, ovipositeur. En outre, la réaction ne dépend pas uniquement des caractéristiques
de la plante, mais aussi, de la présence d'autres insectes, des phéromones et de l'âge des
femelles (Nava et al., 2005).
La ponte des œufs a lieu sur la surface rugueuse de la feuille ou des sites qui permettent une
meilleure adhérence des œufs au substrat et
qui les protège contre les prédateurs et
parasitoïdes (Nava et al., 2005). Les œufs de T. absoluta sont déposés isolément et rarement
groupés, la période d'incubation est de 4 à 7 jours selon les facteurs du milieu (Torres et al.,
2001, Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Pires, 2008). Les larves éclosent 3 à 5 jours après la
ponte, et
se déplacent pendant plusieurs minutes (20 à 30 mn) avant de
perforer
le
parenchyme des feuilles, fruits ou tiges, pour se comporter comme une mineuse (Guenaoui et
Gholamallah, 2008, Pires, 2008, Molla et al., 2008). Selon Guenaoui et Gholamallah (2008),
les larves en consommant le mésophylle, creusent une galerie visible par transparence ; la
chenille passe par quatre stades larvaires, qui se caractérisent entre eux par leur taille et la
couleur qui défini l’âge larvaire de l’insecte.
Les
larves de différents stades confectionnent des mines caractérisées par la présence
d’excréments bruns (Rodrigues et al., 2007 ; Guenaoui et Gholamallah, 2008). La période
larvaire dure environ de 11,9 à 14 jours (Vilela De Resende, 2003 ; Pereira, 2005 ; Silva,
2008 ; Pires, 2008). En fin de cycle, la larve aura consommé 2,8 cm² de la surface foliaire,
dont 2,2 cm² par le 4ème stade (Bogorni et al., 2003).
19
Chapitre I
Les chenilles sont actives et se déplacent dans différents parties de la plante dans les heures
les plus chaudes de la journée, principalement pour le troisième et quatrième stade ou les
dégâts sont plus importants (Pires, 2008).
Le nombre de larves peut être influencé par plusieurs facteurs tels que l'hérédité, la
température, la nutrition et le sexe (Giustolin et al., 2002). Selon Giustolin et al. (2002), le
nombre de larves augmente en fonction de la température et de la disponibilité de
l’alimentation. Elles peuvent être déposées soit individuellement soit groupées (Silva, 2008).
Au stade prénymphal, l’insecte cesse de s’alimenter et avant de se métamorphoser la chenille
quitte la galerie et se laisse transporter par un fil de soie sur le sol où se déroule la nymphose
jusqu'à l’émergence. La chrysalide reste dans le sol environ 6 à 10 jours avant l’émergence
(Torres et al., 2001 ; Guenaoui et Gholamallah, 2008 ; Silva, 2008 ; Molla et al., 2008).
VI. Nature des dégâts
Les dégâts commis sont très importants surtout au niveau du feuillage (Fig.7). Les
larves pénètrent entre les deux épidermes de la feuille et se nourrissent à partir des cellules du
parenchyme à l’aide de leurs crochets mandibulaires entrainant une destruction d’une grande
partie de la surface foliaire de la plante. On aperçoit des galeries transparentes avec des
excréments bruns (Fig.7.d) (Mihsfeldt et Parra, 1999 ; Suinaga et al, 2004 ; Collavino et
Giménez, 2008 ; Guenaoui et Gholamallah, 2008 ;
Silva, 2008).
Les feuilles minées
deviennent nécrotiques et endommagent les plantes en réduisant leur taille et la cadence de
leur croissance. Les plants de tomate peuvent être attaqués à tout stade de développement, du
stade juvénile jusqu’à la maturité (Guenaoui et Gholamallah, 2008).
Les galeries creusées par les larves mineuses peuvent réduire la capacité photosynthétique des
feuilles et provoquer l’abscision des fruits. Ces dégâts provoquent la détérioration de la
production (Fig. 8) (Cunha et al., 2006 ; Collavino et Giménez, 2008 ; Silva, 2008 ; Pires,
2008).
Selon Pereira (2005) et Collavino et Giménez (2008), les dommages se résument par une
réduction de la capacité de production de la plante, une baisse des boutons floraux, la chute
des fruits attaqués par les larves, la pourriture provoquée par les blessures et les pertes de
production qui peuvent atteindre 100%. D’autre part, l’impact économique du à l'attaque du
ravageur est perceptible dans la non commercialisation du produit et la perte d'investissement
(Pereira, 2005 ; Collavino et Giménez ,2008).
20
Chapitre I
a
b
c
Figure 7: a,b et c : Feuilles attaquées par les larves de Tuta. absoluta
d
d: champ infesté par les larves Tuta. absoluta (Bolckmans, 2009).
a
b
Figure 8: a,b et c : Fruits attaquées par les larves de T. absoluta (Bolckmans, 2009).
21
c
Chapitre I
VII. Méthodes de lutte et techniques culturales
Depuis les années soixante du siècle dernier, la culture de tomate en Amérique du Sud
a été confrontée à Tuta absoluta Meyrick, qui, depuis a envahi presque la totalité des régions
productrices de tomate dans le monde (Silva, 2008). Niedmann et Meza-Basso (2006) notent
qu’avec son action dévastatrice, ce ravageur peut causer des pertes allant de 70 à 100% de la
production, ce qui démontre son importance et suscite des questions relatives à sa nuisibilité
et aux mesures à prendre pour juguler ses pullulations (Luna et al., 2007).
Plusieurs méthodes de lutte ont été appliquées pour lutter contre ce ravageur, afin de
réduire son impact sur les productions de tomate. Un aperçu sur ces techniques permet de
constater qu’il n’a y a pas de méthodes miracles, car chaque méthode présente des avantages
et des inconvénients sans pour autant permettre l’éradication complète du ravageur (Pereira,
2008 ; Silva, 2008). Les différentes approches sont souvent complémentaires.
La lutte par les techniques culturales, autrement appelée « contrôle cultural » est
l’ensemble des adaptations du système de culture mises en place en vue de limiter le
développement des populations de bio-agresseurs (Doré et al., 2006). Cela couvre une gamme
très large de procédés allant de la succession des cultures à l’implantation de cultures
intermédiaires ou à l’association d’espèces différentes dans le même espace. Il y a également
des modifications de dates et de densités de semis, l’ajustement des doses et des dates
d’apport de fertilisants et bien d’autres pratiques utiles pour la lutte prophylactique contre les
ravageurs (Lietti, 2005 ; Doré et al., 2006).
Dans le cas de Tuta. absoluta, l’utilisation des engrais azotés doit se faire rationnellement car
ils peuvent stimuler le développement des larves du ravageur ( Leité, 2003 ; Salvo et
Valladares, 2007). La destruction des résidus des plantes des récoltes attaquées,
par
incinération et enfouissement, peut aider à la réduction des populations du ravageur et ainsi à
la protection des prochaines cultures (Lietti, 2005; Modeiros et al., 2005). On peut lutter
contre les mauvaises herbes qui constituent un foyer secondaire de contamination (Lietti,
2005; Modeiros et al., 2005 ; Salvo et Valladares, 2007).
La rotation des cultures avec
d'autres familles des solanacées permet de réduire le taux d’infestation (Lietti, 2005).
D’autres travaux visent à utiliser certains caractères de résistances chez des variétés de
tomates comme moyen pour réduire les dégâts occasionnés par ce ravageur (Ecole et al.,
1999 ; Leite et al., 2001 ; Magalhaes et al., 2001 ; Modeiros et al., 2005 ; Lietti,
2005; Oliveira et al., 2007).
22
Chapitre I
VII.1. Utilisation des pièges à phéromones
Différents types de pièges peuvent être utilisés :
-
Des pièges avec de l’eau : ce sont des récipients contenant de l’eau au dessus des quels
sont fixées des capsules de phéromones. Les papillons males ainsi attirés se noient.
-
Des pièges de types Delta : ce sont des pièges qui contiennent une capsule de
phéromone, plus une plaque engluée sur la quelle se collent les males.
-
Des pièges de type Me phail : ces pièges sont composés d’une partie transparente et
d’un bol amovible. Le bol possède une ouverture par ou pénètrent les papillons. Ce bol
contient un insecticide qui tue les individus capturés.
L’objectif de ces pièges est de détecter la possible présence du ravageur et d’évaluer le risque
potentiel pour la parcelle. Pour pouvoir suivre l’évolution des populations, il est recommandé
de relever au moins une fois par semaine les pièges. Les individus capturés sont comptabilisés
et retirés pour éviter d’être recomptés au prochain relevé. La plaque engluée est remplacée
dès qu’elle commence à perdre de l’adhérence. Les capsules de phéromones ont une durée de
vie de 5-6 semaines.
VII.2. Lutte chimique
La lutte chimique contre les insectes fait appel aux insecticides dont l’utilisation a
connu un essor très important avec les progrès de la chimie de synthèse. Elle est basée sur
l’application de molécules détruisant ou limitant les populations de bio-agresseurs (Doré et
al., 2006).
La lutte chimique a donné des résultats très variables selon les substances actives, tout en
restant inefficace pour l’éradication complète du ravageur (Filho, 2000 ; Suinaga et al., 2004 ;
Cunha et al., 2006 ; Luna et al., 2007 ; Pires, 2008). Le tableau 3 recense les différentes
molécules actives utilisées pour la lutte contre Tuta. absoluta.
23
Chapitre I
Tableau 3 : La Famille chimique et les substances actives utilisées dans la lutte contre Tuta.
absoluta selon différents auteurs.
Famille chimique
Avermectine
Organophosphorés
Organochlorées
Carbamates
Pyréthrinoides
Chloronicotiniles
Benzoylurées
substance active
Abamectine
Acephate
Malathion
Méthamidophos
Chlorpyriphos
Triazophos
Dimethoate
Cartap
Fenitrothion
Chlorfluazuron
Chlorofénapyr
Carbaryl
Metomil
Cyperméthrine
Deltaméthrine
Fenvalerate
Perméthrine
Cyfluthrine
Alphacyperméthrine
Lambdacyhalothrine
Etofenprox
Imidaclopride
Bisacylhydrazines
Oxadiazine
Lufenuron
Triflumuron
Téflubenzuron
Thiocyclam
Tiametoxam
Tebufenozide
Méthoxyfénozide
Méthoxyfénozide
Indoxacarb
naturalytes
Spinosad
Nereistoxin
Néo-nicotinoïdes
Diacylhydrazine
Auteurs
Siquiera et al. (2000)
Salazar et al. (2001)
Collavino et Giménez (2008)
Piereira et al. (2008)
Suinaga et al. (2004)
Lietti et al .( 2005)
Siquiera et al. (2000)
Suinaga et al. (2004)
Silva (2008)
Lietti et al. (2005)
Lietti et al. (2005)
(Arla, 2001; Kollman, 2003).
Au début des années 1980, l’utilisation du Cartap en alternance avec les Pyréthrinoïdes et le
Thiocyclam a donné des résultats positifs en cette période. Lietti et al. (2005) rapportent que
24
Chapitre I
les organophosphorés ont été les premiers insecticides utilisés contre la mineuse
en
Argentine ; ils ont été progressivement remplacés par des Pyréthrinoïdes pendant les années
soixante-dix quatre-vingts.
Durant les années 1990, plusieurs nouveaux insecticides ont été introduits, comme
(Abamectine et Acylurea), agissant comme dérégulateurs de croissance des insectes nuisibles
(Lietti et al., 2005). Ces molécules qui ont donné satisfaction au début de leur utilisation ont
commencé à perdre leur efficacité sur le terrain suite à la résistance développée
progressivement par les populations de l’insecte à travers les pays d’Amérique du Sud.
Des études réalisées en 2008 sur des insecticides à base d’Imidaclopride utilisé en immersion
à 7% et en pulvérisation à 3,5% dans des conditio ns de cultures sous serre ont donné des
résultats satisfaisants. L’Imidaclopride se caractérise par son mode d’action systémique et de
contact, et un mécanisme agissant différemment par rapport aux autres insecticides de façon à
empêcher le phénomène de résistance chez l’insecte (Collavino et Giménez, 2008).
Des exemples concrets de l’application de certaines molécules insecticides (Abamectine,
Cartap, Perméthrine, Méthamidophos) ont été rapportés par Suinaga et al. (2004) qui notent
que l’inefficacité de ces molécules a conduit les agriculteurs à des applications intensives (36
pulvérisations par saison). Ceci a engendré des phénomènes de résistance chez T. absoluta,
en plus de l’augmentation du coût de production et de la destruction de la faune auxiliaire
utile (Miranda et al., 2005 ; Silva, 2008 ; Pereira, 2008).
On constate que l’utilisation
irraisonnée de ces insecticides engendre un danger réel de pollution de l’environnement. De
plus les résidus toxiques dans les fruits récoltés cause un sérieux problème de santé humaine
(Medeiros et al., 2006 ; Salvo et Valladares, 2007 ; Pereira et al., 2008). Tenant compte du
cycle de vie de ce ravageur, dont la larve passe une grande partie de sa vie en endophyte,
Salvo et Valladares (2007), recommandent l’utilisation d'huile végétale comme complément,
ou bien l’application de nouveaux insecticides translaminaires (Cyromacina et Abamectine),
en plus de l’utilisation raisonnée des insecticides sélectifs vis-à-vis des parasitoïdes de T.
absoluta (Carvalho et al., 2003).
VII.3. Lutte biologique
La lutte biologique est l'usage d'organismes vivants ou de leurs produits pour
empêcher ou réduire les pertes ou dommages causés par des organismes nuisibles. Elle
s'appuie sur une stratégie de défense écologique et durable (Riba et al., 2008) qui vient
corriger certaines lacunes que rencontrent les autres méthodes de lutte (Salvo et Valladares ,
25
Chapitre I
2007). Les organismes vivants utilisés, alors appelés auxiliaires, antagonistes ou agents de
lutte, peuvent être des parasitoïdes, des prédateurs (insectes, acariens, nématodes), ou des
pathogènes (virus, bactéries, champignons), ou des compétiteurs qui occupent la niche
écologique plus vite que l'espèce nuisible à juguler (Doré et al., 2006 ; Riba et al., 2008), tout
en maintenant un équilibre naturel (Salvo et Valladares, 2007).
VII.4. La lutte intégrée
La lutte intégrée consiste dans l’emploi combiné et raisonné de toutes les méthodes
(culturales, chimiques et biologiques) pouvant exercer une action régulatrice sur les divers
ravageurs d’une culture, de façon à maintenir à un niveau assez bas leurs populations, pour
que les dégâts occasionnés soient économiquement tolérables (Corbaz, 1990).
Pratissoli et al.(2006) notent que la lutte intégrée est l’option la plus fiable dans le contrôle de
Tuta. absoluta, Dans cette perspective avec l’optique d’une synergie des effets des différentes
techniques détaillées auparavant, des chercheurs ont envisagé de combiner l’application
d’insecticides sélectifs vis-à-vis des ennemis naturels de Tuta. absoluta (par ex: Spinosad),
avec l’utilisation de parasitoïdes résistants à certains insecticides et d’entomopathogènes,
associant des traitements à base de bio-pesticides (Picanço et al., 1998 ; Carvalho et al.,
2003).
26
Chapitre I
I. Description de la molécule Spinosad
Le spinosad est un insecticide naturel obtenu, avec un nouveau mode d'action unique et un
bon profil environnemental et toxicologique, a démontré, depuis des années, de très bonnes
performances contre un large éventail d'organismes nuisibles, notamment les chenilles,
mouches, les thrips et les coléoptères. Très récemment, spinosad a montré d'avoir une activité
très élevées sur le ravageur Tuta absoluta (Amérique du Sud, de tomates papillon), ainsi que
une bonne compatibilité avec ses principaux ennemis naturels, et Macrolophus caliginosus
tenuis Nesidiocoris (Kollman, 2003).
Par conséquent, il est devenu un outil indispensable pour le renforcement des stratégies de
lutte intégrée contre cette nouvelle et difficile à la lutte antiparasitaire qui s'est propagée dans
un bref délai sur la zone méditerranéenne. En conséquence spinosad a saisi l'attention des
producteurs de tomate, non seulement en Espagne, ma is aussi dans d'autres pays
méditerranéens comme la France, l'Italie, la Grèce, la Turquie, la Tunisie et le Maroc (ARLA,
2001; Kollman, 2003).
Tableau 4 : Les propriétés de la préparation commerciale de la molécule spinosad.
Propriétés
Contenances
Couleur
Blanc cassé à ocre
Odeur
Odeur faible de peinture au latex
Suspension liquide
480 g / litre de matière active
pH
7,69
Point d’ébullition
100°C
Densité
1,09 g/ml à 20°C
Solubilité
Spinosyne A soluble (pH 9) à très soluble (pH 5 à 7)
Spinosyne D insoluble (pH 9) à soluble (pH 5)
II. Source, principe actif et mode d’action
Au cours de ses vacances dans les îles Vierges, un scientifique a remarqué quelque
chose d'étrange dans une distillerie désaffectée: l'absence de moustiques dans une zone de
haute pression. C'était une découverte inattendue, que 4 ans plus tard conduit à l'identification
27
Chapitre I
d'une nouvelle bactérie de l'échantillon de sol prélevé (Larson et al., 1999) , le spinosa
Saccharopolyspora.(Fig 9 et 10)
Figure 9 : Surface épineuse de
l’actinomycète
Figure 10 : Coupe longitudinale
de la bactérie
Après des années de recherche, les chercheurs de Dow AgroSciences à Indianapolis, ont
réussi à mettre au point un insecticide naturel, fondé sur le principe actif spinosad, qui est
