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FACULTE de PHARMACIE TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 Séance n°5 – Semaine du 04/04/2011 Chimie organique (2): Dérivés halogénés-organométalliques-amines Pr. Roger Escale Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP) Alexandre Leboucher (ATM²) QCM n°1 : Soient les 3 molécules suivantes : Molécule 1 Molécule 2 H3C H3C H H3C C N C2H5 CH3 H H3C C N Molécule 3 C2H5 CH3 H3C CH H3C H H3C C + N CH3 C2H5 CH3 Choisir la ou les propositions exactes. a) b) c) d) e) f) La molécule 1 est en équilibre avec la molécule 2. Les molécules 1 et 2 sont des amines tertiaires. Les molécules 1 et 2 correspondent à la N-éthyl-N-méthylpropan-2-amine. Les molécules 1, 2 et 3 sont inactives sur la lumière polarisée. La molécule 3 peut être obtenue lors de la mise en présence de la molécule 1 avec l’iodure d’isopropyle. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°2 : Concernant la séquence réactionnelle suivante. On ne tiendra compte que des produits majoritaires. I III CH3I (excès) 150°C II AgOH, H2O III 4-méthyl-pent-2-ène + triméthylamine + H2O Sachant que la molécule I est une amine primaire, quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ? a) b) c) d) e) f) I est le 2-amino-4-méthylpentane. I est le 3-amino-4-méthylpentane. La réaction permettant la transformation de I en II est une SN2. La réaction permettant la transformation de III en alcène est une E2. La réaction permettant la transformation de III en alcène est régie par la règle de Zaïtsev. Toutes les propositions précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 1/3 QCM n°3 : Soient les 3 réactions suivantes impliquant des composés organohalogénés. Iodure de tert-butyle (1R)-1-bromo-1-deutériopropane Chlorure d' éthyle NaOH dilué I CH3MgBr (produit de substitution nucléophile) II EtONa III A froid Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ? a) b) c) d) e) f) Ce sont toutes des réactions de substitution nucléophiles. Ce sont toutes des réactions impliquant un mécanisme avec inversion de Walden. Le produit I est l’isopropanol. Le produit II est le (2S)-2-deutériobutane. Le produit III est le diéthyléther. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°4 : Soit les molécules suivantes : 1 O H3C C H 2 3 CO2 H3C O C 4 H3C Cl 5 O C H3C O O C CH3 CH3 Soient à présent les 5 propositions ci-dessous. Choisir la ou les propositions exactes : a) L’action du bromure de propylmagnésium sur la molécule 1 dans l’éther anhydre conduit après hydrolyse en milieu acide au butan-2-ol. b) L’action du bromure d’éthylmagnesium dans le THF anhydre sur la molécule 2 conduit après hydrolyse acide à l’acide propanoïque. c) L’action d’un organomagnésien sur la molécule 5 conduit à un alcool secondaire. d) Les molécules 3 4 et 5, après réaction avec le bromure de méthylmagnésium en milieu anhydre suivie d’une hydrolyse, permettent d’obtenir toutes trois le même composé : le tertiobutanol. e) La molécule 3, après action sur le bromure de méthylmagnésium à une température < -60°C, conduit à la molécule 5. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°5 : Quelles sont la (ou les) propositions(s) exactes(s) ? a) Un organomagnésien en présence de formol conduit, après hydrolyse acide à un alcool primaire. b) Le tétrahydrofurane anhydre permet la stabilisation d’un organomagnésien une fois formé. c) L’ouverture du 1,2-époxypropane avec un organomagnésien est une réaction régioséléctive. d) L’action d’un organomagnésien sur un hydracide conduit, après hydrolyse acide, à un dérivé halogéné. e) L' addition d' un organomagnésien sur un nitrile conduit à un dérivé carbonylé après hydrolyse acide. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 2/3 QCM n°6 : Soit (I) le chlorure de tertiobutylmagnésium : a) b) c) d) e) f) (II) est le 3,3-diméthylbutan-2-one. (III) est le 3,3-diméthylbutan-1-ol. (IV) est le 3,3-diméthylbutan-1-ol. La réaction produisant (V) conduit (entre autres) à un alcane à 4 carbones. Le composé (VI) est identique au composé (II). Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM N°7 : L’action du chlorure de propylmagnésium sur l’oxyde d’éthylène donne I. Une hydrolyse acide donne II. L’action du chlorure de thionyle sur II donne III qui en présence de magnésium en milieu éther anhydre donne IV. IV par l’action de l’ortho formiate d’éthyle donne V qui par hydrolyse en milieu acide donne VI. a) b) c) d) e) f) L’oxyde d’éthylène est un acide carboxylique. II est le pentanol. III est un chlorure d’acide. IV est le pentanal. V est un hémiacétal. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM N°8 : Choisir la ou les propositions exactes : a) L’action du bichromate de potassium sur un alcool tertiaire conduit à un acide. b) L’action du chlorure d’éthylmagnésium sur le chlorure d’acétyle conduit à la butan-2-one à une température inférieure à -60°C. c) La propylamine en présence de CH3I donnera le propène selon la dégradation d’Hoffmann. d) Une amine en présence de NaNO2, HCl/H2O à -5°C puis par augmentation de température conduit à un alcool et un dégagement d’azote. e) L’action de CO2 sur le bromure de méthylmagnésium à base température suivie d’une hydrolyse en milieu acide conduit à l’acide acétique. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 3/3