tp - etude d`une lotion energisante pour le corps

TP - ETUDE D’UNE LOTION ENERGISANTE POUR LE CORPS
Concentrée en huiles essentielles* et en extraits naturels**, sans conservateur, la friction de
Foucaud® s’applique, après la douche ou le sport, en friction du plat de la main sur les
muscles et les articulations.
Sa composition finement dosée à base d’huiles essentielles de thym, romarin, lavande,
orange douce, citron d’Italie et d’extraits naturels de menthol et de camphre procure une
sensation de tonus et de bien-être.
L´effet de fraîcheur que génère le menthol améliore la contraction musculaire et apporte à l’organisme des bienfaits
décongestionnants. Outre ses fonctions relaxantes, stimulantes et tonifiantes pour le corps, le menthol possède
des vertus anti-inflammatoires incontestées pour les foulures et les déchirures musculaires.
Le menthol se présente à température ambiante sous forme d´une poudre blanchâtre.
Il est obtenu soit par synthèse, soit par extraction de l’huile essentielle des feuilles de menthe
poivrée. L’huile essentielle de menthe poivrée renferme 30 à 70% de menthol, 8 à 10% de
menthone, 1 à 2% de menthofuranne, …
Menthe poivrée
Vous allez :
- Réaliser l’hydrodistillation des feuilles de menthe poivrée ;
- Vérifier par chromatographie sur couche mince que l’huile essentielle de menthe poivrée et la friction de
Foucaud® contiennent du menthol.
DONNEES
Menthol
Dichorométhane
Ether diéthylique
Caractéristiques physiques et
Données toxicologiques
chimiques
Peu soluble dans l’eau, très peu
soluble dans l’eau salée, très
Provoque une irritation cutanée. Eviter tout contact
soluble dans le dichlorométhane et avec les yeux, la peau et les vêtements.
l’éther diéthylique.
d = 1,32
Peu miscible à l’eau.
d = 0,71
Faiblement miscible à l’eau.
Cyclohexane
Ethanol
Cancérogène suspecté.
Liquide et vapeurs facilement inflammables. Nocif
en cas d’ingestion. Peut provoquer somnolence ou
vertiges.
Liquide et vapeurs très inflammables. Provoque
une irritation cutanée. Peut provoquer somnolence
ou vertiges.
Liquide et vapeurs très inflammables.
Vanilline
Nocif en cas d’ingestion. Eviter le contact avec la
peau et les yeux.
Acide sulfurique concentré
Provoque de graves brûlures de la peau et des
lésions oculaires.
Olympiades de chimie 2013/2014 – CHIMIE ET SPORT
Evelyne MASSON – Académie de Clermont-Ferrand
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* Huile essentielle : Produit obtenu à partir d'une matière première d'origine végétale :
- soit par entraînement à la vapeur d'eau (avec ou sans présence d'eau) ;
- soit par des procédés mécaniques ;
- soit par distillation sèche (distillation sans addition d'eau ou de vapeur d'eau).
** Extrait : Produit obtenu par le traitement d'une matière première d'origine naturelle par un solvant. Après filtration, le
solvant est éliminé par distillation, excepté dans le cas de solvant non volatil.
I. OBTENTION DE L’HUILE ESSENTIELLE DE MENTHE POIVREE
● L’huile essentielle de menthe poivrée est obtenue par hydrodistillation. On porte à ébullition un mélange d’eau et
de feuilles de menthe poivrée séchée. Sous l'effet de la chaleur, les cellules renfermant les espèces odorantes
éclatent. Ces espèces, très volatiles sont entraînées par la vapeur d’eau. Puis, les vapeurs sont condensées pour
récupérer le distillat constitué :
- D’une phase organique, l’huile essentielle, très parfumée ;
- D’une phase aqueuse, l’eau aromatique, légèrement parfumée.
1. Choisir le montage qui doit être utilisé pour l’hydrodistillation. Justifier la réponse.
2. Indiquer sur le schéma choisi les différents éléments du montage et préciser le sens de circulation de l’eau dans le
système refroidissant.
● Peser 3,0 g de feuilles de menthe poivrée séchée (sans les tiges) et mesurer 150 mL d’eau distillée, volume total
utilisé pour l’hydrodistillation.
● Broyer les feuilles dans un mortier avec 10 mL d’eau distillée.
● Introduire le broyat dans un ballon de 250 mL.
● Rincer le pilon et le mortier, mettre les eaux de rinçage dans le ballon ainsi que le restant d’eau distillée.
● Ajouter 3 ou 4 grains de pierre ponce.
