Distillation

Travaux Pratiques
Chimie Organique IA
Semestre d’été 2007
Distillation
ABEGG Daniel
Université de Genève
Science II, Laboratoire G
Paillasse 7
8 mai 2007
Table des matières
1 Distillation simple : le toluène
1.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . . . .
1.2 Schéma des formules . . . . . . . . . . . . . .
1.3 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . . . .
1.4 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4.1 Tableau des températures . . . . . . .
1.4.2 Tableau des quantités . . . . . . . . . .
1.4.3 Tableau des quantités en grammes puis
1.5 Donnée physiques . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6 Commentaires et discussion . . . . . . . . . .
1.7 Littérature . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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conversion
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en millilitres
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2
2
2
2
3
3
3
3
3
3
4
2 Distillation fractionnée : mélange inconnu
2.1 Méthode de préparation . . . . . . . . . .
2.2 Partie expérimentale . . . . . . . . . . . .
2.3 Résultats . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3.1 Courbe de distillation . . . . . . . .
2.3.2 Tableau des quantités . . . . . . . .
2.3.3 Tableau d’index de réfraction . . .
2.3.4 Indentification des inconnues . . . .
2.4 Données physiques . . . . . . . . . . . . .
2.5 Schéma des formules . . . . . . . . . . . .
2.6 Commentaires et discussion . . . . . . . .
2.7 Littérature . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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5
5
5
5
6
6
6
7
7
7
7
8
3 Distillation sous pression réduite
3.1 Méthode de préparation . . . .
3.2 Schéma des formules . . . . . .
3.3 Partie expérimentale . . . . . .
3.4 Résultats . . . . . . . . . . . . .
3.4.1 Tableau des quantités . .
3.4.2 Rendement . . . . . . .
3.5 données physiques . . . . . . . .
3.6 Mécanisme . . . . . . . . . . . .
3.7 Commentaires et discussion . .
3.8 Littérature . . . . . . . . . . . .
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9
9
9
9
10
10
10
11
11
11
12
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1
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Chapitre 1
Distillation simple : le toluène
1.1
Méthode de préparation
Le toluène technique sera purifié de ses impurtés par une distillation simple.
1.2
Schéma des formules
C7H8
Toluene
(92.1)
1.3
Partie expérimentale
Prise d’un ballon à fond rond de 100 ml à 2 cols et ajout de 50 ml de toluèn technique et
de 3 pierres à ébullition. Je chauffelentement jusqu’à 111 ˚C selon le montage 1 .
Les premiers millilitres sont récupéré dans un ballon récépteur de 25 ml, ils contiennent
les impurtés présente dans le toluène et sont appellé fraction première.
Une fois que la distillation est lipide, changement du ballon récépteur (50 ml) et distillation à une vitesse de 2-3 ml par minutes, c’est la fraction principale.
La distilation est terminée lorsqu’il reste 2-3 ml dans le ballon à 2 cols. La faction principale est mise dans une bouteille, ”Toluène récupéré”.
1
voir feuilles jointes
2
1.4
Résultats
1.4.1
Tableau des températures
T. ballon
Début de la distillation
109
Distillation régulière
109
1.4.2
T. colonne
75
103
unité
˚C
˚C
Tableau des quantités
résidu
1ère fraction
fraction principale
volume totale
1.4.3
1.5
3.6
44.3
49.4
ml
ml
ml
ml
Tableau des quantités en grammes puis conversion en millilitres
résidu
1ère fraction
fraction principale
masse totale
résidu
1ère fraction
fraction principale
volume totale
1.5
T. huile
125
127
1.17
2.9
38.35
42.42
1.35
3.35
44.24
48.93
g
g
g
g
ml
ml
ml
ml
Donnée physiques
Toluène :
Point de fusion
Densité
Masse moléculaire
1.6
111 ˚C
0.8669 g/ml
92.1 g/mol
Commentaires et discussion
Le contenu de la première fraction est trouble et il y a donc des impurtés. Elles sont
liquides et forment un mélange avec l’eau. Le point d’ébulition du mélange azéotopes
minimum du toluène avec l’avec l’eau est du 80˚C.
La fraction principale est pure car elle transparente et l’on observe aussi une montée de
la température dans la colonne ce qui nous fait savoir qu’il faudra prochainement changer
de fraction.
La température de distillation observée est inférieure à la valeur théorique car il y a des
gouttes qui se condensent sur la pointe du thermomètre ce qui fait baisser la thempérature.
L’on observe une montée rapide de la température de la colonne proche du point d’ébulition.
Il n’y a pas de grande différence entre les valeures prise directement en millilitre où celle
3
qui ont été transformée. La variation est due à l’erreur de précison de la balance ainsi
qu’au fait que j’ai considéré tout l’échantillon comme du toluène pur.