obtenu par la fermentation de cette bactérie du sol.
Cela a été une réalisation importante en 1999, Dow AgroSciences a remporté le "Green
Chemistry Award" décerné par l'Environmental Protection Agency (ECPA) aux États-Unis.
En obtenant cet insecticide naturel, il est à noter que, après fermentation de la bactérie, en
choisissant un mélange de 2 molécules structurellement similaires (Fig 11), qui ont été
désignées par Spinosyne A et Spinosyne D. La proportion de ces 2 métabolites est d'environ
85% A: 15% D. Lorsque la fermentation est terminée, le matériau actif remis de bouillon de
fermentation par extraction, suivie d'un échange-protonation et les précipitations. Toutes les
étapes de production sont réalisées dans des installations modernes en Californie (USA),
préparé afin de minimiser les impacts environnementaux potentiels associés au processus de
fabrication.
28
Chapitre I
Figure 11 : Formule chimique des Spinosyne A et D
Le spectre d'action du Spinosad observés en laboratoire et sur le terrain, montre une activité
exceptionnelle sur les lépidoptères, les diptères, les hyménoptères, thysanoptères et certains
coléoptères. (ARLA, 2001; Dow AgroSciences, 2003; 2003b; Kollman, 2003; Salgado, 1997;
1998; Salgado et al. 1998). Au lieu de cela, il est relativement inactif sur les insectes suceurs,
les acariens et les insectes auxiliaires les plus phytoseiid mites, Hemiptera, Dermaptères et
Neuroptera. Pour la première fois, un insecticide dérivé de la forme biologique, a un spectre
d'activité et l'efficacité équivalente ou supérieure à celle des insecticides les plus récents de
synthèse.
Le spinosad cause chez l’insecte une excitation du système nerveux, mène à un arrêt de
l’alimentation, une contraction musculaire involontaire puis à une paralysie. Ces effets sont
une conséquence de l’activation des récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine. En effet, les
cellules nerveuses émettent des signaux chimiques pour communiquer entre elles et avec les
autres cellules.
Pour ce faire,
l’acétylcholine qui ne peut
les cellules utilisent des neurotransmetteurs, dont
remplir son rôle lorsque le spinosad excite son récepteur
nicotinique. Spinosad peut également agir sur les récepteurs amino butyriques, ce qui pourrait
augmenter son rendement, mais cet effet n’a pas été évalué
La dégradation du spinosad dans l’environnement
se fait via différents procédés dont
l’hydrolyse, la phototransformation, photolyse et biotransformation aérobiques
2001; Kollman, 2003).
29
(ARLA,
Chapitre I
III. Efficacité du Spinosad sur Tuta absoluta
Dès l'entrée en Espagne de ce parasite dévastateur, la fin de 2007, entraînant une
préoccupation majeure dans l'industrie, spinosad a été identifiée comme l'une des molécules
les plus efficaces pour le contrôle. Pour cette raison, et à la demande des services de la
protection des végétaux de plusieurs communautés autonomes, le ministère de l'agriculture a
approuvé le 25 février 2008, l’expansion de son label pour contrôler Tuta absoluta de la
tomate.(Fig 12)
Spinosad agit sur le site spécifique des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine des cellules
nerveuses post-synaptique. Aucun autre produit n’a l'action sur ce site spécifique, et donc ne
trouve pas de résistance croisée avec aucun insecticide connus, biologiques ou synthétiques
(Thompson et al., 2003).
a
b
c
Figure 12 : a, Adulte de Tuta absoluta, b, plant de tomate attaqué, c, larve au deuxième stade.
Par conséquent le mode d’action du spinosad, a été classé par I.R.A.C. comme un nouveau
mode et d'action unique. En outre, l'activité de l'ingestion de spinosad est très important,
presque 10 fois plus élevé que sur le contact, ce qui rend très adapté pour le contrôle des
insectes broyeurs et encore plus quand il s'agit de dévorer les ravageurs.
L'expérience accumulée durant les 2 dernières saisons,
des années 2008 et 2009 dans
différentes régions d'Espagne et d'autres pays européens, et sous diverses formes de culture, a
permis de confirmer la robustesse et la fiabilité des spinosads à des programmes de contrôle
de ce ravageur difficile.
30
Chapitre I
IV. Marché et production
Spinosad a été homologué pour la première fois en 1997, aux États-Unis dans la culture du
coton (Ware, 1999). Depuis, spinosad se retrouve dans 35 pays à travers les 5 continents sous
différentes appellations (Tracer,
Laser,
Credence, Spinoace, Naturalyte, Caribstar,
Boomerang, Spintor et Conserve) (Tableau. 5). Parmi les différentes productions où l’on peut
utiliser spinosad au Canada, il y a les agrumes, le gazon, le tabac et les céréales soient celles
reconnues aux États-Unis (Thompson et al., 2003).
Tableau 5: Utilisation du spinosad sur différentes cultures à travers le monde.
Emplacements
Cultures
Amérique du Sud
coton, tomate, soya, maïs, plantes
ornementales et nectarine
Asie
coton, légumes, gazon, pêche et poire
Australie
légumes et coton
Canada
agrumes, gazon, tabac et céréales
États-Unis
agrumes, gazon, tabac et céréales
Europe
poivron, vigne et plantes ornementales
Algérie
Poivron, tomate , pomme de terre
31
Partie
Expérimentale
Chapitre II
I. Introduction
L’invasion des cultures locales de tomate par Tuta absoluta et les dégâts importants
occasionnés ont suscité beaucoup de questions relatives à son introduction, à son
acclimatation, à sa biologie et aux moyens de lutte capables de réduire l’ampleur de ses dégâts
en Algérie, à l’instar des travaux qui ont été réalisés par les chercheurs des pays d’origine de
ce phytophage.
Dans ce contexte, et devant l’absence d’informations sur la biologie de ce déprédateur dans
notre pays mais aussi face au danger réel que constitue la propagation de cet insecte nuisible
dans l’espace et vers d’autres cultures importantes de la famille des Solanacées, il est
impératif de procéder à une étude de sa biologie et de sa dynamique de population dans les
conditions locales pour mieux comprendre les facteurs régissant son déploiement.
II. Matériels et méthodes
Un travail expérimental dans les conditions naturelles du champ a été mené pour
étudier la dynamique de population de ce ravageur. Entre autre et dans le cadre de trouver une
solution chimique, une dizaine des essais ont été menés dont la période d’avril jusqu’au juillet
2010 à Sidi Bel-Abbès (Fig 13 et 14).
Dans cette étude, nous avons essayés différents insecticides en application foliaire.
L’essai est mené contre les stades larvaires de Tuta absoluta sur la tomate en plein
champ (1600 m²) durant la période Avril-juillet 2010. La tomate de deux variétés Bobcat (de
Type Hybride à fruits de gros calibre de 180 à 250 grammes, très productif, recommandé pour
les cultures de plein champ, à plat ou tuteurées) et Joker (conseillée pour toutes cultures non
tuteurées de type déterminé à port buissonnant, le fruit révèle un Calibre très élevé a un poids
moyen de 250 à 300 grammes) ont été plantées le 15/04 et le 19/04/2010 respectivement à
Sidi Bel-Abbès (Hassi Abed) en ligne jumelée et en goutte à goutte. La densité de plantation
est de 1,3 m entre les 2 lignes jumelées, 0,40 m à l’intérieur de la ligne jumelée et 0,25 m
entre les plantes.
L’objectif de l’essai est de tester l’efficacité des insecticides (Fig 24) en application foliaire.
Le dispositif expérimental (Fig 25) est un bloc complètement aléatoire à quatre répétitions
dont la parcelle élémentaire est de 10 x 1 m². Les parcelles sont disposées selon le dispositif
expérimental suivant (Fig 15):
Chapitre II
* Figure 13 : Site de l’expérimentation (le 18/05/2010)
*Figure 14 : Parcelle de tomate de l’expérimentation (le
01/06/2010)
*Photos prises par nous-mêmes
Chapitre II
4B0
4B4
4B3
4B2
4B1
3B4
3B2
3B1
3B3
3B0
2B1
2B3
2B0
2B2
2B4
1B0
1B1
1B2
1B3
1B4
Parcelle 01:
Tomate variété Bobcat
4J0
4J4
4J3
4J2
4J1
3J4
3J2
3J1
3J3
3J0
2J1
2J3
2J0
2J2
2J4
1J0
1J1
1J2
1J3
1J4
Parcelle 02 :
Tomate variété Joker
Figure 15 : Disposition expérimentale des différents traitements
Les insecticides et les doses testées sont représentés par le tableau 6.
Chapitre II
Tableau 6 : Propriétés et nombre d’applications des insecticides utilisés.
N° Insecticides
1
2
3
4
5
Tracer
Avaunt
Vertimec
Nomolt
Témoin
Subs. active
Concentration
Formulation
Dose
Mode
d'application
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téflubenzuron
240 g/l
150 g/l
18 g/l
150 g/l
SC
SC
SC
SC
60 ml/hl
0,3 l/ha
0,5 l/ha
70ml /hl
Foliaire
Foliaire
Foliaire
Foliaire
L’essai a commencé le 30 mai et est terminé le 04 juillet 2010 dont les insecticides ont été
appliqués le 30 mai, le 6, le 13, le 21 juin et le 27, le 04 juillet avec un pulvérisateur à dos à
raison de 1000 litres de bouillie par hectare. (Fig 16)
Les conditions d’application des insecticides sont représentées par le tableau 7.
Tableau 7 : Conditions d’application des insecticides
Nombre
d'application
Date
d'application
Mode
d'application
Temps initiale
Temps finale
Température de
l'air (Fig 17)
Température du
sol (Fig 18)
Humidité relative
(Fig 17)
Vitesse de vent
Stade de culture
1
2
3
4
5
6
30/05/10
06/06/10
13/06/10
21/06/10
27/06/10
04/07/10
Foliaire
Foliaire
Foliaire
Foliaire
Foliaire
Foliaire
10 H 20
10 H 50
10 H 20
9 H 10
9 H 05
9 H 15
11 H 25
12 H 10
11 H 35
10 H 25
10 H 00
10 H 00
28,6 °C
27,6 °C
27,6 °C
28,6 °C
26,8 °C
31,6 °C
22,9 °C
22,9 °C
23,4 °C
23,9 °C
26,5 °C
28,4 °C
35%
62%
47%
34%
52%
32%
0 m/s
BBCH
22-51
2,0 m/s
BBCH
22-51
7,4 m/s
BBCH
29-53
9,6 m/s
BBCH
29-55
1,7 m/s
BBCH
55-71
2,1 m/s
BBCH
71-75
La population est suivie par des pièges à phéromones en provenance de la société Russell
IPM. Les pièges ont la forme delta et la plaque à glue est de 400 cm² de surface (carré de coté
20 cm). Le dénombrement des adultes se fait au champ chaque semaine. (Fig 19, 20, 21,22).
Le comptage du nombre de plantes infestées repose sur le nombre de plantes de tomate
attaquées par les larves de Tuta absoluta. (Fig 23)
Chapitre II
*Figure 16 : Traitement avec un pulvérisateur
* Figure 17 : Température de l’air et
hygrométrie
a dos de 16 L (le 06/05/2010)
(le 21/06/2010)
*Figure 19 : Parcelle traitée en utilisant des codes
(Le 30/05/2010)
*Photos prises par nous- mêmes
* Figure 18 : Température du sol
(Le 04/07/2010)
Chapitre II
Nombre des plantes infestées
Le taux d’infestation =
X 100
Nombre total des plantes
Ce taux d’infestation est aussi appelé niveau d’infestation par la commutée d’action contre la
résistance des insecticides (IRAC). Le comptage se fait directement en plein champ.
De plus, un échantillon de 20 folioles (Fig 26 et 27) est examiné pour compter le nombre de
mines, le nombre de larves vivantes et mortes et en déduction le taux de mortalité. Uemerson
et al, (2005) ont adopté comme échantillon 24 folioles, Marcelo et al, (2008) confirment
l’utilisation des folioles comme support pour le comptage des différents paramètres. Alors que
Camilo et al, ont utilisé 20 feuilles. (Fig 24)
Le comptage est fait chaque 7 jour à partir du 30 mai jusqu’au 27 juin. Gomide et al, (2001)
ont montré que la partie médiane reflète le mieux le nombre de mine et de larve vivante alors
que pour compter les œufs il faut sélectionner la partie apicale et précisément les trois
dernières feuilles. (Fig 25,26)
La multitude des paramètres de notations s’est imposée pour deux raisons : la première c’est
qu’il n’existe pas un protocole d’essai contre Tuta absoluta selon les normes de
l’Organisation européenne de la protection des plantes (OEPP) et la deuxième c’est que le
taux de mortalité seul ne peut en aucun cas refléter la réalité de l’essai.
C’est évidant, car pour une parcelle à un niveau d’attaque égal à zéro, le taux de mortalité
engendré par le produit efficace est de 0%, même le témoin non traité parce que souvent il
n’existe pas des larves à noter.
III. Résultats et discussions
III.1. Sélectivité
Tous les insecticides durant la période de 30 mai au 04 juillet 2010 à Sidi Bel- Abbès
ont été sélectifs pour la culture de tomate.
III.2. Suivi de la population
Durant la période d’essai le (30 mai jusqu’au 4 juillet 2010), la population des adultes
dans le piège d’une zone non traitée est supérieure à 13 adultes par piège par jour. Alors
que la population dans la zone de l’essai est nettement inférieure surtout après chaque
traitement.
Chapitre II
*Figure 20 : Capture des adultes de Tuta Absoluta
Delta
(Le 21/06/2010)
*Figure 21 : Positionnement du piège
*Figure 22 : Piège delta (le 06/06/2010)
30/05/2010)
*Figure 23 : Plaque engluent (le
*Photos prises par nous-mêmes
(le 13/06/2010)
Chapitre II
La figure 32 montre dés l’installation des pièges à phéromones (le 6 juin), que la population
des adultes était de l’ordre de 38 adultes par piège par jour. Sept jours avant cette date (le
30/05/10) une première application a été effectué et une autre le jour même de l’installation
(le 06/06/10). Donc il est évident que l’application des insecticides a réduit énormément le
Nombre d'adultes par piège par jour
nombre d’adultes.
120
100
21/ 06/10
80
60
27/ 06/10
04/ 07/10
40
06/ 06/10
20
13/ 06/10
0
Date de contrôle
Figure 32 : Suivi journalier de la population de Tuta absoluta
La figure 32 montre que le nombre d’adultes piégés diminue au cours du temps du 6 jusqu’au
15 juin grâce aux applications réalisées le 6 et le 13 juin. Mais la persistance d’action est
limitée dans le temps car au bout de quelques jours on remarque une augmentation du nombre
des adultes piégés par jour.
Du 13 au 21 juin, aucune application n’est faite ce qui explique l’élévation du nombre des
adultes par piège par jour. Mais ce qui est remarquable qu’à la suite de l’application réalisée
le 21 juin le nombre chute de 107 à 67 adultes par piège par jour. Les deux applications qui
suivent ont maintenu un nombre faible aux alentours de 70 adultes par piège par jour.
Cependant, il est obligatoire de déterminer la période d’intervention phytosanitaire afin d’agir
au moment opportun ce qui est confirmé par la figure au-dessus car suite à chaque application
la population des adultes diminue considérablement.
Chapitre II
* Figure 24 : les différentes substances actives codées
randomisation
(le 04/07/2010)
*Figure 25 : application de la
*Figure 26 : Opération de l’échantillonnage
échantillons
(le 03/06/2010)
* Figure 27 : Conservations des
*Photos prises par nous- mêmes
(le 30/05/2010)
(le 03/06/2010)
Chapitre II
III.3. Taux d’infestation
Les données relatives à l’infestation de la parcelle d’essai sont illustrées par le tableau
8 et représenté par la figure 33.
Tableau 8 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété Bobcat).
N°
Substance
Active
1
2
3
4
5
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téflubenzuron
Témoin
Doses
60ml/hl
0,3 l/ha
0,5 l/ha
70 ml/hl
03/06 10/06 17/06
24/06 30/06
33,33
73,33
60
93,33
100
36,12
36,12
55,56
41,67
100
28
30
84 53,33
52 96,66
52 56,66
100 100
57,58
75,76
51 ,52
69,70
100
07/07
73,08
76,93
73,08
80,77
100
Taux d’infestation
Figure 33 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété Bobcat).
Tableau 9 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété Joker).
N° Substance Active
1
Spinosad
2
Indoxacarb
3
Abamectine
4
Téflubenzuron
5
Témoin
Doses
60ml/hl
0,3 l/ha
0,5 l/ ha
70 ml/hl
03/06 10/06 17/06
38,10
55
44,83
66,67
60
58,62
57,15
95
58,62
71,43
65
65,52
100
100
100
24/06
85
70
95
95
100
30/06
33,34
66,67
61,12
91,67
100
07/07
78,95
84,21
78,95
89,48
100
Chapitre II
Taux d’infestation
Figure 34 : Evolution du taux d’infestation selon les différents traitements (variété Joker).
Les figures 33 et 34 montrent un taux d’infestation de 100% dans le témoin. Il est de moins
important pour la substance active spinosad, de plus de 50% pour l’abamectine à la dose de
0.5 l/ha et l’indoxacarb a la dose de 0.3 l/ha. Alors qu’il est très fort pour le téflubenzuron à la
dose appliquée.
III.4. Nombre de mines par foliole
La moyenne du nombre des mines ( Fig 28) par 20 folioles dans le témoin non traité est
évolutive dans le temps pour les deux variétés de tomate, sept jours après l’application du
spinosad le control de la mineuse est remarquable , ce qui montre la diminution de la
population après chaque traitement. (Fig 35 et 36).
Quoiqu’il n’y a pas de différence significative entre les différents traitements sept jours après
la première application, il y a une diminution remarquable du nombre des mines dans les
blocs traités surtout pour les substances actives, spinosad, abamectine et l’indoxacarb quelque
soit la dose utilisée.
Quatorze jours après la première application (13 juin 2009) tous les substances actives se
