La synthèse de l`aspirine

La synthèse de l’aspirine
travaux pratiques
La synthèse de l’aspirine
Principe:
Réaction d’estérification entre acide o-hydroxybenzoïque
( acide salicylique ) et anhydride acétique :
O
OH
O
CH3
C
CH3
C
O
+
C
OH
+
H
O
O
C
O
CH3
O
C
O
+
CH3
OH
C
OH
l’aspirine est donc l’éthanoate d’o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle )
Mode opératoire:
Synthèse:
Introduire 10 g d’acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml
d’anhydride acétique ( liquide incolore, dangereux ! ) dans un verre
conique, additionner 5 gouttes d’acide sulfurique concentré ( liquide
incolore visqueux, très dangereux! ) et mélanger à fond. Chauffer sur
bain-marie vers 60oC pendant 15 minutes en agitant. Laisser refroidir et
agiter de temps en temps. Ajouter 150 ml d’eau agiter bien et filtrer le
solide obtenu sur buchner.
Figure 1:
Réaction
Purification:
Dissoudre le solide dans 30 ml d’éthanol chaud ( 75 oC). et
verser la solution obtenue dans 75 ml d’eau chaude ( 75 oC). Si
un solide précipite déjà à ce point, chauffer le mélange jusqu’à
dissolution complète. Laisser refroidir lasolution claire.
L’aspirine se sépare sous forme de jolies aiguilles. Filtrer et
sécher à l’air. Peser.
Figure 2: Filtration sur
buchner
Rendement:
A l’aide de l’équation, calculer la masse d’aspirine qu’il aurait fallu obtenir. Exprimer le
rendement en % de cette quantité idéale.
masse obtenue = ....................... g
masse calculée = ...................... g
rendement =
AdM
= .................. %
1
La synthèse de l’aspirine
travaux pratiques
Notes:
AdM
2