1.7
Littérature
Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA
Traité de Chimie Organique ; Vollhardt-Schore ; 4ème édition ; DeBoeck
4
Chapitre 2
Distillation fractionnée : mélange
inconnu
2.1
Méthode de préparation
Je vais séparer les 2 inconnus qui sont présent dans le mélange par une distillation fractionné en jouant sur la différence de point d’ébulition des 2 composants et aidé par une
colonne Vigreux. Dans la coonne Vigreux les 2 gaz monte et se recondense sur les petits
”traits” de la paroi donc le gaz le plus volatil montera et l’autre redécendra dans le ballon
et cela est répéter plusieurs fois dans la colonne et pour finir le gaz que l’on récupère est
pur.
2.2
Partie expérimentale
Mon inconnu est le nuéro 4. Prise de 50 ml de l’inconnu et mise dans un ballon à 2 cols
avec 3 pierres à ébulition et un barreau magnétique. Je chauffe selon le montage 1 .
Je prépare 3 ballon récépteurs : la premièr fraction (50 ml, produit A), la deuxième fraction (25 ml) et la troisième fraction (50 ml, produit B).
Lorsque la première fraction est terminiée, je passe à la deuxième qui est en fait une interfraction car la produit A n’est pas totalement distillé et le B n’est pas encore commencé.
La troisième fraction et mise après quelques gouttes de B.
2.3
Résultats
Température intéreure :
Premières bulles
Première goutte
1
voir feuilles jointes
5
91 ˚C
94.5 ˚C
2.3.1
Courbe de distillation
Courbe de distillation
200
Température colonne
Temp. colonne retravaillé
Température du bain
180
Température [C]
160
140
120
produit B
100
80
produit A
60
0
5
10
15
20
25
30
35
40
Volume de distillat [ml]
Fig. 2.1 – Voir feuilles jointes pour le tableau des valeurs
2.3.2
Tableau des quantités
Produit A
Mélange A-B
Produit B
Volume final estimé
Nb. gouttes
Volume 20 gouttes
Produit A
Mélange A-B
Produit B
2.3.3
19.02
2.78
16.35
49
1140
0.860
21.49
2.579
24.93
g
g
g
ml
ml
ml
ml
ml
Tableau d’index de réfraction
index mesuré
Produit A
1.375
Mélange A-B
1.445
Produit B
1.454
6
index théorique
1.375
1.455
45
50
2.3.4
Indentification des inconnues
Produit A
Produit B
2.4
Index de réfra. T. éb [˚C]
1.375
67-69
1.454
122-123
Produit
Hexane
Morpholine
Données physiques
Hexane :
Point de fusion
Densité
Masse moléculaire
Index de réfraction
67-69 ˚C
0.6548 g/ml
86.2 g/mol
1.375
Morpholine :
Point de fusion
124-128 ˚C
Densité
1.007 g/ml
Masse moléculaire
87.1 g/mol
Index de réfraction
1.455
2.5
Schéma des formules
1
O
6
5
N
2
3
4
C6H14
C4H9NO
Hexane
Morpholine
(87.1)
(86.2)
2.6
Commentaires et discussion
La première fraction a été difficile car la température dans la colonne variait beaucoup.
D’aprés mes estimation le produit B possède un plus grand volume pour une masse
inférieure au produit A donc la densité de A est inférieure à celle de B, ce qui est vrai.
La baisse de température observée (courbe) à 10 ml est due à la perte d’un peu de vapeur
entre la colonne Vigreux et le pont de distillation et n’est pas pris en compte dans la droit
retravaillée (régrésion linéaire), ainsi que la 2ème baisse à ∼ 20 ml. Chaque remontée de
température pour le produit A est due à une augmentation de la température du bain
d’huile.
Les index de réfraction que j’ai trouvé sont proches des valeurs théoriques. Pour l’interfraction la valeur est beaucoup plus proche de B que de A, j’en déduis donc que
7
l’interfration est essentiellement constitué de B.
Comme pour la distillation du toluène, il s’agit d’un azéotrope minimum.
2.7
Littérature
Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA
Traité de Chimie Organique ; Vollhardt-Schore ; 4ème édition ; DeBoeck
8
Chapitre 3
Distillation sous pression réduite
3.1
Méthode de préparation
Esterification de l’acide benzoique avec le n-Propanol en benzoate de propyle à une
température de 97˚C, puis je vais extraire 60 ml d’eau/glace ensuite par portion de
20 ml 7 fois de l’éther, 1 fois avec du NaHCO3 , 3 fois avec de l’eau, 1 fois avec de l’eau
salé. Filtration avec du MgSO4 anydre et finlement distillation sous pression réduite
(11 mm Hg).
