8. Les glucides

Les glucides
Les glucides
Activité
GLUCIDES
Ou Hydrates de carbone
(formule générale : Cm (H2O)n)
OSES
OSIDES
Ou Monosaccharides
ou Sucres simples
(non hydrolysables)
(hydrolysables)
HETEROSIDES
HOLOSIDES
Ou Glycosides
OLIGOHOLOSIDES
Ou Oligosaccharides
POLYHOLOSIDES
Ou Polysaccharides
Document 1 : Classification
Les oses, encore appelés monosaccharides ou sucres simples, sont les plus simples des glucides. Ce sont des
composés comportant de 3 à 8 atomes de carbone qui sont tous porteurs de fonctions oxygénées : fonctions
alcool et une fonction aldéhyde ou cétone. Selon le nombre d’atomes de carbone, se sont des trioses, tétroses,
pentose, hexoses…
D’après la nature de la fonction carbonylée et le nombre d’atomes de carbone on dira, par exemple :
aldopentoses, cétopentoses, aldohexoses, cétohexoses…
Les osides résultent de la condensation, avec élimination d’eau, de molécules d’oses (et éventuellement d’autres
substances non glucidiques).
Les holosides sont formés par la réunion de motifs exclusivement glucidiques et, par hydrolyse, ne fournissent
donc que des oses.
135
Les glucides
Ceux qui ne comportent qu’un nombre restreint (inférieur à 10) de ces motifs sont nommés oligoholosides (ou
oligosaccharides) et, selon la valeur de ce nombre, on parle de diholosides, triholosides… (ou disaccharide,
trisaccharide…).
D’autres résultent de la condensation d’un très grand nombre de molécules d’oses (jusqu’à 3 000 environ). Ce
sont les polyholosides (ou polysaccharides), qui sont de véritables « hauts polymères » naturels.
Les hétérosides (ou glycosides) proviennent de la condensation d’oses et de substances non glucidiques. Par
hydrolyse ils fournissent, d’une part, un ou plusieurs oses et, d’autre part, une aglycone (composé n’appartenant
pas au groupe des glucides, par exemple un phénol).
« Grâce à l’énergie solaire, les plantes synthétisent des sucres à partir de dioxyde de carbone et d’eau :
surtout glucose et fructose (monosaccharides) et saccharose (disaccharide). Par exemple, les pommes
contiennent 1,8 % de glucose, 5 % de fructose et 2,4 % de saccharose. Les bananes respectivement 5,8 %,
3,8 %, 6,6 %. La canne à sucre renferme de 8 à 12 % de saccharose et la betterave sucrière 15 à 20 %. Le
sirop d’érable en contient 95 %.
Les graines, tubercules et racines convertissent ces sucres en amidon – qui se présente sous la forme de
granules composés de chaînes de glucose. Les céréales, les pommes de terre, les plantains, les bananes, sont
particulièrement riches en amidon. Le maïs doux est cueilli avant que le saccharose soit converti en
amidon, d’où son nom. A l’inverse, les fruits sont plus sucrés en mûrissant, parce que des enzymes
dégradent l’amidon de réserve et le transforment en sucres. Les parois cellulaires des plantes renferment
des chaînes de glucose, mais leur structure les rend extrêmement stables et diminue leur réactivité
chimique. Ce sont les fameuses fibres.
Au plan nutritionnel, les oses, les disaccharides et l’amidon sont considérés comme des glucides
digestibles. Mais l’amidon l’est plus ou moins. Lorsqu’il est séquestré dans les graines entières, les
enzymes digestif n’y ont pas accès. Le broyage, la transformation en farine augmentent sa digestibilité. De
même pour la cuisson, qui transforme les granules en gélatine et disperse les chaînes d’amidon. Le pain
blanc (dont la farine ne contient presque plus de fibres, vitamines, minéraux), les spaghettis, figurent
parmi les aliments dont l’amidon est le plus facilement digéré.
Les fibres résistent à la digestion dans l’intestin grêle. Les fibres insolubles forment des gels qui freinent le
passage du glucose dans le sang. Les meilleures sources sont les amandes, le pain complet, les
légumineuses. Les fibres insolubles accélèrent le transit. Les meilleures sources sont les pruneaux, les
figues sèches, les haricots blancs, les flocons d’avoine. »
Document 2 : Les différents types de glucides
(Science et avenir, février, 1999)
1.
Indiquez les formules brutes du glucose, du fructose et du saccharose.
