Chimie – Terminale S Chapitres 8 et 9 Document de cours

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PRESENTATION DES FONCTIONS ORGANIQUES
DEFINITIONS GENERALES
Les règles de nomenclature sont définies par l’IUCPA (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée).
I.
LA CHIMIE ORGANIQUE
De manière générale, la chimie organique est la chimie des composés d’origine naturelle ou synthétique qui
contiennent l’élément carbone (à l’exception du carbone solide, du monoxyde de carbone, du dioxyde de
carbone, de l’ion carbonate et de l’ion hydrogénocarbonate).
II.
LES MOLECULES ORGANIQUES
Les molécules organiques sont essentiellement constituées des éléments carbone et hydrogène.
 L’atome de carbone ne peut faire que 4 liaisons covalentes.
Deux atomes de carbone se lient :
- par une liaison covalente ___________ (dans ce cas, l’atome de carbone est tétragonal),
- par une liaison covalente ____________ (dans ce cas, l’atome de carbone est trigonal)
- Ou par une liaison covalente __________ (dans ce cas, l’atome de carbone est digonal).
 L’atome d’hydrogène se lie par une liaison covalente simple.
 L’atome d’oxygène se lie par deux liaisons covalentes simples ou une liaison covalente double.
 L’atome d’azote se lie par trois liaisons covalentes simples, une double et une simple ou une
triple.
 Une molécule organique ne contenant que les éléments carbone et hydrogène est un hydrocarbure.
Exemple : le méthane CH4
 Si une molécule organique contient d’autres atomes (autres que carbone et hydrogène), ces autres atomes
forment des groupes caractéristiques ou groupes fonctionnels (lié à la chaîne carbonée) et donnent à la molécule
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des propriétés spécifiques. Chaque groupe caractéristique identifie une famille et les composés d’une même
famille ont des propriétés ____________________.
Exemple
III.
R-OH : famille des alcools ; R-NH2 : famille des amines ; …. Avec R : CXHY
LA CHAINE CARBONEE ET LES DIFFERENTES FORMULES D’UN COMPOSE ORGANIQUE

La chaîne carbonée
C’est l’enchaînement des atomes de carbones dans une molécule organique.
Une molécule organique possède une chaîne carbonée et parfois un ou des groupes fonctionnels.

Représentation d’une molécule
La formule brute : c’est le symbole de chaque atome avec, en indice à droite, son nombre.
La formule développée : On représente les liaisons entre tous les atomes.
La formule semi-développée : Comme la formule développée mais on regroupe les atomes d’hydrogènes sur
leur atome.
La représentation topologique : On représente les liaisons C-C par des tirets et en regroupant les atomes
d’hydrogènes sur leurs atomes.
Exemple : L’éthanol : Sa formule semi-développée est :
Sa formule brute est :
Sa formule développée est :
Sa représentation topologique est :

Les différentes chaînes carbonée
Il existe des chaînes :
-
Ouvertes :
ou cyclique :
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-
Linéaires :
ou ramifiées :
-
Saturées :
ou insaturées :
IV.
LES ALCANES

Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte et saturée (donc tous les atomes de carbones sont
liés par des liaisons covalentes ______________). Tous les atomes de carbones sont _____________________.
Leur formule brute générale est _________________

