Correction exercices RMN
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Correction exercices RMN n° 33 Classe d’un alcool et RMN Composé A : C3H8O. 1. Formule semi-développée de tous les isomères : CH3—CH2—CH2—OH : propan-1-ol CH3—CH(OH)—CH3 : propan-2-ol. 2. Identification du composé A : Le spectre présenté n’est constitué que de trois signaux, il s’agit donc du spectre du propan-2-ol (en effet les deux CH3 sont équivalents, il y a le CH et enfin le OH ; pour l’autre alcool on a 4 groupes de protons équivalents différents). 1 singulet à 1.8 ppm → O—H ; 1 doublet à 1.2 ppm → (CH3)2 ; 1 septuplet à 4.0 ppm → --CH(OH)--. b. Le propan-2-ol est un alcool secondaire. 3. L’oxydation de A donne B. a. L’oxydation d’un alcool secondaire forme une cétone, B est donc la propanone (ou propan-2-one). b. Allure du spectre RMN de B : il y a deux groupes de protons, mais qui sont équivalents, pas de proche voisin, ainsi le spectre présenterait un seul signal type singulet au déplacement chimique δ ± 2.3 ppm. n°34 A chacun son rythme Composé A de formule C3H9N. Niveau 2 1. Isomères du composé A : CH3—CH2—CH2—NH2 : propan-1-amine ; CH3—CH(NH2)—CH3 : propan-2-amine ; CH3—CH2—NH—CH3 : N-méthyl-éthanamine ; (CH3)3N : N,N-diméthyl-méthanamine (ou triméthylamine). 2. Courbe d’intégration : δ = 3.0 ppm (0.6 cm) : 1 H δ = 1.4 ppm (1.2 cm) : 2 H δ = 0.9 ppm (3.1 cm) : 6 H 3. Utilisation de la règle des (n+1)-uplets : δ = 3.0 ppm : septuplet, soit n = 6 protons voisins ; δ = 1.4 ppm : singulet : pas de proton voisin ou proton(s) porté(s) par un hétéroatome (ex : N, O…) ; δ = 0.9 ppm : doublet donc un proton voisin. 4. La propan-2-amine est compatible. 1 n°35 Structure et couleurs 1. Formule brute des composés organiques : a. C2H6N2 b. C7H8N2 c. C12H10N2. 2. Attribution des couleurs : Plus un composé a de liaisons conjuguées, plus il absorbe des radiations de grandes longueurs d’onde, aussi : a. absorbe dans le violet, donc il est de couleur jaune ; 2 b. absorbe dans le bleu, il apparaît orangé ; c. absorbe dans le vert, il est rouge. 3. Spectre UV-visible à 1 maximum : domaines de longueurs d’onde du maximum : a. 420-435 nm b. 435-480 nm c. 490-500 nm. 4. Ce sont des stéréoisomères E. Stéréoisomères Z de a, b et c : a. N b. N c. N N N N n°40 Ethylotest, éthylomètre 1.a La couleur jeune-orangé des solutions d’ions Cr2O72-(aq) résulte de la superposition du jaune complémentaire du violet (λ = 430 nm) et de l’orange couleur complémentaire du bleu (λ = 500 nm). La couleur verte des solutions d’ions Cr3+(aq) résulte de la superposition du jaune couleur complémentaire du violet (λ = 430 nm) et du bleu couleur complémentaire de l’orange (λ = 640 nm). 3