TPc2 : Comment extraire les huiles essentielles des zestes d`oranges

TP n° 5 : Hydrodistillation des zestes d’orange
On se propose d’extraire au cours de cette séance, l’huile essentielle des zestes d’orange et de caractériser le limonène
éventuellement présent par chromatographie sur couche mince (C.C.M.)
I. Macération des zestes d’orange.
Les opérations suivantes ont été réalisées la semaine dernière :
- Lavage d’une orange pour éliminer les produits de traitement et de conservation ;
- Prélèvement avec un économe, du zeste extérieur de l’orange.
- Découpage du zeste en petit morceau et placement dans un bécher contenant de l’eau. Macération.
II. Hydrodistillation des zestes d’orange.
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Réaliser le montage représenté ci-dessous.
Dans le ballon, placer les zestes d’orange et quelques
grains de pierre ponce.
Faire circuler l’eau froide dans le réfrigérant.
Mettre en route le chauffage. Surveiller l’ébullition.
Interrompre le chauffage au bout de 30 min.
Baisser alors l’élévateur et éteindre le robinet
d’eau froide au bout de quelques minutes.
Questions :
1)
2)
3)
4)
Légender le schéma du dispositif. Lui donner un titre.
Quel est le rôle du réfrigérant ? Indiquer le sens de circulation de l’eau.
Qu’observe-t-on dans l’éprouvette (faire un schéma) ? Préciser la nature de chacune des phases.
Résumer de façon simple le principe de l’hydrodistillation.
III. Extraction des huiles essentielles.
1. Le relargage.
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Protocole expérimental
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Verser le contenu de l’éprouvette dans un erlenmeyer de 100 mL.
Ajouter 3 à 4 spatules de sel dans l’erlenmeyer et agiter.
Questions :
1) Quel est le rôle de l’ajout de sel à la phase aqueuse ?
2) A l’aide des données (voir fin du TP), déterminer l’autre rôle de cette étape appelée relargage.
2. Extraction par solvant.
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Protocole expérimental
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Introduire le mélange obtenu précédemment dans l’ampoule à décanter.
Ajouter 5 mL environ de cyclohexane dans l’ampoule à décanter. Refermer soigneusement.
Agiter vigoureusement le mélange en dégazant de temps en temps pour éliminer la surpression.
Placer l’ampoule à décanter sur son support et laisser décanter.
Eliminer la phase aqueuse.
Récupérer dans un erlenmeyer la phase organique, où se trouve majoritairement les huiles essentielles.
Questions :
1) Quelles doivent être les caractéristiques du solvant à utiliser pour extraire les huiles essentielles du distillat obtenu
précédemment ?
2) Schématiser l’ampoule à décanter en indiquant la nature des phases. Justifier la position de ces phases.
3. Séchage de la phase organique.
Le séchage a pour but d'éliminer les traces d’eau encore présentes dans la phase organique.
- Ajouter des cristaux d’un agent desséchant, par exemple le sulfate de magnésium anhydre, MgSO4 (s)
IV. Caractérisation des espèces contenues dans les huiles essentielles par C.C.M. (Manipulation collective)
On désire identifier le limonène.
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Protocole expérimental : Appliquer la méthode employée lors du dernier TP
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Préparation de la phase fixe et des dépôts
Prendre délicatement avec des gants une plaque (4 cm x 8 cm) recouverte de silice aux U.V. et y tracer une ligne
de dépôt à 1 cm du bord inférieur. Tracer sur la ligne de dépôts, deux petits traits notés L (limonène), et O
(Orange)
A l‘aide deux allumettes différentes, déposer une goutte de chacune des solutions aux emplacements prévus.
Elution
Placer la plaque dans la cuve à élution et placer un couvercle.
Attendre que l’éluant monte jusqu’à 1 cm environ du bord supérieur. Retirer la plaque et repérer le front de
l’éluant au crayon à papier. Laisser l’éluant s’évaporer.
Révélation
Placer la plaque sous une lampe U.V. et entourer les taches qui apparaissent au crayon à papier.
Questions
1. Expliquer brièvement le principe de la technique de chromatographie sur couche mince en utilisant les termes
éluant, phase fixe, solubilité, affinité.
2. Pourquoi recouvrir la cuve ?
3. Pourquoi réaliser plusieurs dépôts ?
4. Expliquer le principe de la révélation aux U.V.
5. Reproduire le chromatogramme obtenu et l’exploiter pour conclure.
Données :
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Densité des huiles essentielles d’écorce d’orange : d = 0.84.
Quelques solvants :
Eau
Densité
d
1
Miscibilité
avec l’eau
-
Solubilité des huiles essentielles
des zestes d’oranges ou de citron
Faible
Eau salée saturée
1.13
Totale
Très faible
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Cyclohexane
0.78
Nulle
Très grande
F
Solvant
•
Le limonène est insoluble dans l’eau.
Dangers
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