“ LA CHIMIE AU QUOTIDIEN ”

Parfums
&
Arômes
La Chimie Au Quotidien
1er semestre 2001-2002
Dr. Laurent POUYSEGU
LCSV - Université Bordeaux 1
“ LA CHIMIE AU QUOTIDIEN ”
“ Parfums
Arômes ”
Laurent Pouységu
Parfums
&
Arômes
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1er semestre 2001-2002
Dr. Laurent POUYSEGU
LCSV - Université Bordeaux 1
APPROCHE HISTORIQUE
•
•
Latin : “ per fumum ” (à travers la fumée)
Deux fonctions primordiales : - religieuse
- profane
•
Ambassadeur privilégié des hommes auprès
de leurs dieux (cf. volutes de fumée odorante)
•
•
•
Vertus magiques et thérapeutiques
Puissant pouvoir de séduction
Production d’objets précieux et raffinés
(matériaux rares : albâtre, faïence émaillée, verre…)
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ANTIQUITE
EGYPTE DES PHARAONS
•
Prêtres : - fumigations parfumées
(senteurs puissantes : myrrhe, galbanum, labdanum…)
- huiles parfumées, onguents, fards
(odeurs recherchées : lotus, lis, iris)
- embaumement
(myrrhe, cannelle…)
(Natron : Na2CO3.10H2O)
•
“ Mortels ” :
- vertus magiques et thérapeutiques
- instruments de séduction (cônes)
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GRECE ET ROME ANTIQUES
•
Naissance, mariage, mort :
fumigations ; onctions parfumées
(vertus purificatrices)
•
Hygiène du corps - Beauté plastique :
huiles à l’iris, à la marjolaine
•
Empire romain :
amélioration des techniques de fabrication
=> diminution de la valeur religieuse
=> thermes (toilette pour tous)
•
Ie siècle av. J.C. : apparition du verre
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MOYEN AGE
•
Arabes :
- invention de l’alambic
“ al!’ inbiq ” (le vase)
- amélioration des techniques de distillation
XIVe SIECLE
•
Parfumerie alcoolique et huiles essentielles :
eaux de senteur
- “ eau de la reine de Hongrie ” (romarin)
- “ eau de rose ”
- “ eau de lavande ”...
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REVOLUTION INDUSTRIELLE
•
XIXe siècle : industrialisation
- nouvelles méthodes d’extraction
(ex. : solvants volatils)
- synthèse organique industrielle
=> produits synthétiques peu coûteux
=> création de nouveaux produits
- parfums moins onéreux
=> plus large diffusion
- création de grandes verreries
=> production en série de flacons
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COMPOSITION GLOBALE
Parfum = mélange obtenu par dissolution de
composés odorants, naturels ou synthétiques,
dans un solvant assez volatil : l’éthanol
• 80 à 90% d’éthanol
• 10 à 20% d’un concentré de composés odorants
•
•
Une note odorante est caractérisée par
• sa volatilité
son odeur ou note olfactive
- note de tête
- note de cœur
son intensité ou puissance
- note de fond
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SPECTRE OLFACTIF
Fruitée
Musquée
Verte
Ambrée
Marine
Boisée
Florale
Epicée
Angew. Chem.
Int. Ed. Engl.
2000, 39, 2980
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REPRESENTATION SCHEMATIQUE
DE LA CAVITE NASALE
bulbe olfactif
“ membrane
olfactive ”
épithélium olfactif
(regio olfactoria)
narine + flux d’air
Epithélium olfactif : jusqu!’à 50 millions de cellules sensorielles
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RELATION STRUCTURE - ODEUR
•
Molécule odorante
- activité de surface
- faible polarité
- certaine solubilité dans l’eau
- pression de vapeur saturante élevée
- lipophilie élevée
Partie
légèrement
polaire
groupe osmophore
O
O
OR
OH
OR
Partie
hydrophobe
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RELATION STRUCTURE - ODEUR
•
Exemple : odeur type amande amère
CHO
NO2
CN
N3
groupes fonctionnels électro-attracteurs
•
Paramètres influents
- régiosélectivité
- stéréochimie
- géométrie des composés insaturés (Z/E)
- influence des substituants
- diastérosélectivité
- énantiomérie
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Molécule “ florale ”
(forme ; taille) !
Récepteur modélisé
(dimensions)
Morphologie
Concept “ Clé / Serrure ”
Reconnaissance moléculaire
Substrat / Enzyme
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MATIERES PREMIERES NATURELLES
Origine Animale
Ambre gris
Cachalot
Concrétion intestinale
Rare
(Effet fixateur)
Castoréum
Castor (glandes internes)
Substance huileuse (protection fourrure)
(Effet fixateur ; note cuir)
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MATIERES PREMIERES NATURELLES
Origine Animale
Civette
Musc
Civette (poche au niveau des
glandes génitales => le viverréum
= pâte molle (curetage)
(Odeur animale puissante)
Chevrotin mâle
(glandes abdominales => grains)
(Note sensuelle)
Remplacé par des muscs de synthèse
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MATIERES PREMIERES NATURELLES
Origine Végétale
•
•
•
•
•
•
•
•
Différentes parties
de la plante
fleurs : rose, jasmin, mimosa, lavande, ylang-ylang...
fruits & zestes : bergamote, orange, vanille, anis...
graines & pépins : poivre, cumin, coriandre...
racines & rhizomes : iris...
feuilles & tiges : géranium, violette...
bois & écorces : santal, cannelle...
mousses & lichens : de chêne, d’arbre...
résines : myrrhe, galbanum, benjoin, labdanum...