différent statistiquement du témoin. Cette différence s’accentue après cette date pour donner
une classe des substances efficaces avec un nombre de mines réduits, ils sont le spinosad et
l’abamectine.
Chapitre II
Chapitre II
Tableau 10 : Evolution de la moyenne du nombre de mines selon les différents
traitements (variété Bobcat).
N
Substance
°
Active
1
Spinosad
2
Indoxacarb
3 Abamectine
4 Téfubenzuron
5
Témoin
03/06
10/06
05
11
09
14
15
07
21
13
13
25
17/06
09
16
29
17
30
24/06
13
13
20
15
36
30/06
19
25
17
23
33
07/07
19
20
19
21
26
Figure 35 : Nombre de mines selon les différents traitements (variété Bobcat).
Tableau 11 : Evolution de la moyenne du nombre de mines selon les différents traitements
(variété Joker).
N°
1
2
3
4
5
Substance
Active
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téfubenzuron
Témoin
03/06
08
14
12
15
21
10/06
11
12
19
13
20
17/06
24/06
30/06
13
17
17
19
29
17
14
19
19
20
12
24
22
33
36
07/07
15
16
15
17
19
Chapitre II
Figure 36 : Nombre de mines selon les différents traitements (variété Jocker).
III.5. Nombre de larves vivantes par 20 folioles
Le nombre de larves vivantes (Fig 29 et 30) avant traitement est de 5 larves par 20
folioles comme cité dans le tableau 15. Les applications des substances actives ont permit un
abaissement considérable des larves, vraisemblablement un argument de l’efficacité de ces
dernières testées et la diminution de la population des adultes. A titre d’exemple, quatorze
jours après la première application seules les substances Spinosad, Indoxacarb,
sont
différents des autres dont le nombre de larves vivantes est de 0.1 larves par 20 folioles alors
qu’il est de 0,8 dans les blocs traités par l’Abamectine et le Téfubenzuron.
En note un meilleur contrôle des larves par le spinosad durant les différentes applications, sur
la variété Jocker (Fig 38), et une efficacité remarquable sur les stades larvaires L1, L2 et L3.
Tableau 12 : Evolution du nombre de larve vivante selon les différents traitements
(variété Bobcat).
N°
1
2
3
4
5
Substance
Active
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téfubenzuron
Témoin
03/06
00
03
03
07
05
10/06
02
10
06
08
15
17/06
02
02
06
07
17
24/06
09
06
05
15
15
30/06
07/07
03
07
05
05
15
19
10
11
12
13
Chapitre II
L
Figure 37 : Nombre de larves vivantes selon les différents traitements (variété Bobcat).
Tableau 13 : Evolution du nombre de larves vivantes selon les différents traitements (variété
Joker)
Substance
N°
03/06
10/06
17/06
24/06
30/06
07/07
Active
1
Spinosad
00
01
01
02
00
05
2
Indoxacarb
07
07
07
07
10
06
3
Abamectine
07
07
07
07
10
07
4 Téfubenzuron
07
10
07
17
15
10
5
Témoin
15
19
19
13
10
11
L
Figure 38 : Nombre de larves vivantes selon les différents traitements (variété Jocker).
Chapitre II
III.6. Taux de mortalité
Pendant le début de l’essai (10 juin), le Spinosad a causé la mort des 60% des larves
(Fig 31) voir même 100% durant le premier comptage (Tableau 17). Contrairement à la fin de
cet essai ou le taux de mortalité a diminué pour cette substance et remarquablement pour la
variété Bobcat (Fig 39).
La figure 40 montre un contrôle presque quasi totale des larves, on note un taux très élevé de
mortalité pour la variété Jocker concernant la substance Spinosad, pour les autres substances
on révèle le contrôle aussi des Indoxacarbs et des Abamectines mais à un taux ne dépassant
pas les 50%.
Tableau 14 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété Bobcat).
N
°
1
2
3
4
5
Substance
Active
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téfubenzuron
Témoin
03/06
10/06
100
40
40
23
00
60
29
34
20
00
17/06
67
72
40
23
00
24/06
00
40
45
12
00
30/06
17
42
48
28
21
07/07
00
48
27
09
00
Figure 39 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété Bobcat).
Chapitre II
Tableau 15 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété Jocker).
N°
1
2
3
4
5
Substance
Active
Spinosad
Indoxacarb
Abamectine
Téfubenzuron
Témoin
03/06
100
37
13
37
00
10/06
89
30
47
00
00
17/06
80
50
13
37
05
24/06
78
30
47
15
00
30/06
100
29
17
17
42
07/07
81
63
59
00
00
L
Figure 40 : Evolution du taux de mortalité selon les différents traitements (Variété Jocker).
IV. Conclusion
En se basant sur cet essai de plein champ les substances actives abamectine, indoxacarb
ont permit de réduire considérablement le nombre de plantes infestées par les larves de Tuta
absoluta, et le nombre de mines.
La molécule spinosad a montré et avec succès le contrôle des larves surtout pour les stades
larvaire L1, L2 et L3, ce qui confirme le spectre d’activité de cette substance citée par Arla,
2009.
Les multitudes des évaluations et les répétitions pour les deux variétés de tomate, nous ont
bien montré certaines différences pour les substances testées et spécialement la molécule
spinosad. Cette dernière sera étudiée plus profondément et théoriquement par le biais de la
Chapitre II
modélisation et de la simulation moléculaire afin de comprendre certaines propriétés de cette
molécule et plus précisément sa stabilité.
Partie
théorique
Chapitre III
Modélisation Moléculaire de la spinosad
I. Introduction
Le spinosad
est
une substance
active de produit
phytosanitaire (ou produit
phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide. C'est un produit
fermenté d'origine biologique dérivé du mélange de deux toxines (spinosyne A et D) sécrétées
par une bactérie vivant dans le sol, Saccharopolyspora spinosa.
Notre étude théorique se porte sur les deux formes des spinosynes A et D. Le but est de mettre
en évidence les causes qui peuvent expliquer les différences de stabilité entre les deux
macromolécules. Il ne nous a pas été possible de réaliser l’hydratation des deux molécules à
l’exception du spinosyne A, ce qui aurait pu nous permettre de montrer une possibilité de
variation dans la mise en conformation.
Nous avons utilisé les outils informatiques (« ADF et Accelrys ») pour mettre en évidence ces
différentes propriétés. En effet, grâce à la modélisation moléculaire, nous allons pouvoir
représenter ces spinosynes et illustrer leurs différences, notamment dans le cas de
l’hydratation.
Finallement, afin de mieux comprendre ces deux macromolécules, nous avons aussi effectué
une analyse spectrale dans les domaines infra rouge (IR) et cela en utilisant un autre outil
informatique (« Spartan Plus »). Les principaux résultats obtenus sont rapportés et discutés
dans ce manuscrit.
II. Méthode de calcul
II.1 Théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT)
La DFT relie l’énergie à la densité électronique d’un système. L’énergie est fonction de la
fonction de densité électronique, d’où le terme de fonctionnelle de la densité. Cette théorie se
base sur deux théorèmes énoncés par Hohenberg et Kohn en 1964 (Hohenberg et Kohn.,
1964). Le premier théorème postule que l’état fondamental d’un système ne dépend que de sa
seule densité électronique ρ(r). Le deuxième théorème est analogue au principe variationnel
qui permet de calculer l’énergie de ce système à partir de ρ(r), la fonction de densité
électronique.
1er théorème: Pour un système ayant un état fondamental non dégénéré, le potentiel
externe vext est déterminé par la densité électronique ρ(r) (à une constante additive près).
45
Chapitre III
De plus, puisque v ext décrit une partie de l'hamiltonien, les propriétés de l'état fondamental
sont complètement déterminées par sa densité.
2ème théorème: L’énergie et la densité de l’état fondamental peuvent être déterminées en
minimisant l’équation :
E[ρ] = F [ρ] + ∫vext (r) ρ (r) dr
F[ρ] = T[ρ] + Eee[ρ]
Avec :
ρ : densité électronique
vext : potentiel extérieur
F [ρ] : fonctionnelle d'Hohenberg et Kohn
T[ρ] : fonctionnelle d'énergie cinétique
Eee[ρ] : fonctionnelle d'énergie d'interaction électron-électron
La fonctionnelle F[ρ] est dite « universelle » dans le sens où elle ne dépend aucunement
de vext.
Le logiciel de chimie quantique ADF (Amsterdam Density Fonctional Package, 2006) utilisé
pour nos calculs est basé sur cette méthode DFT et propose plusieurs fonctionnelles de
différents niveaux d’approximation. Les bases atomiques sont décrites par des combinaisons
linéaires de fonctions slatériennes, sachant que plus une base est étendue, plus le calcul est
précis. Le choix des fonctionnelles dépend de la taille du système (temps de calcul) et du type
de propriétés recherchées (optimisation de géométrie, excitation électronique…).
II.2 Détails des calculs
L’étude théorique démarre par l’optimisation de géométries des différentes molécules et par le
calcul des distances inter-atomiques des molécules optimisées dans leurs états fondamental et
excité. Les différents calculs ont été effectués au moyen du logiciel ADF avec la fonctionnelle
B3LYP avec une base de fonctions atomiques 6-31+G* triple- augmentées d’une fonction
de polarisation pour les orbitales de valence.
Les différentes longueurs de liaisons, et angles dièdres résultant des différentes optimisations
de géométrie ont été récupérées au moyen du logiciel Accelrys (Discovery studio client,
2006). L'analyse spectrale dans les domaines infra rouge (IR) a été réalisée par le logiciel
(« Spartan Plus ») (Wavefunction, 2006).
46
Chapitre III
III. Résultats théoriques
III.1 Diffé rences et similitudes des Spinosynes A et D
Le spinosad de formule chimique brute C41 H65 NO10 , est composé d'un mélange de deux
isomères de la famille des macrolides (des lactones macrocycliques à 12 chaînons dans un
anneau tétracyclique unique). Chaque composant, désigné spinosyne A et spinosyne D, est un
ester tétracyclique insaturé associé à deux sucres (forosamine et rhamnose) liés par deux
fonctions
éthers (Figure 41). Ces deux macromolécules spinosynes A et D sont
structurellement similaires. La seule différence se situe dans la substitution par un groupement
méthyle sur le noyau du macrolide de la spinosyne D.
L'arrangement structural de la spinosyne A, obtenue après optimisation complète de
géométrie, est représenté dans la figure 41 avec la numérotation de l’ensemble des atomes.
D'après cette figure, les deux sucres rhamnose et forosamine sont liés respectivement par
deux atomes d'oxygènes (O13 et O 39 ) au macrolide de la spinosyne A. Ce macrolide est
constitué de 04 cycles formant un ester tétracyclique insaturé. Le cycle 02 est un cyclohexène
porteur du carbone C 4 contenant le groupement methyle (-CH3 ) de la spinosyne D.
III.2 La chiralité des spinosynes A et D
La configuration absolue d'une entité moléculaire chirale ou d'un groupe chiral est la
disposition spatiale des atomes ou des groupes d'atomes qui distingue cette entité ou ce
groupe de son image dans un miroir. Les configurations absolues des énantiomères du
spinosad permettent de les distinguer au moyen des stéréodescripteurs R et S, obtenus par
application des règles de Cahn, Ingold et Prelog (Cahn et al., 1966). Les configurations
absolues des deux énantiomères A et D
sont réalisées au moyen du logiciel Accelrys
(Discovery studio client, 2006). Les figures 42-43 ci-dessous représentent la chiralité des
deux énantiomères spinosynes A et D.
Les deux macromolécules possèdent plusieurs centres chiraux. On appelle centre chiral un
atome maintenant un ensemble d'atomes ou de groupes d'atomes dans une disposition non
superposable à son image dans un miroir. Un exemple classique de centre chiral est celui d'un
atome de carbone relié à quatre groupes différents. Il est appelé, traditionnellement, atome de
carbone asymétrique. Le tableau 16 donne les différents carbones asymétriques de la
spinosyne A et la spinosyne D.
47
Chapitre III
Rhamnose
Forosamine
Macrolide
Cycle 1
Cycle
22
cycLe
Cycle 3
cyclohexene
Cycle 4
Figure 41: La numérotation des atomes de la spinosyne A selon le logiciel Accelrys. (Représentation Wire)
48
Chapitre III
Figure 42 : La chiralité de la spinosyne A
Figure 43 : La Chiralité de la spinosyne D
49
Chapitre III
Tableau 16 : Les différents carbones asymétriques des spinosynes A et D
Chiralité
Spinosyne A
Spinosyne D
Cycle 1
C8
S
S
Cycle 2
C1
S
S
C2
R
R
C5
R
S
C6
R
S
Cycle 3
C10
S
S
Cycle 4
C30
S
S
C37
S
S
C38
R
R
Forosami ne
C43
R
R
C46
S
R
C47
S
R
Rhamnose
C14
R
R
C15
R
S
C16
S
R
C17
S
R
C18
R
S
50
Chapitre III
D'après ce tableau, nous remarquons que les quatre cycles du macrolide présentent 09
carbones asymétriques pour les deux spinosynes. La différence de chiralité se situe dans le
cycle 2 (cyclohexène) du macrolide. La spinosyne A présente une configuration
(1S.2R.5R.6R). Par contre, la spinosyne D présente une configuration (1S.2R.5S.6S). Sachant
que le cyclohexène est le centre actif de la molécule spinosad et porteur du carbone C 4
contenant le groupement methyle (-CH3 ) de la spinosyne D.
Le sucre forosamine comporte trois centres chiraux de configurations absolues (43R.46S.47S)
pour la spinosyne A et (43R.46R.47R) pour la spinosyne D. En outre, le sucre rhamnose
comporte
trois
centres
chiraux
de configurations
absolues
presque
opposées
(14R.15R.16S.17S.18R) pour la spinosyne A et (14R.15S.16R.17R.18S) pour la spinosyne D.
Cette étude théorique de la chiralité des deux spinosynes A et D confirme les neuf centres
chiraux cités par l'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée). D’après cette
dernière, les spinosynes A et D seront nommées :
Spinosyne A :
(2R,3aS,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-désoxy-2,3,4-tri-O-éthylLmannopyranosyloxy)-13-(4-diméthylamino-2,3,4,6-tétradésoxy--D-érythropyranosyloxy)-9éthyl-2,3,3a,5a,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16b-hexadécahydro-14-méthyl-1H-8oxacyclododéca[b]as- indacène-7,15-dione
Spinosyne D :
(2R,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6-désoxy-2,3,4-tri-O-méthyl-Lmannopyranosyloxy)-13-(4-diméthylamino-2,3,4,6-tétradésoxy--Dérythropyranosyloxy)-9éthyl-2,3,3a,5a,6,7,9,10,11,12,13,14,15,16a,16bhexadécahydro-4,14-diméthyl-1H-8oxacyclododéca[b]as- indacène-7,15-dione
III.3 Optimisation de géométries
L’étude théorique a été consacrée à l’optimisation de géométrie des différentes spinosynes A
et D et par le calcul
des énergies minimales et des distances inter-atomiques des
macromolécules optimisées dans leurs états fondamentaux.
III.3.1 Energies de formation
De point de vue théorique, l’optimisation de géométrie montre que les deux formes A et D
de la spinosad n'admettent pas un plan de symétrie. Nous avons aussi calculés les différentes
énergies de formation des deux macromolécules par le logiciel Spartan. (Voir tableau 17).
51
Chapitre III
Figure 44 : Représentation "Ball and Spoke” de la spinosyne A par le logiciel SPARTAN.
Figure 45 : Représentation "Ball and Spoke” de la spinosyne D par le logiciel SPARTAN.
Les figures 44 et 45 montrent les deux formes de la spinosad avec une représentation Ball and
Spoke. Les différentes énergies calculées par la méthode DFT sont reportées dans le tableau
17 des deux formes A et D de la spinosad.
Tableau 17 : Energies de formation de différents énantiomères de la spinosad
Optimisées par DFT.
Energies de formation en kj/mol
Spinosyne A
-1803,749
Spinosyne D
-1805,016
On nommera E la différence d’énergie de formation entre les deux formes (spinosyne A et
spinosyne D) :
E = -1805.016 - (-1803.749) = -1.267 kj/mol
52
Chapitre III
D’après le tableau 17, nous notons que les énergies de formation pour les deux formes A et D
de la spinosad ne diffèrent pas. Cela semble cohérent car la composition des cycles de ces
molécules sont identiques, la seule différence se situe au niveau du carbone C 4 (porteur du
groupement méthyle dans la spinosyne D). Aussi, nous observons que les deux énergies de
formation sont relativement proches et sont négatives ce qui signifie que les deux réactions de
formation sont exothermiques et libèrent de l’énergie du même ordre de grandeur.
De ces résultats, nous pouvons tirer les observations suivantes : a) que la méthode DFT mène
à une bonne optimisation géométrique de ces deux macromolécules b) si les énergies de
formation étaient très différentes, on ne retrouverait pas dans la nature les deux formes mais
une privilégiée.
III.3.2 Etude structurale
Nous présentons les principales distances des différents cycles de la forme A et D de la
macromolécule spinosad dans les tableaux 18,19,20 et 21 afin de mettre en exergue les
différences. Nous n'avons gardé que les différences les plus significatives pour limiter la taille
du tableau. Néanmoins, les autres mesures étaient également intéressantes: elles ne montraient
pas de "grandes différences" entre les deux formes de la macromolécule ; cette
étude
structurale a été réalisée par le logiciel Accelrys.
 Distances du Macrolide