3.2
Schéma des formules
O
OH
O
+
H
OH
+
C7H6O2
Acide benzoique
(122.1)
3.3
O
C3H8O
+
H2O
C10H12O2
n−Propanol
Benzoate de propyle
(60.1)
(164.2)
Partie expérimentale
Mise de 31 ml (25 g) de n-Propanol dans le ballon à 2 cols (100 ml), ajout de 2 ml d’acide
sulfurique concentré (96%) et ajout de 10 g d’acide benzoique, de 2 pierres à ébulition et
d’un barreau magnétique. Je chauffe à 97˚C pendant 3 heures selon le montage 1 .
Transfert dans un ballon de 500 ml et évaporation à l’évaporateur rotatif (bain 50˚C,
1
voir feuilles jointes
9
Pression 130 mbar). Transfert dans une ampoule à extraction et ajout de 60 ml d’un
mélange eau/glace et je scoue et ouvre de temps en temps le robinet pour dégazer. Puis
je laisse reposer quelques minutes, jusqu’à l’apparition de 2 phase (à cause de 2 densité
différente) ; la phase inférieure est acqueuse et la supérieure, organique.
Prise dans la partie acqueuse et transfert dans une ampoule et ajout de 20 ml d’éther et
nouvelle séparation acqueux/organique. L’éther est en tout ajouté 7 fois, 4 fois comme
prévu et 3 fois 3 encore car j’ai réajouté la phase acqueuse lors de l’extraction au bicarbonnate de sodium. Tout les parties organique sont mise ensembles. Le même traitement
que avec l’éther est fait par portion de 20 ml avec 1 fois du bicarbonnate de sodium, 2
fois de l’eau et 1 fois de l’eau salée.
Finalement je transfert la partie organique dans un Erlenmeyer et y ajout environ 4 g
de sulfate de magnésium anyhydre (il va enlevé l’eau restante). Filtration au Büchner.
J’enlève le reste de l’éther avec l’évaporateur rotatif (Bain, 40˚C et Pression 50 mbar,
car il reste encore du propanol).
Transfert de la solution dans un balon de 100 ml et chauffage à 105˚C avec une pression
de 10 mm Hg selon le schéma2 .
3.4
Résultats
Température en degré C
Teb
Teb
3.4.1
Bain
éther
134
benzoate 145
Tableau des quantités
benzoate av. distillation
résidu
impurté et éther
benzoate ap. distillation
3.4.2
12.5
1.3
0.16
10.33
g
g
g
g
Rendement
unité
Formule
Masse mol.
Nb moles
Masse th.
Masse ini.
Masse fin.
g/mol
mol
g
g
g
A. benzoique
C7 H6 O 2
122.1
8.19 · 10-2
10
n-Propanol Benzoate de propyle
C3 H8 O
C1 0H12 O2
60.1
164.2
-1
4.16 · 10
8.19 · 10-2
13.45
25
10.33
Rendement
2
Colonne
33
102-103
=
voir feuilles jointes
10
76.83 %
eau
H2 O
18.0
8.19 · 10-2
1.47
3.5
données physiques
Benzoate de propyle :
Point de fusion (Patm )
Point de fusion (P10 mmHg )
230 ˚C
102 ˚C
n-Propanol :
Point de fusion (Patm ) 97 ˚C
3.6
Mécanisme
O
O
O
O−
C
+
C
O
H
O
+
H
O
O
O−
+
C
O
C
O
H
+
3.7
H+
+
H 2O
Commentaires et discussion
Je constate que selon les quantités initiales qu’il y a beaucoup trop de n-Propanol et
donc le passage à l’vaporateur rotatif en nécessaire. Lors du premier passage (Pression
130 mbar) il y avait déja du n-Propanol qui était parti mais pendant le deuxième passage
pour enlever l’éther un assistant m’a dis de mettre le pression largement plus bas (après
que j’avais enlevé l’éther) car il restait du n-Propanol et en effet il restait environ 5-6 g
de n-Propanol. Ce qui est donc intéressant c’est que lors de la distillation sous pression
réduit il restait encore un peu d’éther.
11
J’observe que si l’on somme les masses après distillation et que l’on les soustrait à la
masse avant la distillation l’on obtient une différence de 0.71 g qui est probablement du
aux pertes dans le montage et à l’imprécison des balance.
La température de distillation était celle qui étais prévu à 10 mm de Hg. Mon rendement
est assez bon.
3.8
Littérature
Protocole de travaux pratiques de chimie organique IA
Traité de Chimie Organique ; Vollhardt-Schore ; 4ème édition ; DeBoeck
12