Green and sustainable chemistry / Chimie verte et chimie durable

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Green and sustainable chemistry / Chimie verte et chimie durable
COMPTES RENDUS
DE L’ACADÉMIE DES SCIENCES
CHIMIE
Numéro thématique / Thematic issue
Chimie verte et chimie durable
Green and sustainable chemistry
Rédacteurs invités / Guest Editors: Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes
• Green and sustainable chemistry
Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Direct arylation: Alternative to classic cross-coupling chemistry and
a fruitful synthetic tool for the access to novative bioactive molecules
Florence Popowycz, Estelle Métay, Marc Lemaire . . . . . . . . . . .
• Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucalyptus citriodora:
Application for repellent products
Jeremy Drapeau, Manon Rossano, Didier Touraud,
Ulla Obermayr, Martin Geier, Andreas Rose, Werner Kunz . . .
• Green syntheses of biobased solvents
Matthieu Bandres, Pascale de Caro, Sophie Thiebaud-Roux,
Marie-Elisabeth Borredon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Green synthesis of polymers containing phosphorus in the main chain
Smaranda Iliescu, Nicoleta Plesu, Adriana Popa,
Lavinia Macarie, Gheorghe Ilia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Intramolecular cyclisation of isosorbide by dimethylcarbonate chemistry
Pietro Tundo, Fabio Aricò, Guillaume Gauthier,
Agostino Baldacci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Selective synthesis of phytosterol esters from natural sterols and fatty
methyl esters over Mg-containing solid catalysts
Saúl Robles-Manuel, Joël Barrault, Sabine Valange . . . . . . . . . .
• Chiral ionic liquids for catalytic enantioselective sulfide oxidation
Franca Bigi, H.Q. Nimal Gunaratne, Carla Quarantelli,
Kenneth R. Seddon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
685
• Some chemical transformations of carbohydrates in aqueous medium
Yves Queneau, Catherine Pinel, Marie-Christine
Scherrmann. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
688
629
• Organized molecular systems as reaction media
Isabelle Rico-Lattes, Emile Perez, Sophie Franceschi-Messant,
Armand Lattes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
700
636
• D-Xylose and L-Arabinose-based surfactants: Synthesis, reactivity
and physico-chemical properties
Sandrine Bouquillon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
716
• Arginine diacyl-glycerolipid conjugates as multifunctional
biocompatible surfactants
Aurora Pinazo, Neus Lozano, Lourdes Pérez,
M. Carmen Morán, Maria Rosa Infante, Ramon Pons. . . . . . . .
726
• Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups
Anita Haider, Charlotte K. Williams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
736
• Contributions of organic electrosynthesis to green chemistry
Hans J. Schäfer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
745
• New challenges in environmental analytical chemistry: Identification
of toxic compounds in complex mixtures
Marie-Hélène Dévier, Patrick Mazellier, Sélim Aït-Aïssa,
Hélène Budzinski . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
766
• Carbon dioxide conversion to dimethyl carbonate: The effect of silica
as support for SnO2 and ZrO2 catalysts
Danielle Ballivet-Tkatchenko, João H.Z. dos Santos,
Karine Philippot, Sivakumar Vasireddy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
780
619
621
647
652
656
• A new recyclable Pd catalyst supported on vertically aligned carbon
nanotubes for microwaves-assisted Heck reactions
Izabela Janowska, Kambiz Chizari, Jean-Hubert Olivier,
Raymond Ziessel, Marc Jacques Ledoux,
Cuong Pham-Huu. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
663
• Exceptional efficiency of palladium nanoparticle catalyzed Heck
cross-coupling in binary task specific ionic liquids
Fatima Hassine, Mathieu Pucheault, Michel Vaultier . . . . . . . . .
671
• Catalytic materials based on catalysts containing ionic liquid phase
supported on chitosan or alginate: Importance of the support
Nathalie Clousier, Renaud Moucel, Prashant Naik,
Pierre-Jean Madec, Annie-Claude Gaumont, Isabelle Dez . . . .