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MATIERES PREMIERES DE SYNTHESE
•
Dérivées de naturelles : obtenues par
réaction chimique sur des produits naturels
•
Artificielles : différentes voies de synthèse
Principales fonctions de la chimie organique
- hydrocarbures
- cétones
- alcools
- esters
- aldéhydes
- lactones...
•
Spécialités ou Bases : produits utilisés comme
mat. 1ères, mais constitués à partir d!’autres
mat. 1ères (naturelles ou de synthèse)
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PRINCIPALES METHODES
D!’EXTRACTION
•
•
•
•
Expression : agrumes
Infusion :
- plantes séchées
- produits animaux
Distillation : tous types de végétaux
Extraction aux solvants volatils :
- plantes fraîches
- végétaux séchés
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EXPRESSION
ZESTES DE FRUITS
(agrumes : citron, orange, bergamote…)
Bergamote
Pression des zestes
Huile essentielle brute
Décantation, filtration
ESSENCE EXPRIMEE
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INFUSION
PRODUITS VEGETAUX SECS
(gousse vanille, racines iris…)
PRODUITS ANIMAUX
(civette, castoréum…)
Infusion dans
alcool chaud
Infusion dans
alcool froid
INFUSION
TEINTURE
ALCOOLIQUE
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DISTILLATION
MATIERES PREMIERES
FRAICHES OU SECHES
+
Eau
Entraînement à la vapeur d’eau
Condensation par réfrigérant
Huile essentielle + Eau
Alambic
EAU AROMATIQUE
(Cosmétique)
(Aromatique Alimentaire)
Décantation
ESSENCE
(Parfumerie)
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EXTRACTION AUX SOLVANTS VOLATILS
MATIERES PREMIERES
SECHES
MATIERES PREMIERES
FRAICHES
Extraction par le solvant
Evaporation du solvant
RESINOIDE
CONCRETE
(= résines + parfum)
(= cires + parfum)
Traitement à l!’alcool
Elimination des insolubles
(= cires et résines)
ABSOLUE
(ou Résinoïde)
Evaporation de l!’alcool
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récipient en verre
pour emprisonner
l’air environnant
piège pour collecter les
substances chimiques
volatiles de la fleur
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HEADSPACE
(espace de tête)
fleur
(attachée à
la plante)
filtre pour éviter
la contamination
pompe pour aspirer
l’air et le piéger
• Adsorption sur - charbon actif
•
Plantes rares ou protégées
- polymère organique poreux
Analyse par chromatographie
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
FLEURS, PETALES
rose
Rosa centifolia
Solvants ou vapeur d’eau
Huile essentielle
5 tonnes fleurs => 1 kg d’essence
lavande
Espèce hybride : le lavandin
(linge frais)
jasmin
Jasmin grandiflorum
Extraction ; Absolue
750 kg fleurs => 1 kg d’absolue
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
RACINES, RHIZOMES
iris
Iris pallida et Iris florentina
Rhizomes broyés, plongés dans l’eau et distillés
Absolue très coûteuse (1 kg = 450 000 FF)
(note florale tenace, lourde et boisée)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
FEUILLES, HERBES, TIGES
géranium
Sauge sclarée
Distillation des feuilles
Huile essentielle
(Note florale ; note rosée)
Salvia sclarea
Essence ou absolue
(Compositions masculines)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
BOIS, ECORCES, MOUSSES
santal
Bois / Racines de Santalum album
Distillation à la vapeur d’eau
Huile essentielle chaude et enrobante
mousse de chêne
Evernia prunastri
Extraction aux solvants ; absolue
(Compositions chyprées et vertes)
bouleau
Essence
(Forte odeur de cuir)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
RESINES, GOMMES, BAUMES
Exsudations de certains végétaux (naturelles ou provoquées par incisions)
benjoin Siam
myrrhe
Arbuste Styrax tonkinensis
Extraction aux solvants ; résinoïde
(Note de fond)
Arbuste Commiphora myrrha
Essence ou résinoïde
(Accords chypre ou fougère)
labdanum
Feuilles de Cistus ladaniferus
Gomme-résine ; absolue
(Accords chypre ou ambrés)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
Encens
Arbuste Boswellia carterii ou saera (Arabie, Somalie)
Résine aromatique (le jinkô) du bois d!’Aquilaria ou encensier (Inde)
Jinkô = «!le parfum du bois qui coule!»
- Distillation => Essence (note de tête ; épicée)
- Extraction => Résinoïde (plus lourd ; note de cœur ou de fond)
(accords orientaux ou boisés)
Jinkô mélangé
- à d’autres bois et épices
(santal, camphre, cannelle, myrrhe…)
- à d’autres matières parfumées
(patchouli, thym, camomille, lavande…)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
FRUITS, ZESTES
mandarine
Fruit de Citrus reticulata
Expression de la peau
Huile essentielle
anis et badiane
Pimpinella anisum et Illicium verum
Distillation des fruits séchés
Huile essentielle (compositions fraîches)
vanille
Gousse de Vanilla planifolia
Essence (Effet fixateur)
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MATIERES PREMIERES VEGETALES
GRAINES, PEPINS
poivre
Fruit de l’arbuste grimpant Piper nigrum
Essence
(Compositions masculines)
fève tonka
Graine des fruits de l’arbre Dipterix odorata
Extraction ; absolue
(Note de fond ; accords ambrés, tabac, orientaux)
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CREATION
Analogie - musique
- cuisine
“ art ”
“ orgue ”
“ accord ”
“ note ”
“ harmonie ”
“ formule ”
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CONCLUSION
•
Omniprésence de la chimie des parfums
dans notre environnement quotidien
Ensemble
du domaine
alimentaire
cosmétiques
•
produits d’entretien
Développement de l’aromathérapie
bougies parfumées, huiles essentielles...