● Réaliser le montage d’hydrodistillation. Toutes les parties rodées seront graissées. Le chauffe-ballon sera placé
sur un support élévateur en position haute. Le système refroidissant sera fixé à un support à l’aide d’une pince et
d’une noix et à son extrémité, placer une allonge de distillation. Utiliser des clips pour maintenir assemblées deux
pièces en verre.
● Placer une éprouvette graduée de façon à recueillir 30 mL de distillat.
● Faire circuler l’eau dans le réfrigérant et chauffer jusqu’à ébullition. Pendant la durée du chauffage, préparer la
cuve à chromatographie.
● Après avoir recueilli le distillat, arrêter le chauffage.
3. Quel est le rôle de la pierre ponce ?
4. Quel est l’aspect du distillat ? Où se situe l’huile essentielle de menthe poivrée sachant que sa densité est de
0,9 ?
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● Ajouter dans l’éprouvette graduée 2 g de chlorure de sodium. Agiter à l’aide de la baguette de verre jusqu’à
dissolution complète du chlorure de sodium.
● Verser le distillat dans l’ampoule à décanter.
5. Quel est le but de cette opération ? Quel est son nom ?
● Pour obtenir le menthol, on réalise une extraction par solvant.
6. Lequel des deux solvants faut-il choisir : dichlorométhane ou éther diéthylique ? Justifier la réponse.
● Ajouter 5 mL de solvant. Agiter, dégazer et laisser reposer.
● Après séparation des deux phases, évacuer la phase aqueuse et récupérer la phase organique contenant le
menthol.
7. Faire le schéma de l'ampoule à décanter en indiquant la partie dans laquelle se trouve le menthol. Quelle donnée
du tableau page 1 le laissait prévoir ?
● Si la phase organique a un volume suffisant, ajouter ensuite une spatule de carbonate de calcium anhydre, agiter et
laisser reposer. Filtrer.
8. Quel est le but de cette opération ?
II. IDENTIFICATION DU MENTHOL PAR CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE
● L’éluant est constitué d’un mélange d’éther et de cyclohexane (50/50).
● Sur la ligne de dépôt de la plaque à chromatographie, indiquer les repères :
- M pour le menthol (en solution dans de l’éthanol) ;
- F pour la friction de Foucaud (1mL de Friction de Foucaud® dans 5 gouttes d’éther diéthylique) ;
- HE pour l’huile essentielle de menthe poivrée.
● Pour chaque produit, faire plusieurs dépôts au même endroit. Sécher la plaque entre chaque dépôt.
● Réaliser l’élution.
● Se munir de gants et de lunettes. Pulvériser la plaque de vanilline sulfurique sous la hotte et révéler les espèces
chimiques en plaçant la plaque sur une plaque chauffante.
9. Commenter les résultats obtenus.
III. LA MOLECULE DE MENTHOL
Voici la molécule de menthol :
10. De quel groupe caractéristique est-elle constituée ?
La spectroscopie infrarouge permet de déterminer la présence de groupes caractéristiques dans les molécules
organiques. Un spectre IR représente la transmittance T, inverse de l’absorbance en fonction du nombre d'onde ,
inverse de la longueur d'onde.
Les molécules peuvent être assimilées à un ensemble de masses, les atomes, reliées par des ressorts de raideur
variable, les liaisons. L’absorption d’un rayonnement infrarouge provoque la vibration du système {liaison, atomes}
soit en élongation, soit en déformation. Le spectre présente alors une bande d’absorption donc une diminution de la
transmittance, chaque bande étant caractéristique d'un certain type de liaison. Le système restitue très rapidement
l’énergie apportée sous forme de chaleur.
Voici une partie de la table des nombres d’onde des vibrations de valence et de déformation ainsi que deux spectres
IR.
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Bon d
O-H
N-H
C-H
C=C
C=O
C-O
Stretching
Frequ ency (cm -1) Intens ity
3200-3650
w eak to s trong
mediu m
3100-3550
2700-3300
w eak to medium
1600-1680
w eak to medium
1630-1820
strong
1000-1250
strong
Spectre A
Spectre B
11. Quel est le spectre du menthol ? Justifier la réponse.
12. Sachant que les deux molécules représentées par leur spectre ne sont différentes que par un groupement
fonctionnel, donner le nom de l’autre molécule.
TP conçu à partir du site : http://physique.ac-orleans-tours.fr/fileadmin/user_upload/physique/lycee/seconde/sport/docu-accompagnement/debutannee/poda_4.pdf
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