Cycle 01
Les différentes distances interatomiques calculées pour les composés A et D sont très proches
pour le cycle 01 du macrolide. Nous notons que les distances des liaisons au niveau du
carbone asymétrique (chiralité) C8 -O13 , C8 -C7 , C8 -C9 pour les deux formes du spinosad ne
diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre les carbones des cycles. Cela semble
cohérent car la composition du cycle est identique.
Tableau 18 : Principales distances des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A et D
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C8 -O13
1,44215
1,44144
0.00071
C8 -C7
1,55834
1,54559
0.0127
C8 -C9
1,55618
1,54528
0.0109
53
Chapitre III

Cycle 02
Les différentes distances interatomiques calculées pour les composés A et D sont très proches
pour le cycle 02 du macrolide. Nous notons que les distances des liaisons au niveau des
carbones asymétriques (chiralité) C1 , C2 , C5 , C6 pour les deux formes du spinosad ne
diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre les carbones des cycles. La seule
différence se situe au niveau des distances du carbone de la position 4. Cela semble cohérent
car la substitution du groupement méthyle de la spinosyne D se fait sur ce carbone. La
substitution par le méthyle (-CH3 ), provoque un allongement considérable aux niveaux de la
liaison C4 -H2 avec une valeur moyenne de 0.42 Å.
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C1 -C6
1,55401
1,54629
0.00772
C1 -C2
1,5589
1,54102
0.01788
C2 -C3
1,51709
1,50276
0.01433
C3 -C4
1,33891
1,34215
0.00324
C4 -H2
1,09075
-
-
C4 -C53
-
1.51271
-
C5 -C6
1,53741
1,5591
0.02169

