TPc 5 Synthèse d`une espèce chimique présente dans l`huile

TP de Chimie 5
Chapitre n°3 (Synthèse d’espèces chimiques)
SYNTHÈSE D'UNE ESPÈCE CHIMIQUE PRÉSENTE DANS L'HUILE
ESSENTIELLE DE JASMIN
Objectifs :
- synthétiser une espèce chimique (ester) existant dans la nature
- suivre un protocole de synthèse en respectant les consignes de sécurité
- caractériser l'espèce chimique synthétisée par son odeur et chromatographie sur couche mince.
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de
nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et
les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, de souvent
plus de cent substances: par exemple, l'odeur de jasmin correspond à la
combinaison de 250 espèces chimiques odorantes! A l'inverse, les parfums
artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un
mélange très simple.
Lors du TP précédent, nous avons déjà rencontré l'acétate de linalyle,
Fleurs de jasmin
ester qui a l'odeur de lavande.
L'odeur de jasmin entre dans
Nous allons aujourd'hui synthétiser un ester présent dans l'huile composition de nombreux parfums
essentielle de jasmin (fleur blanche): l'acétate de benzyle, que nous tels que:
Chypre (1917, premier parfum
pourrons notamment identifier par son odeur.
grand public), Chanel N°5 (1921),
Cet ester est préparé par action de l'acide acétique sur l'alcool Eau sauvage de Dior (1966),
Flower de Kenzo (2000)…
benzylique.
I. PROTOCOLE
1. SYNTHÈSE DE L'ACÉTATE DE BENZYLE
Comme la réaction de synthèse d'un ester est lente, on emploie un catalyseur et on chauffe le
mélange réactionnel pour accélérer la transformation chimique.
Préparation du mélange réactionnel:
Mettre des GANTS et LUNETTES DE PROTECTION et se placer sous HOTTE ASPIRANTE pour les 3
prélèvements qui vont suivre. Dans un ballon bicol posé sur un valet, introduire avec précaution:
- 15mL d'acide acétique
- 12mL d'alcool benzylique à l'aide d'une éprouvette graduée et d'un entonnoir
- quelques gouttes d'acide sulfurique concentré (catalyseur) à l'aide d'une pipette en verre
Ajouter quelques grains de pierre ponce.
Chauffage à reflux:
Adapter le réfrigérant à eau vertical au ballon, et placer ce dernier dans le chauffe-ballon. Mettre en route
la circulation d'eau dans le réfrigérant, puis chauffer le mélange réactionnel à ébullition douce pendant 30
min environ.
En maintenant la circulation d'eau, éteindre et enlever le chauffe-ballon, le remplacer par un valet posé
sur le support élévateur. Laisser refroidir le mélange réactionnel.
2. RÉCUPÉRATION DE L'ESTER SYNTHÉTISÉ
Introduire 50mL environ d'une solution saturée de chorure de sodium (=sel) dans un verre à pied. Y
verser le contenu du ballon, puis mélanger à l'aide d'une baguette de verre.
Transvaser ce mélange dans une ampoule à décanter à l'aide d'un entonnoir, EN RETENANT LES
GRAINS DE PIERRE PONCE.
Laisser décanter.
Dans un bécher, récupérer la phase contenant l'espèce chimique synthétisée. Y tremper une bande de
papier filtre afin d'en sentir l'odeur.
II. QUESTIONS
1. SYNTHÈSE
a. En examinant les étiquettes des produits utilisés, justifiez les précautions prises lors de leur
prélèvement.
b. Pour la synthèse réalisée, identifiez les réactifs et les produits de la transformation chimique
mise en jeu.
c. Réalisez un schéma légendé du dispositif de chauffage à reflux. N'oubliez pas le titre.
d. Quel est le rôle de la pierre ponce?
e. Quel est l'intérêt du réfrigérant à eau? Par quel autre dispositif pourrait-on le remplacer?
f. Pourquoi parle-t-on de chauffage "à reflux" ?
2. RÉCUPÉRATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE
a. Pourquoi avoir ajouté une solution saturée de chlorure de sodium au mélange réactionnel?
Justifiez à l'aide des données du tableau ci-dessous. Quel est le nom de cette opération?
b. Schématisez l'ampoule à décanter et son contenu. Légendez, et indiquez la composition des phases
présentes. Justifiez leur disposition relative.
c. Comment pourriez-vous identifier très simplement la phase aqueuse, si vous ne disposiez pas des
densités des différentes espèces chimiques?
Espèce
chimique
Acide acétique
Alcool
benzylique
Acétate de
benzyle
Eau
Eau salée
saturée
Densité
1,05
1,04
1,06
1
1,25
Solubilité dans
Très soluble
Peu soluble
l'eau
(dans l'eau salée ces solubilités diminuent)
Très peu
soluble
3. IDENTIFICATION DE L'ESPÈCE CHIMIQUE SYNTHÉTISÉE
a. Reconnaissez-vous l'odeur "fleurie" du jasmin lorsque vous agitez la bande de papier imbibée de
la phase contenant l'espèce synthétisée ?
L'odeur
est
une
des
caractéristiques
de
l'espèce
chimique synthétisée. Il est
toutefois préférable de confirmer
notre intuition à l'aide d'une
méthode d'identification plus
fiable: la chromatographie sur
couche mince.
Dépôts:
A: huile essentielle de jasmin
B: produit de la synthèse
C: acétate de benzyle commercial
D: alcool benzylique
Celle-ci a été réalisée avec pour
éluant un mélange de cyclohexane
(10 volumes) et d'acétate d'éthyle
(1 volume). Le chromatogram-me
a ensuite été révélé aux rayons
ultraviolets.
Le chromatogramme obtenu est
schématisé ci-contre.
b. Le produit de la réaction (C) est-il pur ? Contient-il l'espèce chimique désirée (l'acétate de
benzyle)? Identifiez la deuxième espèce chimique. Justifiez.
c. Calculer le rapport frontal de l'acétate de benzyle.
d. L'espèce chimique synthétisée est-elle bien présente dans l'huile essentielle de jasmin? Justifiez.
4. CONCLUSION
En recherchant sur Internet comment est extraite l'huile essentielle de jasmin, ainsi que son prix,
expliquez l'intérêt de la synthèse d'espèces chimiques permettant de reproduire l'odeur du jasmin.