Extraction d`Eugénol

Travaux Pratiques
Chimie Organique IA
Semestre d’été 2007
Extraction d’Eugénol
ABEGG Daniel
Université de Genève
Science II, Laboratoire G
Paillasse 7
5 juin 2007
Table des matières
1 Extraction d’eugénol
1.1 Méthode de préparation . .
1.2 Schéma des formules . . . .
1.3 Partie expérimentale . . . .
1.4 Résultats . . . . . . . . . . .
1.4.1 Tableau des pesées .
1.4.2 Rendements . . . . .
1.5 Mécanisme . . . . . . . . . .
1.6 Commentaires et discussion
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2
2
2
3
3
3
4
4
4
Chapitre 1
Extraction d’eugénol
1.1
Méthode de préparation
Dans ce TP je vais extraire l’eugénol et l’actyleugénol, qui sont des huiles essentielles
contentues dans les clous de girofle dont les proportions sont entre 14 et 20%. Pour cela
je commencerais par une distilation simple car ces 2 produits forment un azérotrope avec
l’eau qui a un point d’ébulition de environ 100˚C. Puis je séparerais les 2 produits par
extraction.
1.2
Schéma des formules
OH
O
OCH3
OCH3
Eugneol
C10H12O2
Acetyleugenol
C12H14O3
(164.20)
(206.24)
2
1.3
Partie expérimentale
Distillation
Prise de 25.51 g de clous de girofle, qui sont broyé puis transféré dans un balonde 500 ml
et ajout de 100 ml d’eau. Le montage est celui d’une distillation simple avec un pont de
Liebig. Chauffage lent à 100˚C pour éviter la formation de mousse. Je récupère 60 ml
de distillat (Tdistillation = 78˚C ր) et ajout de 60 ml d’eau dans le ballon contenant les
clous de girofle une fois qu’il soit de retour à température ambiante, et je récupère encore
une fois 60 ml.
Bizarement je n’ai que 100 ml que je sépare en deux fois 50 ml car nous sommes 2 à
travailler ensemble.
Extraction
Je fais 3 extractions avec 15 ml de CH2 Cl2 (chlorure de méthylène), se qui fais passer
l’eugénol et l’acétyleugénol dans la phase organique car ils y sont plus soluble. Puis je les
sèchent avec du Na2 SO4 et je filtre avec un entonoir boucher avec de la ouate.
A présent je fais 3 extractions de 10 ml avec une solution de NaOH 5%, se qui provoque
une réaction acide/base qui fait passer l’eugénol en phase aqueuse. Séchage de la phase
organique avec du Na2 SO4 , filtration avec entonnoir et ouate et finlement évaporation
au rotavap du chlorure de méthylène et il reste l’acétyleugénol qui est sous forme liquide
(huile).
Je prend la phase organique contenant l’eugénol et j’ajoute du HCl pour protoner
l’eugénol. 3 Extraction de 10 ml avec du CH2 Cl2 por faire repasser l’eugénol en phase organique, qui est séchée (Na2 SO4 ), filtrée (entonnoir avec ouate) et le solvant est évaporé
au rotavap. L’eugénol est lui aussi sous forme liquide (huile)
1.4
1.4.1
Résultats
Tableau des pesées
Ceci sont mes valeurs.
macetyleugenol
meugenol
msommee1
0.81 g
0.85 g
1.66 g
Cela sont les valeurs de mon collège de la distillation et nos masses réunies.
macetyleugenol
meugenol
msommee2
mtotale
3
0.25
0.53
0.78
2.44
g
g
g
g
1.4.2
Rendements
Rendements théoriques
Rendement14%
Rendement20%
3.571 g
5.102 g
Rendement14%
Rendement20%
Rendement100%
68.32 %
47.82 %
9.56 %
Rendements pratiques
1.5
Mécanisme
OH
ONa
OCH3
OCH3
+
Na
+
+ OH−
+
H2O
Fig. 1.1 – Na+ expulse l’hydrogène et transforme l’eugénol en son sel.
ONa
OH
OCH3
OCH3
+
+
H
+
−
Cl
+
NaCl
.
Fig. 1.2 – Cl− arrache Na+ et l’hydrogène repend sa place et l’on retrouve l’eugénol.
4
1.6
Commentaires et discussion
J’ai du faire une erreur de lecture, ce qui peut expliquer que nous n’avions chacun que
50 ml de distillat et non 60 ml. Nous avons trouvé que seulement 9.5% d’eugénol et
d’acétyleuénol dans les clous de girofle. Ce petit pourcentage peut être explqué par le fait
que nous avions que 100 ml de distillat et non les 120 ml comme prévu.
Il faut aussi observer que j’avais plus de produit que mon collège malgré le fait que le
ballon avait été bien mélangé avant la spéaration.
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