Cycle 03
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C1 -C12
1,49943
1,4988
0.00063
C10 -C11
1,51109
1,51673
0.00564
C10 -C2
1,56281
1,55595
0.00686
Distances (en Å)
54
Chapitre III

Cycle 04
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C30 -O29
1,51109
1,51673
0.00564
C10 -C27
1,56611
1,56486
0.00125
C30 -C33
1,56611
1,56486
0.00125
C30 -C32
1,51109
1,51673
0.00564
C37 -O39
1,56611
1,56486
0.00125
C37 -C38
1,51109
1,51673
0.00564
C37 -C36
1,56611
1,56486
0.00125
C38 -C41
1,51109
1,51673
0.00564
C38 -C40
1,56611
1,56486
0.00125
Les différentes distances interatomiques calculées pour les spinosynes A et D sont très
proches pour les cycles 03 et 04 du macrolide. Nous notons que les distances des liaisons au
niveau des carbones asymétriques (chiralité) C10 , C37 , C38 pour les deux formes du spinosad
ne diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre les carbones des cycles. Cela semble
cohérent car la composition des cycles est identique.
Forosamine
Les différentes distances interatomiques calculées pour les spinosynes A et D sont très
proches pour les deux sucres forosamine et rhamnose du macrolide (tableaux 22 et 23). Nous
notons que les distances des liaisons au niveau des carbones asymétriques (chiralité) pour les
deux formes du spinosad ne diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre les
carbones des cycles. Cela semble cohérent car la composition des cycles est identique.
55
Chapitre III
Tableau 22 : Principales distances des forosamines de la spinosyne A et D
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C43 -O39
1,44344
1,44287
0.00057
C43 -O48
1,43945
1,44051
0.00106
C47 -O48
1,44249
1,44094
0.00155
C47 -C46
1,55385
1,55663
0.00248
C46 -N50
1,47057
1,47395
0.00338
Rhamnose
Tableau 23 : Principales distances des rhamnoses de la spinosyne A et D
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C14 -O13
1,44606
1,44196
0.0041
C14 -O19
1,43084
1,4456
0.01476
C14 -C15
1,55221
1,55605
0.00384
C15 -O20
1,44983
1,44779
0.00204
C15 -C16
1,55157
1,55128
0.00029
C16 -O22
1,45281
1,45014
0.00267
C16 -C17
1,55939
1,56469
0.0053
C17 -O24
1,4526
1,44958
0.00302
C17 -C18
1,56241
1,5649
0.00249
C18 -O19
1,44249
1,43786
0.00463
Finalement, nous pouvons dire que la chiralité n’a pas donc globalement la même
répercussion sur les structures géométriques pour les deux formes spinosyne s A et D.
 Angles dièdres
Nous présentons les principaux angles dièdres des différents cycles de la forme A et D de la
macromolécule spinosad dans les tableaux 24,25,26,27,28 et 29 afin de mettre en exergue les
différences. Nous n'avons gardé que les différences les plus significatives pour limiter la taille
56
Chapitre III
du tableau. Néanmoins, les autres mesures étaient également intéressantes: elles ne montraient
pas de "grandes différences" entre les deux formes de la macromolécule.
Macrolide