(avec n un nombre entier positif)
Nomenclature
Il existe des alcanes linéaires et ramifiés.
a. Nomenclature des alcanes linéaires
On ajoute la terminaison –ane à un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone.
Nombre d’atomes de
Préfixe
carbone
Nombre d’atomes de
Préfixe
carbone
1C
.
6C
.
2C
.
7C
.
3C
.
8C
.
4C
.
9C
.
5C
.
10 C
.
Exemple : Nommer CH4 ; C3H8 et
b. Le groupe alkyle
La ramification de la chaîne carbonée est appelée groupe alkyle. Son nom et sa formule correspondent à celui
de l’alcane correspondant : en enlevant un H à la formule et en remplaçant la terminaison –ane par
___________.
Exemple : Exemple la formule et le nom des groupes alkyles des alcanes ci dessus :
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c. Nomenclature des alcanes ramifiés
On cherche la chaîne carbonée la plus ______________ : c’est la chaîne _________________ (elle détermine
le nom de l’alcane). On numérote cette chaîne de façon à ce que les ramifications aient les numéros les plus
___________ (ou leur somme).
On place le numéro de l’atome de carbone de la chaîne principale portant la ramification (un tiret entre numéro
et nom) puis le nom de la ramification (sans le –e) devant le nom de la chaîne principale.
Exemple : Nommer ou écrire les formules de :
3-éthylheptane
S’il y a plusieurs ramifications, on les classe par ordre alphabétique.
Exemple : Nommer :
3-éthyl-2-méthylhexane
S’il y a plusieurs ramifications identiques, on met les numéro des atomes de carbone portant ces ramifications
(une virgule entre les numéros) puis ajoute di, tri, … devant le nom du groupe alkyle.
Exemple : Nommer
V.

LES ALCENES
Définition
Les alcènes sont des hydrocarbures à chaîne carbonée ouverte possédant une seule liaison covalente
_________________________.
Tous les atomes de carbones sont _______________ sauf les 2 carbones portant la double liaison qui sont
_______________________.
Leur formule brute générale est ____________________ (avec n un nombre entier positif supérieur à 2)

Nomenclature
Il existe des alcènes linéaires et ramifiés.
Les règles de nomenclature pour les alcènes sont les mêmes que pour les ______________________.
On ajoute la terminaison _______________ à un préfixe indiquant le nombre d’atomes de _________________
dans la chaîne _______________.
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La chaîne principale doit toujours comporter la double liaison et cette _______________ liaison doit avoir le
plus __________________ indice.
On place, devant la terminaison –ène, l’indice du 1er atome de carbone qui porte la double liaison.
Exemple : Nommer ou écrire les formules de
4,4-diméthylhex-2-ène
VI.
3-éthyl-4,5-diméthyloct-2-ène
LA FAMILLE DES COMPOSES HALOGENES
Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe halogéno –X qui est un atome d’halogénure (F, ____,
______ et ______) lié à un atome de carbone par _______________ liaison.
 Remarque : pour la nomenclature, le groupe caractéristique à toujours le plus ___________ indice.
La famille correspond aux composés halogénés et leur formule générale est R-X
On distingue :
-
les composés fluorés _________
-
les composés chlorés _________
-
les composés bromés __________
-
les composés iodés _________
Nomenclature : On met le préfixe fluoro, ____________, ____________ ou ___________ précédé de son
indice de position devant le nom de l’alcane.
Nommer ou écrire les formules de
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Remarque : Nommer ou écrire les formules de
Les dérivés halogénés peuvent être saturés
CH3-CH2-Cl
VII.
ou
insaturés :
ou
CH2=CH-Cl
LA FAMILLE DES AMINES
Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe amino ___________.
La famille est les amines et leur formule générale est ___________________ (pour les amines primaires ) ou
R-NH-R’ (pour les amines secondaires) ou R-N-R’ (pour les amines tertiaires).
R’’
Nomenclature : On ajoute le suffixe amine au nom du groupe alkyle.
Nommer ou écrire les formules de
VIII. LES COMPOSES OXYGENES

La famille des alcools
Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe hydroxyle _________ lié à un atome de carbone
tétragonal.
La famille correspond aux alcools et leur formule générale est _____________
Il existe 3 classes d’alcools :
-
les alcools primaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone ayant
_____ ou ______ atomes hydrogènes.
Exemples : CH3OH ;
-
les alcools secondaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone ayant
_____ hydrogène.
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Exemple :
-
les alcools tertiaires : le groupe fonctionnel est lié à un atome de carbone n’ayant pas
__________________.
Exemple :
Nomenclature : On ajoute le suffixe ____________ précédé de l’indice de la position du groupe caractéristique
sur la chaîne carbonée au nom de l’alcane correspondant (sans le e).
Nommer ou écrire les formules et donner la classes des alcools suivants
Remarques : 1. Il existe des polyols.
- Les dialcools comme le glycol ou éthan-1,2-diol :
- Les trialcools comme le glycérol ou propan-1,2,3-triol :

