La molécule organique

La molécule organique
C3 – Chimie organique – Chapitre 1
I.
Effets inducteurs
1.
Définition
Cet effet est dû à l’électronégativité des atomes. Plus un atome d’une molécule est
électronégatif, plus il attire les électrons du doublet vers lui.
CH3

2.
Cl

Li

CH3

Cl : Effet –I
Li : Effet +I
Echelle
-I
+
NR3
NO2 O
+I
R
X
0
OR
SR
F>Cl>Br>I
II.
EN
CR3
M
CH3<CH2R<CHR2<CR3
Effet mésomère (résonance)
1.
Définition
+M
Molécule
Certaines espèces peuvent avoir
plusieurs représentations de Lewis : ce
sont les hybrides de résonance.
N R ;
H
Z
-M
B
Molécule
A
(B + électronégatif
que A)
2.


N O ;
O
C O ;
R
C N .....
Règles pour déterminer l’édifice majoritaire
Respect de la règle de l'octet pour un maximum
d'atomes
Charges en accord avec l'électronégativité
(charge - sur l'électronégatif et charge + sur
l'électropositif)

Charges semblables voisines défavorisées (par
exemple pas 2 charges + côte à côte)

Déplacement des électrons ne peut se faire que
si la structure est plane ou pratiquement
(recouvrement des orbitales)

Séparation de charges minimale (écrire le
moins de charges)
Thomas
ROBERT
X .....
O R ;
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N O
N O
6 électrons autour
de N, 8 pour O
8 électrons autour
de N et O
O
O
H2C
H2C
CH3
CH3
H2C CH
CH
O
N
O
H2C CH O CH3
HC CH
CH
O
N
O
H2C CH O CH3
v1
La molécule organique
C3 – Chimie organique – Chapitre 1
III. Conséquence sur l’acidité
1.
Principe de l’étude
⏟
Acide fort/Base faible
⏟
acide instable/base stable
sens 1 privilégié
On étudie donc la stabilité de la base. Plus les électrons du groupement
base est stable.
2.
faible
sont dispersés, plus la
Effet inducteur
L’effet inducteur déplace les électrons du doublet.
O
X
(+I)
CH2
O
C
O
Les électrons sont plus proche du
La base est donc moins stable.
L’acide est plus faible.
3.
X
(-I)
-
.
CH2
C
O
-
Les électrons sont plus loin du
La base est donc plus stable.
L’acide est plus fort.
.
Effet mésomère
L’effet mésomère délocalise les charges et augmente donc la stabilité de la base. Plus il y a de formes
mésomères, plus la base est stable.
O
O
H3C O
=
H3C
O
O
Base forte car
fort excès d'électrons
O
H3C
H3C
O
Base plus faible car la charge
est dispersée par résonance
(plus stable)
IV. Récapitulatif
Effet inducteur
+I
-I
Effet
Schéma
Base
Thomas
ROBERT
CH3

Li

Plus stable
CH3

Effet mésomère
+M
Cl

Molécule
Moins stable
-M
B
Z
Molécule
A
Plus stable
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