Cycle 01
Tableau 24 : Principaux angles dièdres des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A et D
Angles (en °)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
O13 -C8 -C7 -C5
-110.12
-134.92
24.8
O13 -C8 -C9 -C6
130.51
124.17
6.34
C8 -C7 -C5 -C6
-29.95
-24.79
5.16

Cycle 02
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C6 -C5 -C4 -C3
-42.29
-4.69
38.2
C6 -C1 -C2 -C3
-0.90
-65.11
64.21
C5 -C4 -C3 -C2
-3.00
-1.42
1.58
C4 -C3 -C2 -C1
-25.43
-146.54
121.11
C5 -C4 -C3 -H1
-179.27
-177.71
1.56
Angles (en °)

Cycle 03
Angles (en °)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C10 -C11 -C12 -H7
-179.27
-178.36
0.91
C10 -C2 -C1 -C12
2.92
33.35
30.43
C12 -C11 -C10 -H54
122.33
136.53
14.2
57
Chapitre III

Cycle 04
Angles (en °)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
C30 -O29 -C28 -O31
171.97
172.31
0.34
C30 -O29 -C28 -C27
-13.63
-12.38
1.25
C37 -C38 -C41 -O42
-41.66
-45.08
3.42
O39 -C37 -C38 -C41
162.56
159.63
2.93
C38 -C41 -C11 -C10
-150.63
-151.98
1.35
Forosamine
Tableau 28 : Principaux angles dièdres des forosamines de la spinosyne A et D
Angles (en °)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
O39 -C43 -O48 -C47
-172.42
-173.48
1.06
O48 -C47 -C46 -N50
172.80
78.37
94.43
C43 -O48 -C47 -C46
57.73
59.70
1.97
C43 -C44 -C45 -C46
-54.65
-50.28
4.37
Rhamnose
Tableau 29 : Principaux angles dièdres des rhamnoses de la spinosyne A et D
Angles (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne D
Delta (Δ)
O13 -C14 -O19 -C18
-61.38
-87.81
26.43
O13 -C14 -C15 -C16
65.25
150.20
84.95
C14 -O19 -C18 -C17
-59.87
-66.63
6.76
O19 -C18 -C17 -O24
-174.56
-94.50
80.06
O13 -C14 -C15 -O20
-53.41
-91.42
38.01
O22 -C16 -C15 -C14
166.70
59.34
107.36
58
Chapitre III
Comme les spinosynes
A et D sont deux énantiomères, de nombreuses et variables
différences ont été observées au niveau des angles dihédraux. Pour ces derniers, les variations
ne sont pas effectives pour tous les atomes. Cependant, les variations des angles dihédraux du
macrolide se situent principalement dans le cyclohexène (Cycle 2). Prenons, par exemple,
C6 -C5 -C4 -C3 , C4 -C3 -C2 -C1 (les angles des liaisons qui portent le carbone de la position 4)
pour lequel 38.2° et 121.11° de différence sont mesurés entre la forme A et la forme D, cela
montre qu'il y a eu un changement dans la disposition des deux cycles, lié par le carbone de la
substitution par le groupement méthyle, l'un par rapport à l'autre. Pour l'angle dièdre C6 -C1 C2 -C3 (l'angle de la liaison qui portent les carbones asymétriques) pour lequel 64.21° de
différence est mesurée entre la forme A et la forme D, cela montre que la chiralité peut aussi
contribuer au changement dans la disposition des deux cycles l'un par rapport à l'autre. Pour
les autres angles dièdres, ceux formés par l'oxygène intervenant dans les liaisons cycliques du
macrolide et les deux sucres (forosamine et rhamnose)
varient. Nous avons donc un
"repositionnement" de la macromolécule lorsqu'elle passe de la forme A à la forme D. Elle
doit rechercher la conformation qui lui demande le moins d'énergie en prenant en compte de
la chiralité des carbones asymétriques. Néanmoins, pour certains angles la différence est
beaucoup moins importante (O39 -C43 -O48 -C47
du forosamine par exemple): Cela peut
s'expliquer par le fait qu'il se trouve plus à l'intérieur de la molécule et donc moins affecté par
la chiralité. Finalement, nous pouvons dire que la chiralité a beaucoup d'influence sur le
repositionnement du spinosad en passant de la forme A à la forme D et vice versa.
III.3.3 Etude électronique
III.3.3.A Diagrammes Orbitalaires des spinosynes A et D
Les diagrammes orbitalaires moléculaires obtenus en méthode DFT pour les différentes
géométries optimisées des spinosynes A et D, sont comparés sur la figure 46.
59
Chapitre III
156 A
155 A
153 A
152 A
0
154 A
151 A
-1
153 A
150 A
149 A
152 A
148 A
151 A
-2
-3
-4
-5
-6
1.973 eV
1.939 eV
150 A
147A
146
145
144
143
142
149 A
148 A
147 A
146 A
A
A
A
A
A
144 A
-7
Spinosyne A
Spinosyne D
Figure 46 : Diagrammes Orbitalaires des spinosynes A et D
A première vue, nous remarquons un petit écart énergétique séparant les orbitales occupées
des orbitales vacantes (respectivement 1.939 et 1.973 eV). L'écart énergétique augmente
légèrement avec la taille du groupement méthyle. Bien que les structures électroniques des
composés soient comparables, nous pouvons néanmoins noter l’écart HOMO-LUMO calculé
pour le composé non substitué ( spinosyne A ) qui est moins important, soit de 1.939 eV par
rapport au composé substitué ( spinosyne D )par le groupement méthyle (-CH3 ),
principalement à cause d’une plus haute énergie de l’orbitale haute occupée (HOMO) et d’une
plus basse énergie de l’orbitale basse vacante (LUMO) dans ce dernier. Le gap HOMOLUMO est plus grand pour la spinosyne D. Les HOMO sont p lus hautes en énergie allant de
la spinosyne A vers la spinosyne D. On n'en déduit que spinosyne A est le candidat le plus
60
Chapitre III
difficile à oxyder, ce qui explique sa stabilité et représente le pourcentage majoritaire de
l'ordre 95 % dans le mélange spinosad. D’une manière générale, nous pouvons dire que les
diagrammes énergétiques des spinosynes A et D sont similaires. La modélisation avec la
DFT surestime les énergies des orbitales moléculaires occupées. Par contre elle sous-estime
les énergies des orbitales moléculaires non occupées et par conséquent, entraîne une
diminution de l’énergie du gap HOMO-LUMO par rapport à ce qui est réellement observé.
III.3.3.B Propriétés nodales des orbitales frontières des spinosynes A et D
Les propriétés nodales obtenus en méthode DFT pour les différentes géométries optimisées
des spinosynes A et D, sont reportées sur la figure 47. L’allure générale des propriétés nodales
est la même pour les HOMO des spinosynes A et D. Ces orbitales sont majoritairement
localisées sur le sucre forosamine ainsi que sur l'azote, l'oxygène et les deux méthyles (-CH3 ).
Les orbitales frontières hautes occupées sont bien exposées et prêtes à réagir avec d’autres
espèces chimiques. Le caractère est antiliant entre l'azote et le carbone du cycle du
forosamine, liant entre l'oxygène et le carbone du cycle du forosamine et antiliant entre les
deux carbones des méthyles et l’azote des deux liaisons N(-CH3 )2 . Le recouvrement
orbitalaire entre l'azote et le cycle du sucre révèle une interaction entre les deux entités. En ce
qui concerne les LUMO leurs représentations nodales ont la même allure générale, avec un
caractère majoritaire sur les cycles du macrolide. Cependant, la LUMO de la spinosyne A
diffère légèrement de la LUMO de la spinosyne D dans le cylce 2 du macrolide. On note un
caractère plus important sur la liaison  du cyclohexène pour les deux formes A et D. Le
caractère est antiliant entre les deux carbones de la liaison  du cyclohexène. Dans notre cas,
la non symétrie des fragments et l’inhomogénéité des cycles font que les orbitales frontières
se mélangent et sont quelque peu différentes des deux spinosynes A et D (voir la figure 47).
Les HOMO des différents composés découlent des HOMO-1. Les différentes HOMO-1 sont
nettement localisées sur le sucre rhamnose pour les deux formes A et D. Par contre, les
LUMO+1 pour les deux formes A et D sont bien orientées et localisées tout au long des
différents cycles du macrolide.
Une analyse des énergies et de la composition de la région HOMO-LUMO des spinosynes A
et D,
permet d'obtenir des indications sur les changements intervenant au cours de
changement de la substitution par le méthyle de la spinosyne D. La composition des orbitales
frontières de ces composés est montrée dans les tableaux 30 et 31. Le changement par le
méthyle en passant de la forme A à la forme D
61
affecte légèrement les énergies et les
Chapitre III
compositions des orbitales frontières. Les HOMO dérivent principalement des orbitales p du
carbone, azote et oxygène du sucre forosamine , avec respectivement une participation de N
de 57.53 ٪, 61.81 ٪ et les H des méthlyes de 20.84 ٪, 17.18 ٪ et le cycle du sucre 10.88 ٪ et
7.78 ٪ pour les deux spinosynes (voir les tableaux 30 et 31). La composition des HOMO-1
provient du sucre rhamnose pour les deux spinosynes, avec une participation de 8.21 ٪ de
l’oxygène de la liaison éther-oxyde pour la spinosyne A. Les pourcentages des LUMO et
LUMO+1 varient lors de changement de substituant mais restent principalement délocalisés
sur le cycle macrolide pour les deux formes. Les LUMO sont majoritairement délocalisées sur
les cycles 3 et 4 du macrolide avec plus en moins les mêmes pourcentages pour les deux
formes. Les LUMO+1 de la spinosyne A et la spinosyne D sont délocalisées sur les cycles 2
et 4 du macrolide avec un pourcentage assez élevé du cycle 2 de la forme D (56.76 ٪) par
rapport la forme A (36.92 ٪) (voir tableaux 30 et 31).
62
Chapitre III
Spinosyne A
Spinosyne D
+1
+1
LUMO : 149 A
LUMO : 152 A
LUMO: 148 A
L UMO: 151 A
HOMO: 147A
HOMO: 150 A
-1
-1
HOMO : 146 A
HOMO : 149 A
Figure 47 : Les propriétés nodales obtenus en méthode DFT pour les différentes géométries
optimisées des spinosynes A et D.
63
Chapitre III
de la spinosyne A.
Spinosyne A
OM
146 A
147 A
148 A
149 A
OCC
2
2
0
0
E
-5.778
-4.970
-3.041
-1.507
(O) 2 % Rhamnose
35.61
(CH3 )2 % Rhamnose
12.13
C (cycle du Rhamnose)%
10.68
O%
8.21
N % Forosamime
57.53
H des méthyles du Forosamine %
20.84
C (cycle du Forosamine) %
10.88
Cycle 3 du Macrolide
39.04
47.47
Cyclohexene du Macrolide
43.61
36.92
64
Chapitre III
de la spinosyne D.
Spinosyne D
OM
149 A
150 A
151 A
152 A
OCC
2
2
0
0
E
-5.736
-4.900
-2.927
-1.351
(O)3 % Rhamnose
37.59
(CH3 )2 % Rhamnose
11.41
C (cycle du Rhamnose)%
15.03
N % Forosamime
61,81
H des méthyles du Forosamine %
17.18
C (cycle du Forosamine) %
7.78
43.7
45.41
38.1
56.76
L’étude des charges nettes atomiques par analyse de Hirshfeld (Hirshfeld., 1977), sur ces
espèces est reportée dans le tableau 32. Les charges de Mulliken sont dépendantes de la base
utilisée et par conséquent incertaines. La méthode de Hirsfeld ne souffre pas de ceci et semble
habituellement donner un bon accord avec l'intuition chimique.
65
Chapitre III
Tableau 32: Les charges de Hirsfeld des différents spinosynes étudiés.
Atome
Spinosyne A
Spinosyne D
Cycle 2
Cyclohexene
C1
0.0028
-0.0004
C2
0.0003
-0.0103
C3
-0.0909
-0.1012
C4
-0.0945
-0.0799
C5
-0.0168
-0.009
C6
-0.0145
-0.0132
Cycle 4
O29
-0.2734
-0.2734
O31
-0.3702
-0.3702
O42
-0.3909
-0.3909
Rhamnose
O13
-0.3452
-0.3452
O19
-0.3431
-0.3431
O24
-0.3746
-0.3746
O20
-0.3721
-0.3721
O22
-0.3744
-0.3744
Forosamime