680
7–8
juillet/août 2011
fascicule
CHIMIE
Numéro thématique / Thematic issue
Chimie verte et chimie durable
Green and sustainable chemistry
Rédacteurs invités / Guest Editors: Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes
67355
2011 — Tome 14 — No 7–8
COMPTES RENDUS CHIMIE ● Compte Rendus de l’Académie des sciences – Paris ● Green and sustainable chemistry ● Tome 14 ● No 7–8 ● 619–786 ● juillet/août 2011
ACADÉMIE DES SCIENCES, PARIS
Tome 14
ACADÉMIE DES SCIENCES – PARIS
ISSN 1631-0748
COMPTES RENDUS
DE L’ACADÉMIE DES SCIENCES
CHIMIE
Numéro thématique / Thematic issue
Chimie verte et chimie durable
Green and sustainable chemistry
Rédacteurs invités / Guest Editors: Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes
• Green and sustainable chemistry
Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Direct arylation: Alternative to classic cross-coupling chemistry and
a fruitful synthetic tool for the access to novative bioactive molecules
Florence Popowycz, Estelle Métay, Marc Lemaire . . . . . . . . . . .
• Green synthesis of para-Menthane-3,8-diol from Eucalyptus citriodora:
Application for repellent products
Jeremy Drapeau, Manon Rossano, Didier Touraud,
Ulla Obermayr, Martin Geier, Andreas Rose, Werner Kunz . . .
• Green syntheses of biobased solvents
Matthieu Bandres, Pascale de Caro, Sophie Thiebaud-Roux,
Marie-Elisabeth Borredon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Green synthesis of polymers containing phosphorus in the main chain
Smaranda Iliescu, Nicoleta Plesu, Adriana Popa,
Lavinia Macarie, Gheorghe Ilia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Intramolecular cyclisation of isosorbide by dimethylcarbonate chemistry
Pietro Tundo, Fabio Aricò, Guillaume Gauthier,
Agostino Baldacci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
• Selective synthesis of phytosterol esters from natural sterols and fatty
methyl esters over Mg-containing solid catalysts
Saúl Robles-Manuel, Joël Barrault, Sabine Valange . . . . . . . . . .
• Chiral ionic liquids for catalytic enantioselective sulfide oxidation
Franca Bigi, H.Q. Nimal Gunaratne, Carla Quarantelli,
Kenneth R. Seddon. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
685
• Some chemical transformations of carbohydrates in aqueous medium
Yves Queneau, Catherine Pinel, Marie-Christine
Scherrmann. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
688
629
• Organized molecular systems as reaction media
Isabelle Rico-Lattes, Emile Perez, Sophie Franceschi-Messant,
Armand Lattes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
700
636
• D-Xylose and L-Arabinose-based surfactants: Synthesis, reactivity
and physico-chemical properties
Sandrine Bouquillon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
716
• Arginine diacyl-glycerolipid conjugates as multifunctional
biocompatible surfactants
Aurora Pinazo, Neus Lozano, Lourdes Pérez,
M. Carmen Morán, Maria Rosa Infante, Ramon Pons. . . . . . . .
726
• Polylactides with aldaric ester end groups or chain extending groups
Anita Haider, Charlotte K. Williams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
736
• Contributions of organic electrosynthesis to green chemistry
Hans J. Schäfer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
745
• New challenges in environmental analytical chemistry: Identification
of toxic compounds in complex mixtures
Marie-Hélène Dévier, Patrick Mazellier, Sélim Aït-Aïssa,
Hélène Budzinski . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
766
• Carbon dioxide conversion to dimethyl carbonate: The effect of silica
as support for SnO2 and ZrO2 catalysts
Danielle Ballivet-Tkatchenko, João H.Z. dos Santos,
Karine Philippot, Sivakumar Vasireddy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
780
619
621
647
652
656
• A new recyclable Pd catalyst supported on vertically aligned carbon
nanotubes for microwaves-assisted Heck reactions
Izabela Janowska, Kambiz Chizari, Jean-Hubert Olivier,
Raymond Ziessel, Marc Jacques Ledoux,
Cuong Pham-Huu. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
663
• Exceptional efficiency of palladium nanoparticle catalyzed Heck
cross-coupling in binary task specific ionic liquids
Fatima Hassine, Mathieu Pucheault, Michel Vaultier . . . . . . . . .
671
• Catalytic materials based on catalysts containing ionic liquid phase
supported on chitosan or alginate: Importance of the support
Nathalie Clousier, Renaud Moucel, Prashant Naik,
Pierre-Jean Madec, Annie-Claude Gaumont, Isabelle Dez . . . .
