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ACT. EXPÉRIMENTALE THÈME COMPRENDRE/LOIS ET MODÈLES/COHÉSION ET TRANSFORMATION DE LA MATIÈRE PAGE 1 / 6 1S CH. XIV ALCANES ET ALCOOLS Le vin est une boisson alcoolisée car elle contient de l’éthanol. Peut-­‐on extraire cet alcool par distillation ? I. Miscibilité des alcools avec l’eau L’objectif de cette série de manipulations est d’évaluer la solubilité de quelques alcools avec l’eau. a. Expérience n°1 : -­‐ Verser dans 3 tubes à essai, numérotés « 1 », « 2 », et « 3 », respectivement 1 mL, 5 mL, 9 mL d’eau distillée. -­‐ Ajouter 9 mL d’éthanol dans le tube 1, 5 mL dans le tube 2, 1 mL dans le tube 3 de façon à obtenir le même volume final. -­‐ Agiter les trois tubes, puis observer. 1. Combien de phases observe-­‐t-­‐on dans chaque tube ? .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 2. L’eau et l’éthanol sont-­‐ils totalement miscibles ? Justifier .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... b. Expérience n°2 : -­‐ Après avoir bien rincé les tubes à essais, -­‐ Ajouter quelques grains de rouge soudan III dans environ 3 mL de butan-­‐1-­‐ol. -­‐ Après avoir taré votre balance avec un bécher, verser 10 gouttes de butan-­‐1-­‐ol coloré dans le bécher à la pipette pasteur, puis relever leur masse notée m. m = ……………………… -­‐ Dans un tube à essai, introduire 10 mL d’eau distillée, puis ajouter 10 gouttes de butan-­‐1-­‐ol coloré, et agiter. 3. Quel est l’aspect du mélange ? .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... -­‐ Verser de nouveau 10 gouttes de butan-­‐1-­‐ol coloré, et agiter. -­‐ Reproduire cette étape jusqu’à ce que deux phases apparaissent. .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 4. Quelle est la masse maximale mmax de butan-­‐1-­‐ol qui peut se dissoudre dans un volume de 10 mL d’eau ? .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 5. Estimer la solubilité (massique) du butan-­‐1-­‐ol dans l’eau, notée s, c’est-­‐à-­‐dire la masse maximale que l’on peut dissoudre dans 1L d’eau. .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... II. Distillation fractionnée Nous venons de voir que les alcools et l’eau sont miscibles dans certaines proportions. Intéressons-­‐nous au mélange eau – éthanol que contient un produit fini comme le vin ; nous allons pour cela réaliser une distillation fractionnée. II.1. Principe a. Les montages pour la distillation Ces deux montages diffèrent uniquement par le type de colonne à distiller. Fig. 2 -­‐ Montage pour une distillation fractionnée Fig. 1 -­‐ Montage pour une distillation simple
Colonne
de Vigreux
Tête de
Colonne
b. Principe de la séparation par distillation Lorsqu’on fait bouillir un mélange de liquides, ils n’entrent pas tous en ébullition en même temps mais les uns à la suite des autres, en commençant par le plus volatil, c'est-­‐à-­‐dire celui dont la température d’ébullition est la plus basse. La vapeur au-­‐dessus du liquide en ébullition est d'une composition différente de celle du liquide, elle est enrichie en le composant le plus volatil. c. La distillation simple Dans le cas de la distillation simple, (figure 1) la composition du mélange évolue au cours du temps. Le distillat obtenu après condensation des vapeurs est un mélange plus riche en composé le plus volatil mais qui demeure un mélange Pour améliorer la pureté du distillat en composé le plus volatil il faudrait recueillir le distillat et répéter la distillation simple un grand nombre de fois. d. La distillation fractionnée Elle met en œuvre une colonne de Vigreux dont l'intérieur est hérissé de piques, orientées vers le bas, et dont la température décroit vers le haut de la colonne Elles permettent des condensations successives des vapeurs. Son inventeur est Henri Vigreux. Les vapeurs qui proviennent du mélange en ébullition vont se condenser sur les piques de la colonne former des gouttes. Les gouttes sont elles-­‐mêmes chauffées par les vapeurs ascendantes et se vaporisent à nouveau. Au sein de la colonne se produit une succession de cycles de vaporisation-­‐condensation. Les es vapeurs n'ont pas la même composition, plus elles sont hautes dans la colonne et plus elles sont concentrées en composé le plus volatil. Si la longueur de la colonne est suffisante, les