-0.3586
-0.3586
O39
-0.3456
-0.3456
O48
-0.3465
-0.3465
66
Chapitre III
Cette étude montre que les atomes de carbones du cyclohexène sont négativement plus
chargés que ceux des carbones des autres cycles du macrolide. La charge négative sur le
carbone C4 augmente avec le groupement méthyle de la spinosyne D, ce qui conduit à la
déformation du nuage électronique et une augmentation de la densité électronique autour du
carbone C4 . Cependant, nous avons deux charges positives sur les carbones C 1 et C2 du
cyclohexene, cela peut s'expliquer par le fait qu'ils se trouvent plus à l'intérieur de la
macromolécule ( entre le cyclohexene et le cycle 3 du macrolide) et donc moins affecté par
les liaisons hydrogènes. Nous remarquons aussi que les charges négatives sur les carbones et
les oxygènes des deux sucres tournent autour des valeurs constantes des deux formes A et D
de la spinosad.
III.3.4 Etude spectrale
Le spectre d’absorption IR des spinosynes A et D a été obtenu par la méthode DFT sur les
géométries optimisées des macromolécules. Cette technique permet aussi de calculer les
différentes bandes d’absorption et les différents modes de vibration des macromolécules. Les
figures 48, 49 montrent le spectre d’absorption IR des spinosynes A et D.
Figure 48 : Spectre IR théorique de la spinosyne A.
67
Chapitre III
Figure 49 : Spectre IR théorique de la spinosyne D.
Fréquences de vibration:
La visualisation des vibrations nous a révélée plusieurs fréquences paraissant comme
spécifiques de la spinosad. Le tableau 33 montre les quelques différentes de fréquences de
vibration et les différents modes de vibration de la macromolécule.
Tableau 33 : Différentes fréquences de vibration et les différents modes de vibration de la
spinosyne A.
Fréquences
Liaisons
Types de vibration
Intensité
Elongation
42.89
Elongation
81.62
Cm-1
1849
C=C
(la double liaison du cycle 3)
2043
C=O
(Fonction cétone du cycle 4 )
1517
N-C
Elongation
158.80
1375
C-O-C
Déformation angulaire
171.68
(un seul pont entre le cycle 1 et
le sucre rhamnose)
68
Chapitre III
Tableau 34 : Différentes fréquences de vibration et les différents modes de vibration de de la
spinosyne D.
Fréquences
liaisons
Types de vibration
Intensité
C=C
Elongation
54.93
Elongation
77.76
253.64
17.76
Cm-1
1832
(la double liaison du cycle 3)
2043
C=O
(Fonction cétone du cycle 4 )
1519
-C-C-C(la chaine carbonnée entre le cycle
2 et le cycle 3 du macrolide )
1375
C-O-C
(les deux fonctions ether-oxyde)
D’une manière générale, les deux macromolécules présentes les mêmes bandes d’absorption
en IR ont révélé des intensités maximales de l'ordre de 40 - 260 à des longueurs d’onde de
1300-2050 cm-1 , qui représentent l’absorption des différentes liaisons C=C, C=O et C-O-C (
les principales fonctions alcène, cétone, éther-oxyde qui caractérisent la spinosad ). Le but de
la visualisation des fréquences de vibration était de trouver des fréquences qui semblent
spécifiques de la macromolécule. La différence entre la spinosyne A et D est que la liaison NC du sucre forosamine est présente juste dans la spinosyne A d’une fréquence 1517 cm-1 avec
une bonne intensité de l’ordre 158.80. La même fréquence est présente dans la spinosyne D
mais elle caractérise la deformeation angulaire de la chaine carbonne des cycles 2 et 3 du
macroldie avec une intensité assez eleve de l’ordre de 253.64. Les deux fonctions éther-oxyde
vibrent en même temps que dans la forme D de la spinosad (voir les tableaux 33-34).
III.4 Hydratation de la spinosyne A
Dans cette partie, nous nous sommes intéressés à l'effet de l'hydratation sur la spinosyne A en
intéraction avec les molécules d'eau par le logiciel Accelrys. La figure 50 représente la
spinosyne A en intéraction permanente avec les molécules d'eau.
69
Chapitre III
Figure 50 :
Représentation de la spinosyne A hydratée.
Nous remarquons que les molécules d’eau font beaucoup d’interactions avec les zones
hydrophiles de la macromolécule. Nous avons relevé des longueurs des liaisons et des angles
dièdres. Ces valeurs étant peu variables, nous les avons répertoriés dans les tableaux ci
dessous.
III.4.1 Etude structurale
Nous présentons les principales distances des différents cycles de la forme A hydratée et non
hydratée de la macromolécule spinosad dans les tableaux 35,36,37,38,39 et 40 afin de mettre
en exergue les différences. Nous n'avons gardé que les différences les plus significatives pour
limiter la taille du tableau. Néanmoins, les autres mesures étaient également intéressantes:
elles ne montraient pas de "grandes différences" entre les deux formes de la spinosyne A.
 Distances du Macrolide

Cycle 01
Tableau 35 : Principales distances des cycles 1 des macrolides de la spinosyne A
hydratée et non hydratée
Distances (en Å)
Spinosyne A
Spinosyne A hydratée
Delta (Δ)
C8 -O13
1,44215
1.44559
0.00344
C8 -C7
1,55834
1.55637
0.00197
C8 -C9
1,55618
1.55869
0.00251
70
Chapitre III
Les différentes distances interatomiques calculées pour la spinosyne A hydratée
et non
hydratée sont très proches pour le cycle 01 du macrolide. Nous notons que les distances des
liaisons au niveau du carbone asymétrique (chiralité) C8 -O13 , C8 -C7 , C8 -C9 pour les deux
formes ne diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre les carbones des cycles. Cela
montre que les interactions avec les molécules d'eau ne changent pas les distances du cycle 1.

Cycle 02
Les différentes distances interatomiques calculées pour la forme hydratée et non hydratée de
la spinosyne A sont très proches pour le cycle 02 (cyclohexène) du macrolide. Nous notons
que les distances des liaisons au niveau des carbones asymétriques (chiralité) C1 , C2 , C5 , C6
pour les deux formes de la spinosyne ne diffèrent pas ainsi que les distances des liaisons entre
les carbones des cycles. La seule différence se situe au niveau des distances du carbone de la
position 4. Cela semble cohérent car ce dernier est le site actif de la macromolécule. Les
interactions avec les molécules d'eau provoquent un raccourcissement au niveau de la liaison
C4 -H2 avec une valeur moyenne de 0.01 Å.
non hydratée
Spinosyne A
Delta (Δ)
C1 -C12
1,49943
1.49465
0.00478
C1 -C6
1,55401
1.55266
0.00135
C1 -C2
1,5589
1.55912
0.00022
C2 -C3
1,51709
1.51717
0.00008
C3 -C4
1,33891
1.33916
0.00025
C4 -H2
1,09075
1.08934
0.00141
C5 -C6
1,53741
1.53481
0.0026
Distances (en Å)
71
Chapitre III

Cycle 03
Les différentes distances interatomiques calculées pour la spinosyne A hydratée
et non
hydratée montrent que les interactions avec les molécules d'eau ne changent pas les distances
du cycle 3 du macrolide.
non hydratée
Distances (en Å)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C10 -C11
1,51109
1.5125
0.00141
C10 -C27
1,56611
1.56365
0.00246
C10 -C2
1,56281
1.56498
0.00217

