Les polyphénols

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Les polyphénols
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ANALYSE DES POLYPHENOLS
Les polyphénols sont des molécules synthétisées par les végétaux et appartenant à leur métabolisme secondaire. Ils participent à la
défense des plantes contre les agressions environnementales.
Nommés phytomicronutriments, ils sont regroupés en une classe constituée d’environ 8000 composés.
Ces composés sont divisés en plusieurs catégories dont celle des flavonoïdes.
4000 flavonoïdes sont recensés dans le règne végétal. Les flavonoïdes sont eux-mêmes classés en fonction de leur degré
d’oxydation.
Les polyphénols prennent une importance croissante, notamment à cause de leurs effets bénéfiques sur la santé. En effet, leur rôle
d’antioxydants naturels suscite de plus en plus d’intérêt pour la prévention et le traitement du cancer, des maladies inflammatoires,
cardiovasculaires et neurodégénératives.
Ils sont également utilisés comme additifs pour l’industrie agroalimentaire, pharmaceutique et cosmétique.
POLYPHENOLS
ACIDES PHENOLIQUES
FLAVONOÏDES
STILBENES
acide férulique
acide gallique
acide caféique
acides chlorogéniques
resvératrol
FLAVONOLS
ANTHOCYANES
FLAVANONES
quercétin
e
OPC
TANNINS
PACS
LIGNANES
ISOFLAVONES
Naringénine
FLAVANOLS
PRENYLFLAVONOIDES
Xanthohumol
Chalcones
LES ACIDES PHENOLIQUES
ACIDES CHLOROGENIQUES
ACIDE FERULIQUE
EXEMPLES DE MATRICE :
Café, artichaut, pomme de terre…
EXEMPLES DE MATRICE :
Céréales, blé, riz, seigle…
PROPRIETES : antioxydants, rôle dans la
prévention des maladies cardiovasculaires
et du diabète type II in vitro
PROPRIETES : antioxydant, lutte contre le
stress oxydant.
LES FLAVONOÏDES
OLIGOMERES
PROCYANIDOLIQUES (OPC)
PROANTHOCYANIDINES OU PACs
DE CANNEBERGE
EXEMPLES DE MATRICE :
Pépins de raisin, aubépine, cacao extrait de pin maritime,
cannelle…
PROPRIETES :
Action antioxydante de 20 à 50 fois plus importante que celles
des vitamines C* et E *
Actifs dans les milieux hydrosolubles et liposolubles
Protection contre les radicaux libres
Constitués d’un même motif, la catéchine*, répété 3 fois, audelà, ils sont appelés tannins ou PACs
PROPRIETES :
Propriété anti adhésion bactérienne : les bactéries ne
peuvent adhérer aux tissus hôtes, que ce soit la vessie,
les dents ou l’estomac.
Le mécanisme anti adhésion des PACs contenues dans la
canneberge est différent de celui des PACs que l’on
retrouve dans le jus de raisin, le thé vert ou le chocolat.
Des études ont démontré que la canneberge contient
plus de PACs et d’antioxydants que tout autre fruit
consommé couramment.
FLAVANOLS
*
EXEMPLES DE MATRICE :
Thé, cacao, raisin…
PROPRIETES :
Antioxydants naturels en remplacement des antioxydants de
synthèse
Valeur ajoutée aux produits cuisinés - produits « santé »
Propriétés anticancéreuses surtout dues à la présence de
l’EGCG (EpiGalloCatéchine Gallate) et d’autres dérivés de la
catéchine* :
épicatéchine,
épicatéchine
gallate,
épigallocatéchine…
*
FLAVONOLS
EXEMPLES DE MATRICE :
Oignon, pomme, brocoli, fruits rouges
PROPRIETES :
La quercétine est le plus actif des flavonols :
antihistaminique, anti-inflammatoire et antioxydante.
Kaempférol : rôle dans la prévention des maladies
cardiovasculaires
Isorhamnétine : propriétés antioxydantes
PRENYLFLAVONOIDES
EXEMPLES DE MATRICE : Bière et houblon
PROPRIETES :
Les prénylflavonoïdes du houblon sont localisés au niveau intracellulaire et sont sécrétés avec les acides gras et les huiles
essentielles. Ils sont séparés en deux sous groupes : les flavonones (xanthohumol) et les chalcones (8 prenyl-naringénine).