2.
Pourquoi les glucides sont ils appelés hydrates de carbone ?
3.
Parmi les végétaux cités dans le document 2, quel est le plus riche :
- en glucose ;
- en fructose ;
- en saccharose.
4.
Citez des végétaux particulièrement riches en amidon. Comment cet amidon s’est-il formé ?
5.
Pourquoi les fruits mûrs sont-ils plus pauvres en amidon et plus riches en sucres simples que les fruits
verts ?
6.
Qu’appelle-t-on « fibres » ? Citez des aliments riches en fibres.
7.
Dans quels cas l’amidon est-il peu digeste ? Comment peut-on augmenter très sensiblement sa digestibilité ?
136
Les glucides
O
H
C
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
H
HO
H
H
C
C
H
OH
H
OH
H
HO
H
HO
H
H
H
OH
OH
OH
H
OH
H
OH
H
a.) formule développée du
glucose à chaîne linéaire
b.) formule développée du
glucose à chaîne cyclique
c.) formule développée
« spatiale » du glucose à chaîne
cyclique
Document 3 : Représentations conventionnelles du glucose
8.
Indiquez le nombre d’atomes de carbone tétraédrique :
- dans la molécule à chaîne linéaire ;
- dans la molécule à chaîne cyclique.
9.
Les représentations conventionnelles du glucose tiennent-elles compte de la forme réelle de la molécule ?
Justifiez votre réponse.
10. En quoi les modèles moléculaires sont-ils plus proches de la forme réelle que les formules développées ?
11. Précisez le nombre d’atomes de carbone asymétrique du glucose :
- à chaîne linéaire ;
- à chaîne cyclique.
12. En théorie, le glucose à chaîne linéaire possède 16 stéréoisomères. Justifiez cette affirmation.
H
H
O
C
H
C
OH
C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
H
glucose
fructose
Document 4 : Fonctions chimiques
137
Les glucides
13. Quelles fonctions chimiques possède le glucose ?
14. Quelles fonctions chimiques possède le fructose ?
15. Comparez le pouvoir réducteur de ces deux composés. Lequel de ces deux composés réagit avec le nitrate
d’argent ammoniacal (ou réactif de Tollens) pour donner un miroir d’argent ? Ecrivez l’équation-bilan de la
réaction.
Document 5 : Miroir d’argent
16. Lequel de ces deux composés peut-il être caractérisé par la liqueur de Fehling ? (Constitué par l’ion Cu2+
complexé par l’acide tartrique HO2C – CHOH – CHOH – CO2H, en milieu alcalin.)
Document 6 : Expérience de la liqueur de Fehling. Quelle est la nature du précipité ?
138
Les glucides
Document 7 : La fermentation alcoolique
provoque la formation d’une mousse abondante
17. Ecrivez l’équation-bilan de la fermentation alcoolique. De quels gaz sont constituées les bulles de la
mousse ?
Document 8 : Champ de cannes à sucre en Martinique
Certains végétaux (canne à sucre et betterave) constituent la matière première de la préparation industrielle du saccharose.
« La canne à sucre, appelée dans l’antiquité roseau à miel, aurait commencé à être cultivée il y a quelques
millénaires, entre le 15ème siècle et le 10ème siècle avant Jésus-Christ, en Nouvelle Guinée, pour progresser
jusqu’en Chine et en Inde au 5ème siècle avant notre ère. L’occident n’a vraiment connu le sucre qu’à
partir du 12ème siècle grâce à ses croisés qui, de retour de Palestine, apportent ce produit noble et précieux.
Ce n’est qu’à partir du 18ème siècle que le sucre de betterave, chimiquement identique à celui de canne,
commence à se développer. En effet, la révolution française de 1789 et les conflits internationaux qu’elle
engendre paralysent le commerce français du sucre entièrement tributaire des transports maritimes. En
1792, la France se trouve en guerre avec l’Angleterre, dont la flotte puissante empêche toute
139
Les glucides
communication régulière avec les colonies d’Amérique. Le sucre, dont le prix en 1795 atteint dix fois celui
d’avant la révolution, est rationné.