Cycle 04
Tableau 38 : Principales distances des cycles 4 des macrolides de la spinosyne A
Distances (en Å)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C30 -O29
1,51109
1.45101
0.06008
C30 -C33
1,56611
1.56466
0.00145
C30 -C32
1,51109
1.55844
0.04735
C37 -O39
1,56611
1.45203
0.11408
C37 -C38
1,51109
1.56021
0.04912
C37 -C36
1,56611
1.56149
0.00462
C38 -C41
1,51109
1.52085
0.00976
C38 -C40
1,56611
1.55342
0.01269
72
Chapitre III
Forosamine
Tableau 39 : Principales distances des forosamines de la spinosyne A hydratée et non
hydratée
Distances (en Å)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C43 -O39
1,44344
1.44446
0.00102
C43 -O48
1,43945
1.44216
0.00271
C47 -O48
1,44249
1.45051
0.00802
C47 -C46
1,55385
1.55806
0.00421
C46 -N50
1,47057
1.49059
0.02002
Rhamnose
Tableau 40 : Principales distances des rhamnoses de la spinosyne A hydratée et non
hydratée
Distances (en Å)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C14 -O13
1,44606
1.44756
0.0015
C14 -O19
1,43084
1.44088
0.01004
C14 -C15
1,55221
1.5529
0.00069
C15 -O20
1,44983
1.45127
0.00144
C15 -C16
1,55157
1.55167
0.0001
C16 -O22
1,45281
1.45528
0.00528
C16 -C17
1,55939
1.55809
0.0013
C17 -O24
1,4526
1.44953
0.00307
C17 -C18
1,56241
1.55202
0.01039
C18 -O19
1,44249
1.4485
0.00601
En ce qui concerne les distances du cycle 4 du macrolide et les deux sucres forosamine et
rhamnose , nous avons choisi de mesurer celles entre les oxygènes, les carbones et l'azote. En
effet, nous pensions que ce serait ces atomes qui seraient les plus touchés par les interactions
avec l'eau. Les distances peuvent différer jusqu'à 0,02 Å (la distance C46 -N50 du sucre
forosamine). Les H et les O de l'eau viennent interagir avec les oxygènes, obligeant les
73
Chapitre III
fonctions éther-oxyde à se positionner différemment. D'une manière générale, les distances
entre les atomes de carbone et d'oxygènes ne changent pas significativement pour les formes
hydratée et non hydratée de la spinosyne A.
 Angles dièdres
Au niveau des angles dihédraux, de nombreuses et variables différences ont été observées des
différents cycles de la spinosyne A des deux formes hydratée et non hydratée.
Macrolide

Cycle 01
Tableau 41 : Principaux angles dièdres des Cycle 1 des macrolides de la
spinosyne A hydratée et non hydratée
Angles (en °)
Spinosyne A
Delta (Δ)
O13 -C8 -C7 -C5
-110.12
-98.24
11.88
O13 -C8 -C9 -C6
130.51
124.03
6.48
C8 -C7 -C5 -C6
-29.95
-35.10
5.15

Cycle 02
Tableau 42 : Principaux angles dièdres des cycle 2 des macrolides de la spinosyne
A hydratée et non hydratée
Spinosyne A
Delta (Δ)
C6 -C5 -C4 -C3
-42.29
-45.16
2.87
C6 -C1 -C2 -C3
-0.90
-8.92
7.02
C5 -C4 -C3 -C2
-3.00
-2.16
0.84
C4 -C3 -C2 -C1
-25.43
-30.93
5.5
C5 -C4 -C3 -H1
-179.27
-179.69
0.42
Angles (en °)
74
Chapitre III

Cycle 03
Tableau 43 : Principaux angles dièdres des cycle 3 des macrolides de la spinosyne
A hydratée et non hydratée
Angles (en °)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C10 -C11 -C12 -H7
-179.27
-178.41
0.86
C10 -C2 -C1 -C12
2.92
18.98
16.06
C12 -C11 -C10 -H54
122.33
132.32
9.99

Cycle 04
Tableau 44 : Principaux angles dièdres des cycle 1 des macrolides de la
spinosyne A hydratée et non hydratée
Angles (en °)
Spinosyne A
Delta (Δ)
C30 -O29 -C28 -O31
171.97
156.00
15.97
C30 -O29 -C28 -C27
-13.63
-28.43
14.8
C37 -C38 -C41 -O42
-41.66
-43.76
2.1
O39 -C37 -C38 -C41
162.56
166.88
4.32
C38 -C41 -C11 -C10
-150.63
-157.70
7.07
Forosamine
Tableau 45 : Principaux angles dièdres des forosamines de la spinosyne A
Angles (en °)
Spinosyne A
Delta (Δ)
O39 -C43 -O48 -C47
-172.42
-179.51
7.09
O48 -C47 -C46 -N50
172.80
175.19
2.39
C43 -O48 -C47 -C46
57.73
60.76
3.03
C43 -C44 -C45 -C46
-54.65
-55.73
1.08
75
Chapitre III
Rhamnose
Tableau 46 : Principaux angles dièdres des rhamnoses de la spinosyne A
Angles (en °)
Spinosyne A
Delta (Δ)
O13 -C14 -O19 -C18
-61.38
-62.59
1.21
O13 -C14 -C15 -C16
65.25
66.22
0.97
C14 -O19 -C18 -C17
-59.87
-61.96
2.09
O19 -C18 -C17 -O24
-174.56
-177.96
3.40
-53.41
-53.98
0.57
166.70
168.52
1.82
O13 -C14 -C15 -O20
O17 -C16 -C15 -C14
Pour ces angles dihédraux, les variations ne sont pas effectives pour tous les atomes. Prenons,
par exemple, l'angle C6 -C1 -C2 -C3 du cycle 2 pour lequel 7° de différence sont mesurés entre la
forme hydratée et non hydratée, cela montre qu'il y a eu un changement dans la disposition du
cycle. Pour les autres angles, ceux formés par l'oxygène intervenant dans les liaisons
cycliques varient. Nous avons un "repositionnement" de la macromolécule lorsqu'elle est
hydratée. Elle doit rechercher la conformation qui lui demande le moins d'énergie en prenant
en compte ses interactions avec les molécules d'eau environnantes. Ensuite, les mesures des
angles formés par deux carbones des cycles (les deux sucres) et leurs fonctions éther-oxyde
(C-O-C) montrent des variations significatives. Les oxygènes forment des liaisons hydrogènes
avec l'eau. Néanmoins, pour certains angles, la différence est beaucoup moins importante ( C37 C38 -C41 -O42
du cycle 4 du macrolide par exemple): Cela peut s'expliquer par le fait qu'il se
trouve plus à l'intérieur de la macromolécule et donc moins affecté par les molécules d'eau.
III.4.2 Etude électronique
 Charges de Hirshfeld
L’étude des charges nettes atomiques par analyse de Hirshfeld pour les deux formes hydratée
et non hydratée est reportée dans le tableau 46.
76
Chapitre III
Tableau 47: Les charges de Hirshfeld des différents composés étudiés.
Spinosyne A
Spinosyne A
Hydratée
Cycle 2
Cycl ohexene
C1
0.0028
0.0028
C2
0.0003
0.0003
C3
-0.0909
-0.0909
C4
-0.0945
-0.0945
C5
-0.0168
-0.0168
C6
-0.0145
-0.0145
Cycle 4
O29
-0.2734
-0.2734
O31
-0.3702
-0.3702
O42
-0.3909
-0.3909
Rhamnose
O13
-0.3452
-0.3452
O19
-0.3431
-0.3431
O24
-0.3746
-0.3746
O20
-0.3721
-0.3721
O22
-0.3744
-0.3744
Forosamime

-0.3586
-0.3030
O39
-0.3456
-0.3456
O48
-0.3465
-0.3468
77
Chapitre III
Macrolide
O29
-0.2734
-0.2734
O31
-0.3702
-0.3702
O42
-0.3909
-0.3909
Cette étude montre que les atomes des deux formes (hydratée ou non hydratée) de la spinosad
présentent les mêmes charges de Hirshfeld. Nous pouvons dire que l’hydratation n’influe pas
sur la stabilité de la spinosad. Cependant, nous notons une légère différence sur l’azote du
sucre forasamine entre les deux formes.
IV. Conclusion
L’étude théorique effectuée à l’aide de calculs quantiques sur les spinosynes A et D, a permis
de comprendre leurs arrangements structuraux, leurs structures électroniques et d’interpréter
quelques unes de leurs propriétés spectrales.
Ce travail nous a donc permis de voir la différence sur les deux formes A et D de la spinosad.
Le but a été de mettre en évidence les causes qui peuvent expliquer les différences de stabilité
entre les deux formes. Dans cette étude, nous avons montré l’influence de l'hydratation, au
niveau de la géométrie et de la structure électronique, sur la spinosyne A. Néanmoins, cette
étude reste incomplète car il est préférable aussi d’étudier l’hydratation de la spinosyne D
pour confirmer les résultats trouvés de la spinosyne A.
A travers cette étude, nous pouvons dire que la seule différence entre la spinosyne A et la
spinosyne D se situe surtout dans le cyclohexene du macrolide ceci confirme ce qui a été
rapporté par le travail d’Amicis and al, 2001.
Finalement, grâce à la modélisation moléculaire, nous avons pu représenter ces deux formes
de la macromolécule et illustrer leurs différences.
78
Conclusion
Générale
CONCLUSION
La mineuse de la tomate Tuta absoluta Meyrick est devenue un problème
Phytosanitaire depuis son introduction en Algérie en hiver 2008. Elle a pris progressivement
une place de premier plan parmi les ravageurs de la tomate, car les dégâts provoqués par cet
insecte peuvent aller jusqu'à la perte totale de la production. La lutte chimique contre ce
ravageur joue un rôle important dans la limitation des populations de Tuta absoluta, mais la
plupart des agriculteurs ne maitrisent pas réellement la technique de lutte intégrée en matière
d’utilisation d’insecticide.
Pour remédier a ce ravageur, une étude de la dynamique des populations de cette mineuse de
tomate été effectué afin de pouvoir suivre l’évolution de cet insecte et mettre en évidence les
méthodes de lutte les plus efficaces et les plus utiles à mener.
Parallèlement, nous avons entrepris des essais de plein champ pour comparer l’efficacité de 4
substances actives à savoir : l’abamectine, indoxacarb, teflobenzuron et le spinosad, ces
derniers ont permit de réduire considérablement le nombre de plantes infestées par les larves
de Tuta absoluta, et le nombre de mines.
La molécule spinosad a montré et avec succès le contrôle des larves surtout pour les stades
larvaire L1, L2 et L3.Les multitudes des évaluations et les répétitions pour les deux variétés
de tomate, nous ont bien montré certaines différences pour les substances testées et
spécialement la molécule spinosad
Aussi, l'étude théorique nous a donc permis de voir la différence sur les deux formes du
spinosad A et D. Le but a été de mettre en évidence les causes qui peuvent expliquer les
différences de stabilité entre les deux formes. Dans cette étude, nous avons montré
l’influence de l'hydratation, au niveau de la géométrie et de la structure électronique, sur la
spinosyne A.
Nous avons utilisé plusieurs outils informatiques (ADF, Accelrys et Spartan plus) pour mettre
en évidence ces différentes propriétés. En effet, grâce à la modélisation moléculaire, nous
avons pu représenter ces deux formes des molécules et illustrer leurs différences.
Finalement, ce travail nous a donc permis de nous familiariser avec les outils de modélisation
moléculaire. Grâce à cette technique, de nombreuses données sur diverses molécules peuvent
79
être récoltées et précisement sur les trois autres substances actives tester lors de
l’expérimentation. Il serait intéressant de comparer cette technique à d’autres
outils
informatiques qui offrent un large champ d'appplications notamment le "Docking" qui permet
de "calculer" les intéractions protéine-protéine ou protéine- ligand dans le cadre de recherche
de cibles thérapeutiques par exemple.
80
Références
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Annexes

ETUDE DE L` EFFICACITE DE LA MACROMOLECULE SPINOSAD

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