ex 19p160

Ex
19p160
b. Pour assurer la conservation des éléments au cours de la réaction PhC2NH2 → C + PhCOH,
la formule brute de C doit être HCN.
thème : Observer/ géométrie des molécules
c. H
C
C
N
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------18. a.
(10E, 12Z)
(10E, 12E)
15
16
CH3
CH2
13
14
CH2
Z
C
E
C
11
C
12
H
H
H
C9H19
C10
H
OH
15
16 CH
CH2
3
13
CH2
H
C E
C
12
14
C
11
H
H
E
C10
C9H19
OH
H
(10Z, 12E)
H
15
16 CH
13
CH2
CH2
3
H
C E
C
12
14
C
11
Z
H
C10
H
C9H19
OH
b. Par efficacité décroissante : (10E, 12Z) > (10Z, 12E) > (10E, 12E).
a. La double liaison présente une isomérie Z/E : car chacun des atomes de carbone impliqué dans la ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------double liaison C=C 19.
est a.porteurs de liaison
deux gprésente
roupements différents La double
une isomérie
Z/E :
H3C
O
O
O
C
C
C
H
O
O
CH3
H3C
O
C
C
Z
H
C
H
H
E
C
C
O
CH3
O
b.
Sous
pression
atmosphérique
et
à
une
température
de
25e m
°C,
le maléate
de méthyle
b. Sous pression atmosphérique et à une température de 25 °C, le maléate d
éthyle est liquide alors est
liquide alors que le fumarate de méthyle est solide, donc la température de fusion du fumarate
que le fumarate de méthyle est solide, donc la température de fusion du fumarate est supérieures à est supérieurs à 25°C et la température de fusion du maléate est inférieure à 25 °C. D’après le
25°C et la température de fusion du maléate est inférieure à 25 °C. D’après le tableau, le fumarate est estaléate l’isomère
E (θfus =Z10
2°C
25 °C)
et le maléate est l’isomère Z
l’isomère E (θfus = 1tableau,
0 2°C > le
25 fumarate
°C) et le m
est l’isomère (θfus
= –>19°C < 25°C). (θfus = –19°C < 25°C).
-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐-­‐ ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 20. 1. La molécule ne présente pas d’isomérie Z/E : chaque double liaison possède un carbone
lié à deux atomes identiques (hydrogène).
2. a.
CH3
C
H3C
CH3
H2
C
C
C
C
H2
H
C
H
HO
CH2
nérol
b. Il faut deux briques élémentaires.
© Nathan 2011
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