La situation s’aggrave encore lorsque Napoléon institue en 1806 le Blocus Continental, qui ferme tous les
ports du continent au commerce avec l’Angleterre. En 1808, on ne trouve plus guère de sucre à Paris ni
dans les grandes villes du continent. C’est alors que l’idée de produire du sucre en France, à partir de la
betterave, est développée par Benjamin Delessert qui reçoit en 1812 la Légion D’Honneur des mains de
l’Empereur pour avoir produit du sucre de betterave aussi pur et blanc que celui obtenu à partir de la
canne ! »
Document 9 : Le sucre, bref historique
Extraction du saccharose à partir de la betterave sucrière :
- récolte – fin septembre ;
- lavage – découpage – les machines tournantes sont munies de couteaux qui découpent les racines en
fines lanières appelées cossettes ;
- diffusion – la coagulation des protéines du protoplasme cellulaire par l’eau chaude permet au sucre de
diffuser à l’extérieur des cellules ;
- épuration – le jus brut de diffusion contient entre 1 et 3 % de non-sucre composé essentiellement de
protéines, matières pectiques, acides organiques, matières organiques azotées et minéraux. Ces
impuretés sont séparées de la solution de sucre grâce au procédé de double carbonatation ;
- évaporation – le jus à 15 Brix est transformé en sirop à 70 Brix par évaporation (Le Brix est une unité
de densité pour des solutions de saccharose – en g pour 100 g de solution) ;
- cristallisation – obtention du sucre cristallisé blanc.
Document 10 : Schéma de marche d’une sucrerie de betteraves
140
Les glucides
La mélasse recueillie dans l’égout est un liquide visqueux très coloré, utilisé comme milieu de fermentation pour
la fabrication de divers produits chimiques ou bien directement pour l’alimentation animale.
a.) Représentation schématique de l’hydrolyse
b.) Caractérisation des produits de l’hydrolyse
Document 11 : Hydrolyse du saccharose
18. Ecrivez l’équation-bilan de l’hydrolyse du saccharose.
19. Qu’appelle-t-on inversion du saccharose et sucre inverti ?
20. Pourquoi le saccharose est-il un disaccharide ?
21. Le saccharose réagit-il avec le nitrate d’argent ammoniacal ? Pourquoi ?
22. De quels résidus est formée la molécule du saccharose ?
Document 12 : Structure du saccharose
« L’index glycémique (IG) est une mesure physiologique qui évalue le taux d’absorption du glucose
contenu dans les aliments. Trente minutes après un repas, le taux de glucose sanguin passe par un pic
avant de retrouver une valeur basale 90 à 180minutes plus tard. Pour calculer un IG, on donne à des
volontaires un aliment contenant 50 grammes de glucides. Le glucose sanguin est mesuré toutes les 30
minutes pendant 3 heures. La courbe de glucose sanguin est alors comparée à celle obtenue avec
l’ingestion d’un aliment de référence, généralement glucose ou pain blanc.
Les aliments riches en fibres (lentilles, pois, haricots, bulgur) ont un IG assez bas, car les fibres solubles
forment une espèce de gel dans l’intestin et freinent le passage du glucose. Les aliments raffinés (pain, riz,
gâteaux) ont un IG élevé. Le traitement des aliments (écrasement, chauffage, pulvérisation) affecte leur
141
Les glucides
IG, en réduisant par exemple la taille des particules. Les corn flakes, qui sont faits de maïs pulvérisé, ont
un effet marqué sur le sucre sanguin. Lors d’un repas, l’index glycémique d’un aliment est modulé par
celui des aliments qui lui sont associés : les spaghettis à la sauce et à la viande font moins grimper le sucre
sanguin que les pâtes cuites à l’eau. Le sucre blanc, lui, est fait pour moitié de glucose et pour moitié de
fructose. Ce dernier ayant peu d’effet sur la glycémie, l’index du sucre n’est pas aussi élevé qu’on pourrait
le croire. Mais comme il est souvent consommé hors des repas (café, thé, sodas, barres chocolatées,
confiseries), il contribue largement à la surcharge glycémique. »
