CONCOURS EXTERNES IT 2014 EPREUVE TECHNIQUE D

CONCOURS EXTERNES IT 2014
EPREUVE TECHNIQUE D’ADMISSION
Durée : 1 heure 30
Coefficient : 2
CONCOURS N° 94
Corps : Technicien de la recherche
BAP : B : Sciences chimiques et sciences des matériaux
Emploi-type : Technicien en technologie des biomolécules
Délégation organisatrice : Ile de France Ouest et Nord, Meudon
REMARQUES IMPORTANTES
La calculatrice non programmable est autorisée
Page introductive à lire attentivement par le candidat
CONCOURS TECHNICIEN CNRS N°94 BAP B
EPREUVE ECRITE DU 16 OCTOBRE 2014
DUREE : 1h30
Exercice 1 (10 points)
1- Calculez le nombre de mole d’un composé chimique de formule brute C9H8O contenu
dans 25g.
2- Calculez le volume d’acide chlorhydrique concentré (36% en poids, d=1.18, M=36.5
g/mol) nécessaire pour préparer 1 litre d’une solution 1M d’HCl dans l’eau.
3- Expliquer le protocole de préparation de cette solution.
4- Calculez le volume de soude (NaOH) 0.6 M nécessaire pour neutraliser 20 ml d’une
solution d’acide sulfurique (H2SO4) 2.4 M. Ecrire l’équation de dosage.
5- Equilibrez l’équation suivante
C15H32 + O2 -> CO2 + H2O
6- Dans l’équation précédente, quel est l’oxydant, quel est le réducteur ?
7- Préciser la stéréochimie des composés suivants.
8- En quelle position se trouvent les substituants Ha et Hb ?
Exercice 2 : Analyse (7 points)
1- Donner une valeur moyenne (ou une fourchette de valeur) pour chacune des deux
constantes de couplage entre ces protons vinyliques vicinaux
2- Quel est le symbole utilisé pour une constante de couplage ? Quelle est l’unité associée ?
3- Quelle expérience RMN serait utile pour discriminer ces deux composés ? Quelle est la
relation liant ces deux composés ?
4- Que signifient les initiales CPG et CLHP ?
5- Quelle(s) technique(s) d’analyse permettrai(ent) de différentier les composés A et B ?
Justifier pour chaque méthode.
a. Analyse élémentaire
b. spectrométrie de masse
e. polarimétrie (pouvoir rotatoire)
c. RMN 13C
d. RMN 1H
f. diffraction des rayons X
Exercice 3 (9 points)
1- Attribuer une fonction chimique à une molécule (faire correspondre lettre et chiffre)
Acide carboxylique (1), ester (2), amine (3), amide (4), nitrile (5), thioester (6), lactone (7)
2- Laquelle de ces amines est la plus basique : primaire, secondaire ou tertiaire ?
3- Parmi ces noms de molécules, citer celles qui correspondent à des polymères :
Aspirine, nylon, cellulose, saccharose, polystyrène, trichlorethylène, PVC, coumarine,
dibutylamine.
4- Donner la définition d’un polymère organique
5- Donner la structure générique d’un polymère obtenu à partir d’un monomère (Mono)
6- Classer ces solvants par polarité croissante : éther diéthylique, méthanol, butanol,
pentane, acétate d’éthyle
7- Expliquer comment vous pouvez purifier un acide carboxylique avec du matériel de
laboratoire simple (verrerie), sans utiliser d’appareillage, de méthodes de distillation ou
de purification par colonne chromatographique.
Exercice 4 : (12 points)
1- Traduire ce mode opératoire
N-Hexylbenzamide. A 50-mL, one-necked, round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar
and a septum is dried with a heat gun under reduced pressure. After the flask cooled to room
temperature, the septum is removed and sodium methoxide (17.7 mg, 0.328 mmol) and 3Å molecular
sieve (808 mg, large excess) are added quickly to the flask. The septum is replaced and toluene (8.0
mL), n-HexNH2 (5.5 mL, 41.6 mmol), and methyl benzoate (4.0 mL, 32.1 mmol) are added via
syringe. The reaction mixture is stirred and heated at 55 °C with an oil bath for 20 h under argon. The
progress of the reaction is monitored by TLC. The resulting mixture is quenched by adding aqueous
saturated NH4Cl (30 mL), then EtOAc (30 mL). The biphasic suspension is filtered through a Celite
pad (5 g) and the residue is washed with EtOAc (100 mL). The filtered solution is transferred to a
250-mL separatory funnel, and the organic layer is separated, washed with aqueous saturated NH 4Cl
(30 mL), brine (30 mL), dried over Na2SO4 (10 g), filtered through a cotton plug, and concentrated
using a rotary evaporator. The residue is purified by flash column chromatography (hexanes/EtOAc =
4/1 to 2/1) to give of N-hexylbenzamide as a white solid (82% yield).
23456-
Ecrire l’équation de la réaction
Quel est le réactif limitant ?
Quel est le catalyseur ?
Calculer la masse de N-hexylbenzamide obtenu
Faire le schéma de montage d’une distillation sous vide.
Exercice 5 : (6 points)
- Identifier les Pictogrammes d’étiquetage des produits chimiques (2.5 points)
a
b
c
d
e
- Sécurité
Quel est le premier geste à faire en cas de projection importante d'acide concentré sur le corps ?
a - essuyer ; b - appeler les pompiers ; c - passer sous la douche ; d - rincer avec une solution de
soude ; e - se déshabiller.
- Que signifie les abréviations suivantes :
BAP ; ITA ; IBMM
- Quel serait approximativement votre salaire mensuel brut au 1er décembre 2014?
- Que connaissez-vous du CNRS (2-3 lignes) ?