vapeurs situées au sommet sont pratiquement pur en composé le plus volatil. Les changements d’état des corps pur se faisant à température constante, au sommet de la colonne les vapeurs vont garder la température d’ébullition du liquide le plus volatil tant le mélange en ébullition en renferme. Pour bien séparer les différents constituants dans différents récipients, il faut placer un thermomètre en tête de colonne (en haut) juste avant le réfrigérant. En effet, tant que le même constituant s’échappera par le réfrigérant, alors la température indiquée par le thermomètre restera constante. Si la température s’élève à nouveau cela signifiera qu’un autre constituant ayant une température d’ébullition plus élevée commencera à s’échapper à son tour du dispositif. Le thermomètre indique la température d’ébullition de l’espèce chimique qui est en train de se vaporiser. e.
Nom
Données : Formule de Lewis
Température d’ébullition (à patm)
Masse volumique
Éthanol
78°C
790 g.L-1
Eau
100 °C
1000 g .L-1
f. Annoter le montage ACT. EXPÉRIMENTALE THÈME COMPRENDRE/LOIS ET MODÈLES/COHÉSION ET TRANSFORMATION DE LA MATIÈRE 1S CH. XIV ALCANES ET ALCOOLS II.2. Manipulation -­‐ Peser les deux erlenmeyers qui serviront à recueillir le distillat. Noter les masses.
m = ___________ ; m’ = _____________
PAGE 3 / 6 -­‐ Dans un ballon à fond rond de 250 mL, introduire 75 mL de vin et quelques grains de pierre ponce.
- Adapter le ballon à la colonne à distiller et celle-ci au réfrigérant à eau.
- Mettre en route la circulation d’eau de façon à obtenir un mince filet d’eau.
- Placer la sonde thermométrique en haut de la colonne de distillation et la relier à la carte
d’acquisition.
- Ajuster les paramètre d’acquisition à
- Mettre en route avec le chauffe-ballon électrique aux 3/4.
- Suivre régulièrement l’évolution de la température au cours du temps.
- Dès le début de l’ébullition, baisser le thermostat à la moitié.
- Noter la température θ1 à laquelle où l’on recueille les premières gouttes de distillat. Vérifier que cette
température reste constante plusieurs minutes.
θ1 = ____________
- Recueillir V1 ≈ 4 mL de distillat dans une éprouvette graduée de 25 mL.
- Poursuivre la distillation jusqu’à 90° C environ en changeant d’éprouvette (50 mL) ; recueillir ce
deuxième distillat jusqu’à en obtenir 30 mL. Couper le chauffage.
θ2 = ___________
-­‐ Sentir les 2 distillats et commenter
............................................................................................................................................................................
II.3. Interprétation 1/ Compléter le tableau précédent, avec les formules de LEWIS correspondantes. 2/ Proposer un protocole pour effectuer les mesures expérimentales permettant de déterminer les masses volumiques des deux distillats Calcul de ρ 1 Calcul de ρ 2 3/ En comparant les masses volumiques, les températures mesurées, et les données fournies, déterminer si les distillats recueillis sont des corps purs ou des mélanges. ............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
5/ Quel liquide est distillé en premier ? Lequel est le plus volatil ? ............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
6/ La distillation fractionnée réalisée ici a-­‐t-­‐elle permis de séparer tous les constituants du vin ? ............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
II.3 Conclusion (donner le principe d’une distillation d’un mélange homogène de liquides) :
................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. ................................................................................................................................................................. III. Détermination du degré alcoolique des distillats (approfondissement)
On désire déterminer le degré alcoolique A du distillat, c’est à dire le pourcentage volumique d’éthanol pur qu’il contient. Vous disposez ci-­‐dessous d’une courbe d’étalonnage représentant la densité d’un mélange eau-­‐éthanol en fonction du pourcentage volumique d’éthanol. L’utiliser pour déterminer le degré alcoolique de votre distillat. .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... Graphe représentant densité d’un mélange eau/éthanol en fonction de
son pourcentage en volume d’éthanol.