Document 13 : L’index glycémique
Référence : pain blanc = 100
Index glycémique élevé : supérieur à 70
Index glycémique modéré : entre 40 et 70
Index glycémique bas : inférieur à 40
Glucose
Baguette
Riz instantané 6 minutes
Confiserie fantaisie
Céréales de type corn flakes
frites
Miel
Carottes
Pomme de terre en purée
Pain à la farine de blé complet
Soda
Barre chocolatée
137
136
128
114 – 100
110 – 100
107
104
101
100
97
97
97
Croissants
Gnocchis
Flan
Pommes de terres bouilles
Sucre blanc
Pizza au fromage
Flocons d’avoine
Pâtisserie
Riz blanc
Muesli
Riz complet
Bananes
96
95
93
93
92
86
87
84
83
80
78
77
Jus d’oranges
Chocolat
Macaronis
Oranges
Haricots
Yaourt nature
Lentilles
Cerises
Fructose
Cacahuètes
74
70
64
63
60
42
42
32
32
21
Document 14 : Index glycémique de quelques aliments
23. Qu’appelle-t-on l’index glycémique ?
24. Quel est l’aliment qui sert de référence ? Quel est, par convention, son IG ?
25. Quels aliments ont un IG assez bas ? Pourquoi ?
26. Citez certains aliments ayant un IG élevé.
27. Peut-on moduler l’IG d’un aliment par celui des aliments qui lui sont associés ?
28. D’où provient essentielement la surcharge glycémique provoquée par le sucre blanc ?
« Le sucre et les aliments sucrés ne sont pas des carcinogènes, mais il pourraient bien contribuer au cancer
du côlon dans la mesure où ils détournent d’une alimentation protectrice, favorisent l’obésité et
augmentent la charge glycémique et la sécrétion d’insuline. »
Document 15
Dr Edward Giovannuci, membre de l’Ecole de santé publique d’Harvard
142
Les glucides
Document 16 : Les sucres augmentent la production d’insuline
Artère partiellement obstruée par un dépôt de graisse (athérome). Les sucres, en augmentant la production d’insuline, seraient aussi
dangereux que les graisses pour le système cardio-vasculaire.
Document 17 : L’amidon dans le règne végétal
L’amidon est très répandu dans le règne végétal. Il se forme dans les cellules de la feuille sous l’action de la lumière.
Figures a et b : de l’amidon, coloré en bleu-noir par de l’eau iodée, s’est formé uniquement dans la partie de la feuille exposée à la lumière.
Figure c : Cellules d’une feuille d’Elodée du Canada – les grains d’amidon apparaissent après traitement à l’eau iodée.
Figure d : Fort grossissement d’une cellule d’Elodée – les plaques incolores sont les grains d’amidon.
143
Les glucides
Document 18 : La solution iodée
Elle permet de repérer facilement les organes végétaux qui contiennent de l’amidon.
29. Citez quelques aliments très riches en amidon.
30. Quel est le réactif qui permet de caractériser l’amidon ?
a.) amylose à chaîne cyclique
b.) amylopectine à chaîne cyclique
Dans l’amylopectine, les chaînes du type amylose sont apparemment ramifiées par les liens 1, 6.
144
Les glucides
c.) amylose – formule « spatiale » à chaîne cyclique
d.) amylopectine – formule « spatiale » à chaîne cyclique
e.) amylopectine – ramification des chaînes
Document 19 : La structure de l’amidon et ses propriétés
145
Les glucides
31. Quelle est la formule brute de l’amidon ? Pourquoi la masse molaire de l’amidon n’est-elle pas bien
définie ?
32. En quoi les formules spatiales c et d sont-elles plus proches de la forme réelle de la molécule que les
représentations conventionnelles a et b ?
33. Peut-on dire que l’amidon est un biopolymère ? Pourquoi ? Ecrivez sa formule brute.
34. Pourquoi l’amidon est-il un polysaccharide ? En présence de quelle enzyme s’effectue son hydrolyse ? Quel
est le résultat final de cette hydrolyse ?
35. Peut-on dire que l’amidon est une source potentielle de glucose ?
36. Que savez-vous des glycogènes ?
37. Peut-on obtenir de l’éthanol à partir de l’amidon ? Comment ? Donnez l’équation-bilan de la réaction.
Document 20 : Hydrolyse de l’amidon
Formule développée plane
Formule développée spatiale
Document 21 : Structure de la cellulose
146
Les glucides
38. En quoi la cellulose ressemble-t-elle à l’amidon par sa structure ? En quoi en diffère-t-elle ? Ecrivez sa
formule brute.
39. La cellulose est une substance organique formant la membrane des cellules végétales. Citez quelques plantes
riches en cellulose.
40. Précisez la provenance et la nature des fibres naturelles utilisées dans les industries textiles ?
Document 22 : Coupe transversale d’une tige végétale
Les cellules dont les parois sont épaissies par la cellulose (colorée en rose) forment un tissu végétal appelé le collenchyme.