680
7–8
juillet/août 2011
fascicule
CHIMIE
Numéro thématique / Thematic issue
Chimie verte et chimie durable
Green and sustainable chemistry
Rédacteurs invités / Guest Editors: Armand Lattes, Isabelle Rico-Lattes
67355
2011 — Tome 14 — No 7–8
COMPTES RENDUS CHIMIE ● Compte Rendus de l’Académie des sciences – Paris ● Green and sustainable chemistry ● Tome 14 ● No 7–8 ● 619–786 ● juillet/août 2011
ACADÉMIE DES SCIENCES, PARIS
Tome 14
ACADÉMIE DES SCIENCES – PARIS
ISSN 1631-0748
C. R. Chimie 14 (2011) 619–620
Contents lists available at ScienceDirect
Comptes Rendus Chimie
www.sciencedirect.com
Green and sustainable chemistry
Chimie verte et chimie durable
Foreword
Avant-propos
The concept of Green Chemistry was introduced during
the early 1990s by the US Environmental Protection
Agency ‘‘to promote innovative chemical technologies
that reduce or eliminate the use of a generation of
hazardous substances in the design, manufacture, and
use of chemical products’’.
In 1998, P.C. Anastas and J.C. Warner developed 12
principles of Green Chemistry which help show how this
can be achieved.
This special issue of C.R. Chimie is devoted to
this important topic, which covers most of chemistry.
In more than 20 years, the field has produced
thousands of scientific publications, so the in-depth
background information cannot be presented in an issue
of this size.
We have selected to present some European contributions to the fundamental and most important principles of
Green Chemistry:
Le concept de Chimie Verte a été introduit au début des
années 1990 par l’Agence américaine de protection de
l’environnement (EPA) pour « promouvoir, en chimie, les
technologies innovantes qui permettent de réduire ou
éliminer la production de substances dangereuses lors de
la conception, l’industrialisation et l’utilisation de principes les plus produits chimiques ».
En 1998, P.C. Anastas et J.C. Warner ont proposé
12 principes de la « Chimie Verte »qui aident à montrer
comment cet objectif peut être atteint.
Ce numéro spécial des C.R. Chimie est consacré à cet
important sujet qui recouvre la plupart des domaines de la
chimie. Depuis plus de 20 ans, ce champ a produit des
milliers de publications scientifiques, aussi n’est-il pas
possible de présenter une information complète dans un
numéro de cette dimension.
Nous avons choisi de présenter quelques contributions
européennes aux principes fondamentaux et les plus
importants de la Chimie Verte :
green synthesis,
catalysis and catalysts,
organic solvents substitutes,
green products,
green technology,
chemistry and environment.
By way of conclusion, and for illustrating the role of this
field, we would like emphasize the motivation accompanying the 2005 Nobel Prize in Chemistry awarded to Yves
Chauvin, Robert Grubbs and Richard Schrock:
‘‘This represents a great step forward for Green
Chemistry reducing potentially hazardous wastes through
smarter production.
synthèses vertes,
catalyse et catalyseurs,
substituts aux solvants organiques,
produits verts,
technologie verte,
chimie et environnement.
En guise de conclusion, et pour illustrer le rôle de ce
sujet, nous voudrions rappeler les motivations qui ont
accompagné le prix Nobel 2005 décerné à Yves Chauvin,
Robert Grubbs et Richard Schrock :
« Ceci représente un grand pas en avant pour la Chimie
Verte par la réduction de résidus potentiellement dangereux grâce à une production plus élégante.
1631-0748/$ – see front matter ß 2011 Published by Elsevier Masson SAS on behalf of Académie des sciences.
doi:10.1016/j.crci.2011.07.007
620
Green and sustainable chemistry / C. R. Chimie 14 (2011) 619–620
Metathesis is an example of how important basic
science has been applied for the benefit of man, society and
the environment.’’
La métathèse est un exemple de l’importance de la
science de base appliquée au bénéfice de l’homme, de la
société et de l’environnement. »
Armand Lattes*
Isabelle Rico-Lattes
Laboratoire des IMRCP, UMR 5623,
université Paul-Sabatier, 118, route de Narbonne,
31062 Toulouse cedex, France
*Corresponding author.
E-mail address: [email protected] (A. Lattes).