Extraction lycopene - Les pages perso du Crans

Niveau : Première S
Molécules organiques colorées : extraction du
lycopène (pigment rouge) de la tomate
Date :
Activité
documentaire
Le lycopène est le pigment à l'origine de la couleur rouge de la tomate. Il se retrouve
dans divers fruits comme la pastèque, la papaye, le pamplemousse rose. C'est un antioxydant qui aurait des effets protecteurs contre certaines maladies (cancers et
maladies cardio-vasculaires). C'est pourquoi il faut manger 5 fruits et légumes par jour.
Du fait de sa couleur, le lycopène est utilisé comme colorant avec pour code E160d.
Problématiques :
- Comment extraire le lycopène à partir du jus de tomate ?
- Quel est le lien entre la couleur rouge du lycopène et sa structure moléculaire ?
Compétences à acquérir :
- Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction
- Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des
éléments C et H.
- Reconnaître les liaisons doubles conjuguées dans une chaîne carbonée.
- Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré
d’une molécule.
- Savoir extraire des informations à partir de documents.
1. Extraction du lycopène
Q1. Elaboration du protocole
a) Mélangez 5mL de Ketchup et 10mL d'eau distillée dans un bécher.
b) Proposez un protocole expérimental pour extraire par solvant le lycopène contenu
dans le mélange de 15 mL de jus de tomates. Vous devrez vous servir des documents
fournis en annexe pour mener à bien cette activité. En particulier, vous devrez :
- justifier le choix du solvant extracteur en citant le ou les documents utilisés ;
- proposer une liste du matériel à utiliser.
Q2. Expérience. Une fois le protocole validé par le professeur, réalisez l'expérience
d'extraction.
- Vous utiliserez 5mL du solvant extracteur choisi.
- Vous rédigerez sur votre compte-rendu les observations faites : étapes de
l'expérience, apparence et couleur des phases obtenues, etc.
- faire un schéma légendé de l'expérience d'extraction (schématisez chaque étape,
indiquez où est la phase aqueuse, la phase organique, etc)
- Respectez les précautions de sécurité.
Q3. Pour améliorer l’extraction, on peut ajouter 5mL de chlorure de sodium pour
effectuer un relargage. Expliquer ce choix. [Il n'est pas nécessaire de réaliser cette
étape expérimentale]
2. Pourquoi le lycopène est-il rouge ?
Vous répondrez aux questions suivantes en vous aidant des documents en annexe et
de vos connaissances.
Q4. a) Décrivez la couleur de la solution extraite dans l'activité précédente. D'après
vos connaissances, quelles sont les couleurs (spectrales) absorbées par le lycopène ?
Et les couleurs diffusées ? Quel est le type de synthèse de couleur mis en jeu ?
b) L'observation du spectre d'absorption du lycopène montre une grande absorption
entre 400 nm et 500 nm. En particulier la bande d'absorption maximale est à
λmax =471 nm (voir doc. 9). Est-ce cohérent avec votre réponse à la question Q4(a) ?
Q5. Quel lien peut-on établir entre le nombre de doubles liaisons conjuguées et la
longueur d’onde du maximum d’absorption ?
Q6. a) Sachant que le maximum d'absorption du lycopène est λmax =471 nm, pouvezvous déduire laquelle des 4 molécules ci-dessous représente la molécule de lycopène ?
Vous justifierez votre réponse.
b) Combien de doubles liaisons conjuguées successives comporte le lycopène ? Vous
les surlignerez sur la molécule.
c) Combien y a-t-il de doubles liaisons non conjuguées ? Surlignez-les avec une autre
couleur.
A
B
C
D
Q7 (facultatif). Lorsqu'il est oxydé, le lycopène se casse au niveau des liaisons
doubles pour se lier à l'oxygène. Pourquoi les molécules obtenues ne sont-elles pas
colorées ?
Q8. Bilan
Expliquez en quelques lignes (6-8 lignes) pourquoi la structure moléculaire du
lycopène est à l'origine de sa couleur rouge.
3. ANNEXE
[Doc 1] Caractéristiques de divers solvants
Solvant
Eau
Ethanol
Cyclohexane
Dichlorométhane
Eau salée
Densité
1
0,79
0,78
1,3
1,1
Miscibilité avec
l’eau
Bonne
Bonne
Nulle
Nulle
Bonne
Solubilité du
lycopène dans
le solvant
Faible
Grande
Grande
Très grande
Très faible
Risques
[Doc 2] : Pictogrammes de sécurité
[Doc 3] Radiations
colorées associées aux
longueurs d’onde
Couleur
Gamme de
longueur
d'onde (nm)
Violet
380-410
Bleu
410-460
Cyan
470-490
Vert
500-560
Jaune
580-600
Orange
600-630
Rouge
640-750
[Doc 4] Extraction liquide-liquide : l’extraction par solvant
L’extraction par solvant est une technique utilisée pour isoler (extraire) une espèce chimique d’un
mélange. Elle consiste à dissoudre l’espèce chimique à extraire dans un solvant extracteur non miscible
avec l’eau et à séparer la phase organique contenant l’espèce chimique extraite de la phase aqueuse.
On utilise une ampoule à décanter.
[Vous pouvez également consulter la fiche p.337 de votre manuel]
[Doc 5 : Utilisation d'une ampoule à décanter
[Doc 6] Formule topologique d’une molécule
organique
Formule semidéveloppée
Formule topologique
Les molécules étudiées en chimie organique sont des
chaines constituées principalement des éléments C et
H.
Les chimistes les représentent selon une formule
topologique sans faire figurer explicitement C et H. Les
atomes de carbone sont représentés par des points et Exemple : deux façons de représenter la
les liaisons entre atomes de carbone par des segments. molécule de 3-méthylbut-1-ène.
[Doc 7] Liaisons doubles conjugées et couleur
Deux doubles liaisons entre atomes sont dites conjuguées si elles ne sont séparées
que par une liaison simple (voir schéma ci-contre) :
Une molécule colorée présente une alternance régulière de telles liaisons. La couleur dépend du nombre
de liaisons doubles conjuguées.
[Doc 8] Lien entre le nombre de doubles liaisons conjuguées successives et la longueur
d’onde du maximum d’absorption.
[A] hexa-1,3,5
triène
[B] octa-1,3,5,7tétraène
[C] buta-1,3diène
[D] déca- 1,3,5,7,9 pentaène
Nombre de doubles
liaisons conjuguées
successives
3
4
2
5
maximum
d’absorption λmax
247 nm
290 nm
217 nm
320 nm
Molécule
Formule topologique
[Doc 9] Spectre d'absorption du lycopène
[