Xanthohumol : Substance très toxique pour les cellules cancéreuses, effets antiprolifératifs, antioxydants et sur le métabolisme
lipidique.
8 prenyl-naringénine : Phytoestrogène très puissant (plus important que les isoflavones)
*Accréditation N°1-1982, portée disponible sur www.cofrac.fr
ISOFLAVONES
FLAVANONES
EXEMPLES DE MATRICE :
Agrumes : orange, citron, pamplemousse, mandarine, orange
amère
PROPRIETES :
Les flavonones neutralisent les radicaux libres et améliorent
l’absorption de la vitamine C.
Ces polyphénols auraient aussi un rôle dans la prévention des
cancers de la peau
EXEMPLES DE MATRICE : Soja
PROPRIETES :
Propriétés phytoestrogéniques apportées par les
isoflavones, molécules qui possèdent une structure similaire
aux oestrogènes stéroïdiens
Source de phytoestrogènes la plus étudiée chez la femme
Il est possible d’optimiser le contenu phénolique de l’extrait
de soja en le faisant germer ou en laissant agir des
champignons comme Rhizopus oligosporus ou Lentinus
elodes.
ANTHOCYANES
EXEMPLES DE MATRICE :
Myrtille, mûre, raisin noir, aubergine, prune…
PROPRIETES :
Aide à lutter contre le vieillissement cellulaire en améliorant l’élasticité et la densité de la peau
Les anthocyanes sont présentes fréquemment sous leur forme glycosylée (anthocyanidines) et notamment les formes 3-0glucosides et 3-0-rutinosides de delphinidine et cyanidine. Il est possible de séparer toutes les formes existantes par HPLC.
LES STILBENES
EXEMPLES DE MATRICE :
Vin, peau du raisin rouge, mûres et cacahuètes
PROPRIETES :
Le resvératrol est une phytoalexine produite par de nombreuses plantes suite à une infection par des pathogènes. C’est une
molécule à fort intérêt par son action protectrice contre le cancer, son effet antiviral, neuroprotecteur, anti-âge ou encore antiinflammatoire.
LES LIGNANES
EXEMPLES DE MATRICE :
Graines de lin
PROPRIETES :
Les graines de lin contiennent notamment du SDG, secoisolaricirésinol-diglucoside, que l’on ne retrouve pas à l’état libre dans la
graine, il fait parti d’un complexe chimique naturel. Pour que ce phytoestrogène devienne actif dans l’organisme humain, il doit
d’abord être métabolisé par les bactéries intestinales.
Les lignanes ont une activité sur le taux de cholestérol, sur les symptômes de la ménopause et sur la prévention de l’ostéoporose
après la ménopause.
*Accréditation N°1-1982, portée disponible sur www.cofrac.fr
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Le laboratoire AGROBIO-Rennes propose des analyses de toutes ces classes de polyphénols en appliquant différents procédés qui
varient en fonction de la matrice étudiée.
MATIERES PREMIERES
MATRICES
Café, thé, raisin, pomme,
canneberge, agrumes,
aubépine, cacao, houblon,
eleutherococcus, myrtille,
baies…
PRODUITS FINIS
MILIEUX BIOLOGIQUES
Comprimé, gélule, capsule
molle, aliments…
Plasma, urines, milieux de
culture cellulaire…
Les polyphénols sont extraits des structures vacuolaires par rupture du tissu végétal et par diffusion. On utilise pour cela différents
solvants en fonction de la nature des polyphénols.
Il peut être nécessaire de prendre certaines précautions afin d’éviter la dégradation des polyphénols par oxydation en incorporant
au milieu d’extraction un antioxydant comme le BHT ou la vitamine C.
Pour des matrices complexes, une extraction solide-liquide est nécessaire afin de purifier ou de pré-concentrer les milieux.
METHODES
ANALYSES
SPECTROPHOTOMETRIQUES
ANALYSES HPLC
Méthode de Folin
Méthode DMAC
Méthode à la Vanilline
Pharmacopée Européenne
Barrette de diodes
UV/Visible
Fluorimétrie
Coulométrie
Electrochimie