Document 23 : Représentation schématique d’un fragment de molécule de cellulose
Des molécules de glucose sont liées de façon particulière dans plusieurs plans.
41. La cellulose est insoluble dans l’eau et les solvants organiques. Dans quel liquide peut-elle être dissoute ?
42. Comment s’effectue l’hydrolyse de la cellulose ? Ecrivez l’équation-bilan de cette réaction.
43. Quels sont les esters de la cellulose utilisés dans la vie courante ? Donnez leurs noms et formules.
44. L’homme ne peut pas se nourrir de cellulose. Pourquoi ? Que savez-vous de métabolisme de la cellulose ?
45. Quels sont les animaux capables de métaboliser la cellulose ?
« Les glucides indigestibles (gommes, mucilages, cellulose, certaines formes d’amidon) résistent à
l’hydrolyse par les enzymes intestinales et ne sont dégradés (et pour certains seulement en partie) que par
les bactéries du côlon. Sous l’appellation globale de fibres alimentaires, on leur attribue des effets
bénéfiques dans le fonctionnement du tube digestif (diminution de la glycémie dans l’intestin grêle,
régulation du transit dans le côlon). Leur efficacité dépend de leur capacité de rétention de l’eau, celle-ci
étant elle-même sous la dépendance de leur configuration physique autant que de leur structure chimique.
La consommation optimale serait d’environ 30 grammes par jour. Au-delà, on peut observer un effet
147
Les glucides
laxatif préjudiciable à la santé. Par ailleurs, certaines fibres ont le pouvoir de complexer certains
minéraux (c’est-à-dire de former avec eux des combinaisons insolubles). Ils transitent alors dans l’intestin
sans être absorbés : la fixation des cations par les phytates des sons de céréales en est un exemple, mais ce
n’est sans doute pas le seul.
A la dose de 22 à 25 g/j de fibres de céréales, le bilan est équilibré pour le Fe, le Ca, le Mg, le Zn. Audessus de 35 g/j il est négatif. Un apport excessif de pectines diminue l’absorption des mêmes cations
divalents, peut-être par rétention conjointe de l’eau et des ions. »
Document 24 : Fibres alimentaires
46. Dans quelle partie du système digestif peuvent être dégradés les glucides « indigestibles » ?
47. Qu’appelle-t-on fibres alimentaires ?
48. De quoi dépend l’efficacité des fibres alimentaires ?
49. Quelle est la consommation optimale par jour ?
50. Quel pouvoir possèdent certaines fibres vis à vis de certains minéraux ?
51. Quel rôle jouent les combinaisons insolubles formées avec les cations divalents dans le métabolisme ?
52. Que cause un apport excessif de pectines ?
a.) arabinose en chaîne ouverte
b.) ribose – structure en chaîne
ouverte
c.) desoxy-2d-ribose – structure
en chaîne ouverte
d.) fructose – structure en chaîne
ouverte
e.) mannose – structure en chaîne
ouverte
f.) galactose – structure en chaîne
ouverte
148
Les glucides
g.) saccharose – chaîne cyclique
h.) glucose – chaîne ouverte
k.) cellobiose – chaîne cyclique
i.) maltose – chaîne cyclique
l.) lactose – chaîne cyclique
Document 25 : Exemples de glucides
53. Classez les glucides du document 25 en :
- monosaccharides (pentoses, hexoses) ;
- disaccharides.
« En raison de l’accumulation des groupes hydroxyle, les sucres sont très solubles dans l’eau, moins
solubles dans l’alcool, insolubles dans la plupart des solvants organiques.
Chauffés, ils se décomposent en carbone et eau ; une carbonisation limitée conduit au caramel.
Par chauffage prolongé ou par action de déshydratant (acide sulfurique), on obtient du charbon de sucre.
La plupart des glucides sont chiraux.
Les sucres constituent une famille de molécules organiques très importante au point de vue :
- industriel (cellulose, amidon, saccharose) par valorisation de la biomasse ;
- biologique et biochimique : source d’énergie, mécanismes de reconnaissance cellulaire…
(Au sein du métabolisme des glucides, un gramme de glucides produit 4,1 kilocalories, cependant qu’un
gramme de lipides, de densité plus faible, en fournit 9,0) :
- alimentaire : amidon et dérivés ;
- pharmacologique : antibiotiques, vitamine C. »
Document 26 : Importance des sucres et quelques propriétés physiques
149
Les glucides
La cause
150
Les glucides
La conséquence !
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Les glucides