Chap 8I - Exercices alcanes et alcools

Première S
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Corrections dÊexercices : alcanes et alcools
Exercice 6 page 196
Une chaine carbonée peut être linéaire, « ramifiée » ou « cyclique ».
Les composés ne contenant que les éléments C et O sont des « hydrocarbures ».
Les composés de formule brute CnH2n+2 sont des « alcanes ». Tous leurs atomes de carbone sont
« tétragonaux » et toutes les liaisons entre atomes de carbone sont « simples ».
Le cyclopentane C5H10 et le cyclohexane C6H12 ont une chaine carbonée « cyclique ». Ce sont des cycloalcanes ou « cyclanes ».
Exercice 8 page 196
Les six premiers alcanes : voir cours page 188.
Composé « a » :
Composé « b » :
Composé « c » :
Composé « d » :
2,3-diméthylbutane
3,3-diméthylpentane
2,2-diméthylpentane
2,4-diméthylhexane
Exercice 12 page 196
a/ Méthanol
b/ Butan-1-ol
c/ 2,3-diméthylbutan-1-ol
d/ 3,3-diméthylbutan-1-ol
e/ 3,4-diméthylpentan-2-ol
Voir les représentations topologiques page 374 du livre.
Exercice 14 page 197
Ethanol
CH3 – CH2 – OH
Propan-1-ol
CH3 – CH2 – CH2 – OH
Butan-2-ol
CH3 – CH – CH2 – CH3
OH
3-éthyl-2-méthylpentan-1-ol
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – OH
C2H5 CH3
OH
OH
OH
OH
OH
2,5-diméthylhexan-3-ol
4-éthyl-2,5-diméthylhexan-2-ol
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
CH3
OH CH3
OH
CH3 – CH – CH – CH2 – C – CH3
CH3 C2H5
CH3
Corrections d’exercices : alcanes et alcools
OH
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Exercice 16 page 197
Butan-1-ol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
C4H9OH
2-méthylpropan-1-ol
CH3
CH3 – CH – CH2 – OH
C4H9OH
2-méthylpropan-2-ol
CH3
CH3 – C – CH3
OH
C4H9OH
Ces trois alcools sont différents mais ont la même formule brute. Il s’agit d’isomères.
A l’état liquide, la cohésion est assurée par les interactions électriques, c’est-à-dire les forces de Van der
Waals et surtout les liaisons hydrogène (forces intermoléculaires).
Les forces d’attraction électrique entre les molécules dépendent de l’inverse du carré de la distance entre les
molécules. Or, des molécules ramifiées sont plus encombrantes que des molécules linéaires, donc plus
éloignées les unes des autres. Il en résulte que les forces intermoléculaires (et donc la cohésion) sont plus
grandes lorsque les molécules sont moins ramifiées et plus faibles lorsque les molécules sont plus ramifiées.
L’alcool le moins ramifié est donc celui qui a la plus grande cohésion, et la plus haute température
d’ébullition (butan-1-ol, 118°C), puis vient le 2-méthylpropan-1-ol à 108°C, puis le 2-méthylpentan-2-ol à
83°C.
Exercice 20 page 198
Soit un alcane A de masse molaire : M = 72,0 g.mol-1
Par définition, la formule brute des alcanes est CnH2n+2. Leur masse molaire est donc :
M = n × 12 + (2n+2) × 1 = 12 n + 2 n + 2 = 14 n + 2
Si la masse molaire de l’alcane est 72,0 g.mol-1, alors :
14 n + 2 = 72
donc
n=5
(C5H12)
Derrière la formule brute C5H12 se cachent 3 isomères :
Pentane :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
2-méthylbutane :
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3
2,2-diméthylpropane :
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
Des trios isomères, le plus volatil est celui qui possède la moins grande cohésion, donc les interactions
intermoléculaires les moins fortes, donc le plus ramifié : c’est le 2,2-diméthylpropane.
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