densité
% en alcool
ACT. EXPÉRIMENTALE THÈME COMPRENDRE/LOIS ET MODÈLES/COHÉSION ET TRANSFORMATION DE LA MATIÈRE CH. XIV ALCANES ET ALCOOLS PAGE 5 / 6 -­‐ ÉTUDE DE DOCUMENTS -­‐(À FAIRE À LA MAISON) III. Exemple de distillation fractionnée : La distillation du pétrole. Document 1 : La distillation fractionnée, première étape de la pétrochimie ! « La pétrochimie est la chimie des dérivés du pétrole. Elle transforme les pétroles bruts (mélanges complexes d’hydrocarbures, pour l’essentiel d’alcanes) en produits adaptés à la demande des consommateurs. L’ensemble de toutes ces opérations industrielles constitue le raffinage du pétrole. La première opération de raffinage consiste à séparer ces hydrocarbures par une distillation fractionnée. La séparation et la purification s’effectue dans une tour de distillation : les composés les plus volatils étant recueillis en haut de la colonne. » Document 2 : les premières étapes du raffinage des pétroles 1S Questions : 1/ Donner une définition d’un hydrocarbure ainsi qu’une formule brute générique .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 2/ De quoi est constitué le pétrole brut ? .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... Est-­‐il utilisable directement après son extraction ? ......................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 3/ Le texte parle « de produits adaptés à la demande des consommateurs ». Citer quelques exemples de ces « produits » évoqués par le texte. .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 4/ Quelle est la première étape du raffinage du pétrole ? ......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... Quel est le rôle de cette étape ? ...................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 5/ À partir du schéma ci-­‐dessus, expliquer comment fonctionne une tour de distillation .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... 6/ Quel est l’intérêt de la distillation sous pression réduite effectuée sur les résidus de la première distillation ? .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... .......................................................................................................................................................................... Compétence acquise :

Compétence non acquise : 
Compétence non
travaillée : Ø
SAVOIR
Grille d'évaluation des connaissances (savoirs)
● Restituer des connaissances
Définition
Vocabulaire
Relation
Loi
RAISONNER
REALISER
S'INFORMER
Grille d'évaluation des capacités (savoir-faire)
● Décrire
● Rechercher des informations
● Extraire des informations utiles
● Organiser l'information
● Exploiter l'information
● Appliquer une consigne
● Effectuer un protocole
● Utiliser des appareils de mesure, de la verrerie
● Maîtriser des techniques expérimentales
● Faire, présenter un calcul
● Schématiser, légender
● Exploiter un schéma
● Choisir, repérer, formuler un problème
justifier, proposer une démarche
formuler une hypothèse
● Résoudre un problème
identifier des paramètres pertinents,
mettre en relation
● Expliquer
● Valider
● Argumenter, démontrer
COMMUNIQUER
● Faire une synthèse
● Comparer, reconnaître
● Exercer son esprit critique
écrit (texte, image, représentation)
Oral
● Présenter une démarche, des résultats
● Confronter son point de vue
● S'exprimer par
● S’organiser
dans un groupe
dans ses écrits
ETRE CITOYEN
Grille d'évaluation des attitudes (savoir-être)
● Respecter les autres, le matériel, la sécurité
● Être responsable face à l'environnement
● Savoir prendre des initiatives, savoir anticiper
● Savoir prendre la parole, écouter
● Savoir travailler en équipe
● Faire son travail personnel, avoir son matériel
● Faire preuve d'autonomie, de curiosité, d'implication
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Évaluation