l`indigo

Première S
Lycée Paul Vincensini
Chimie
L’INDIGO
HISTORIQUE
L’indigo naturel
L’indigo est un des plus anciens colorants connus : il a été identifié sur des bandelettes de momies.
L’indigo est extrait d’un petit arbuste qui appartient à la famille des légumineuses : l’indigotier. Il
pousse dans les régions chaudes de l’Afrique, de l’Asie et de l’Amérique.
L’indigotier contient un composé, l’indican, qui peut être hydrolysé (coupure chimique réalisée par
l’eau) en indoxyle dont la formule est :
INDOXYLE
Solide cristallin
Tf = 85 °C
Jaune clair
Ce précurseur, soluble dans l’eau, s’oxyde à l’air en indigo, bleu et insoluble dans l’eau.
INDIGO
Solide cristallin
Tf = 390 °C
Bleu foncé
Pour préparer l’indigo à partir des plantes, on les faisait macérer dans de grandes citernes d’eau.
L’hydrolyse s’effectuait en 12 heures. On obtenait une solution que l’on battait avec de grandes
perches pour favoriser son contact avec l’air. L’indigo précipitait sous forme de flocons bleus. Il
pouvait être conservé par séchage au soleil de la pâte fermentée et roulée en boules.
L’indigo de synthèse
L’importance des enjeux économiques de la production d’indigo a justifié la recherche et la mise au
point de nombreuses synthèses. La première fut publiée par Baeyer en 1876. Mais c’est le procédé
très économique que Heumann mettra au point en 1890 qui sera retenu par la B.A.S.F. (Bafische
Anilin & Soda Fabrik, firme fondée par Engelhorn en 1865 pour la fabrication de colorants à partir du
goudron de Houille).
En 1900, la production d’indigo naturel est de 10 000 t/an alors que les usines en synthétisent
600 t/an. En 1914, c’est l’inverse : 870 t/an de produit naturel contre 22 000 t/an d’indigo de
synthèse.
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PREPARATION DE L’INDIGO
Dans la manipulation que vous allez réaliser nous allons mettre en œuvre une synthèse mise au point
par Baeyer en 1882 : synthèse de l’indigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde en une seule opération :
2
+ 2
+ 2 OH
-
-
+ 2 CH3COO + 4 H2O
UTILISATION DE L’INDIGO EN TEINTURE
L’indigo est un colorant textile organique. Quand on veut teindre un tissu avec un colorant, il faut
qu’il y ait interaction entre 2 matières : la fibre textile et la matière colorante. Pour qu’elle se colore,
il faut que la fibre textile fixe la matière colorante. A chaque catégorie de fibre textile :
- Naturelle d’origine animale (laine, soie, cuir….)
- Naturelle d’origine végétale (coton, lin…)
- Semi-synthétique (rayonne…)
- Synthétique (polyesters, polyamides…)
correspondent des structures de molécules bien particulières et souvent complexes. C’est en
étudiant ces différentes structures que l’on peut comprendre les interactions possibles entre la
matière colorante et la fibre textile : on distingue au moins 3 types d’interactions colorants-tissus :
- Interactions physiques (liaisons hydrogène)
- Interactions covalentes (formation de liaisons covalentes)
- Formation d’agrégats ou de précipités dans le tissu.
La fixation de l’indigo sur le tissu correspond au 3ème type d’interaction : formation d’agrégats
insolubles dans la fibre. L’indigo est en effet insoluble dans l’eau et sans affinité pour le coton. Mais
l’indigo peut être réduit. La forme réduite appelée forme « leuco » (du grec qui veut dire « blanc » ici
« qui a perdu sa couleur ») est soluble dans l’eau et présente des affinités pour le coton. La forme
leuco imprègne le tissu puis une oxydation atmosphérique régénère la forme colorée insoluble dans
l’eau et qui précipite alors dans et sur le tissu. Les colorants comme l’indigo qui forment des agrégats
insolubles dans la fibre s’appellent des colorants de cuve.
Remarque : comme l’indigo est insoluble dans l’eau, la teinture à l’indigo résiste à l’eau mais elle est
sensible à l’abrasion ce qui explique le blanchiment des jeans teints exclusivement avec de l’indigo.