Les composés carbonylés
Le groupe caractéristique de ces familles est le groupe ______________
_________.
Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés et ils appartiennent à 2 familles.
a. La famille des aldéhydes
Le groupe carbonyle est en bout de chaîne carbonée et la formule générale est
__________ou _____________
Nomenclature : On ajoute le suffixe –al au nom de l’alcane correspond (sans le e).
Nommer ou écrire les formules de
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b. La famille des cétones
Le groupe carbonyle est dans la chaîne carbonée et la formule générale est _____________ou ___________
Nomenclature : On ajoute le suffixe –one (précédé de son indice de position) au nom de l’alcane correspond
(sans le e).
Nommer ou écrire les formules de

La famille des acides carboxyliques et des ces dérivés
a. La famille des acides carboxyliques
C
Le groupe caractéristique de cette famille est le groupe ____________
O
O
ou –COOH ou –CO2H.
OH
La famille est les acides carboxyliques et leur formule générale est R
C
O
O
ou R-COOH ou R-CO2H
OH
Nomenclature : On ajoute la terminaison –oïque au nom de l’alcane correspondant (sans le e) en le faisant
précéder du terme acide.
Nommer ou écrire les formules de
b. Les dérivés des acides carboxyliques
La famille des esters
La formule générale des esters est R
C
O
O
O
O-R’
Nomenclature : On intercale le terme –oate entre les 2 groupes alkyles.
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Exemple : CH3
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O
O
C
O
est l’éthanoate de méthyle.
CH3
Nommer ou écrire les formules de
La famille des chlorures d’acyles
La formule générale des chlorures d’acyles est R
C
O
O
Cl
Nomenclature : comme l’acide mais on remplace acide par chlorure la terminaison -oïque par _________.
Exemple : CH3
C
O
O
O
est le chlorure d’éthanoyle.
Cl
La famille des anhydrides
La formule générale des anhydrides est R
C
O
O
O
O
R
C
O
O
Nomenclature : comme l’acide mais on remplaceOacide par anhydride
Exemple : CH3
C
O
O
O
est l’anhydrique éthanoïque.
O
CH3
C
O
O
O
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IX.

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LES COMPOSES AROMATIQUES
Le benzène
Formule brute : C6H6
CH
Formule semi développée CH
CH
CH
CH
CH
Schéma :
Il est noté C6H6 ou .
Le groupe alkyle est __________ : le groupe _____________.
Le groupe benzoïle est :
X.
LES DIFFERENTES ISOMERIES
Des isomères sont des composés ayant la même __________________________________ mais des formules
____________________________________________________________________________ différentes.
Ces composés ont des propriétés physiques et chimiques ____________________________________.

Isomérie de constitution
Les molécules diffèrent par l’enchaînement des atomes.
Ecrire toutes formules les semi développés des molécules correspondant aux formules brutes : C4H10 puis
C3H8O
(Au dos)
a. L’isomérie de chaîne
Les molécules diffèrent par l’enchaînement des atomes de carbone.
b. L’isomérie de position
Les molécules ont la même chaîne carbonée mais la position du groupe fonctionnel (ou de la double liaison)
change.
c. L’isomérie de fonction
Les molécules ont des groupes fonctionnels différents.
Nommer l’isomérie des isomères de C4H10O :

(Au dos)
Isomérie de configuration Z-E ou stéréo-isomère Z-E
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Les molécules ont la même chaîne carbonée, les mêmes fonctions qui ont la même position mais la disposition
dans l’espace est différente. Ceci est dû à l’absence de rotation autour de la double liaison carbone-carbone.
Les molécules de type R-CH=CH-R’ présentent une isomérie de configuration Z-E.
Lorsque R et R’ sont du même côté de la double liaison, le composé est dit Z :
Lorsque R et R’ sont de part et d’autre de la double liaison, le composé est dit E :
On place (Z) et (E) devant le nom de l’alcène.
Exemple : Nommer.
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