corrigé du devoir surveillé

DS seconde THÈME : SANTÉ/ SYNTHÈSE CHIMIQUE /LES MOÉLCULES AU SERVICE DE LA SANTÉ joindre le sujet avec la copie Nom : Prénom I. SYNTHÈSE DU PARACÉTAMOL classe date : Les réactifs Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. Il est dépourvu d'actions anti-­‐inflammatoires, mais ne présente pas; les contre-­‐indications de l'aspirine. On l'obtient par réaction entre le para-­‐
aminophénol et l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux. anhydride acétique para-­‐aminophénol A. Protocole de la synthèse du paracétamol de la synthèse • Dans un ballon, introduire »𝑚! = 10,0 𝑔 de paraaminophénol et ajouter quelques grains de pierre ponce. Sous vive agitation, introduire 30 mL d'eau puis, lentement, un volume 𝑉! = 12,0 𝑚𝐿 d'anhydride éthanoïque. Munir le ballon d'un réfrigérant • P orter l'ensemble à reflux pendant environ 20 min. • Refroidir puis transvaser dans un bécher. • Refroidir alors dans un bain de glace: le paracétamol cristallise. • Filtrer sur büchner et laver à l'eau glacée. • Essorer el sécher sur papier filtre. • Placer le produit humide obtenu à l'étuve à 80 oc. On obtient alors une masse de produit sec: m = 13,2 g Données physicochimiques A. Protocole de la synthèse du paracétamol de la synthèse(10pts) 1) Faire un schéma légendé du montage mis en œuvre dans les deux premières étapes de la synthèse Il s’agit du même montage que nous avons utilisé en tp pour synthétiser l’acide acétylsalicylique : le montage à reflux (2pts) 2) Expliquer le rôle du réfrigérant dans ce montage Le réfrigérant permet de liquéfier les vapeurs produites au cours du chauffage. Étant placé à la verticale de l’erlenmeyer les vapeurs condensées retourne dans le milieu réactionnel ce qui permet de ne pas perdre de matière (2pts) 3) Pourquoi chauffe-­‐t-­‐on le mélange réactionnel ? Le chauffage permet d’accélérer la réaction chimique : on dit que la température est un facteur cinétique : elle influe sur la vitesse de la réaction chimique (2pts) 4) A partir des données physicochimiques a. Préciser l’état physique du para-­‐aminophénol avant d’être introduit dans le ballon La température ambiante voisine de 𝑇 =20°C est inférieure à la température de fusion du para-­‐aminophénol de 𝑇! =20°C celui-­‐ci est donc solide avant d’être introduit dans l’erlenmeyer (2pts) b. Justifier l’apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement dans un bain de glace La solubilité du paracétamol est beaucoup plus faible à 0°C qu’à 100°C En abaissant la température du mélange dans le bain de glace le parcétamol précipite (voir tp synthèse de l’aspirine) (2pts) B. Extraction purification et analyse par CCM(6pts) .
A partir du produit brut P1 obtenu, on le purifie (protocole non détaillé ici). On obtient le produit P2. Pour vérifier si le produit P2 est pur. On réalise une chromatographie sur couche mince. Sur une plaque de silice sensible aux UV on effectue les dépôts suivants : -­‐ paraminophénol (E) en solution dans l'éthanol ; -­‐ paracétamol brut synthétisé ( P1 )en solution dans l'éthanol ; -­‐ paracétamol purifié ( P2 ) en solution dans l'éthanol ; -­‐ paracétamol issu d'un comprimé pharmaceutique ( P3 ) en solution dans l'éthanol ; L 'éluant est un mélange organique complexe. Après révélation, on obtient le chromatogramme ci-­‐contre: 5) Interpréter le chromatogramme obtenu ; peut on affirmer que la synthèse du paracétamol est satisfaisante ? Le produit de synthèse P1 donne naissance à deux taches P1(a) et P1(b) c’est donc un mélange la tache P1(b) est situé à la même hauteur que celle issue du dépôt d’un comprimé de parcétamol P3 qui est constitué de paracétamol pur : le produit de synthèse renferme bien du paracétamol. La synthèse est satisfaisante car elle a donné le produit attendu (2pts) 6) Le produit synthétisé P2 est il pur ? Le dépôt P2 est bien un corps pur car dans le chromatogramme il a donné une seule tache. La purification du produit de synthèse est donc elle aussi réussie (2pts) 7) Quel pourrait être l’espèce chimique présente dans le produit brut ( P1 ) qui accompagne le paracétamol obtenu lors de la synthèse ? Le chromatogramme ne permet pas de d’identifier P1(a) car aucune tache d’espèce connue ne migre à la même hauteur qu’elle. Il est possible que cette tache corresponde à un des réactifs en excès utilisés au cours de la synthèse qui n’aurait pas réagit. ce ne peut pas être le para-­‐aminophénol car aucune tache issue de P1 n’a migré comme le dépôt E de para-­‐aminophénol pur Il est donc probable que cette tache corresponde à de l’anhydride acétique qui n’a pas réagit ( 2pts) II. REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES (6PTS) 1) Donner la formule brute du para-­‐aminol utilisé dans la synthèse chimique du paracétamol C6H7NO (2pts) 2) Représenter sa formule semi-­‐développée (2pts) 3) Représenter la formule développée du de l’anhydride acétique utilisé dans la synthèse chimique du paracétamol (2pts) III. GROUPES CARACTÉRISTIQUES (4PTS) Toutes les molécules ci-­‐dessous sont utilisées comme principes actifs par l’industrie pharmaceutique. Entourez, les groupes caractéristiques de chacune de ces molécules ci-­‐dessous Puis nommer les groupes sous chaque formule (utiliser une même couleur pour entourer et nommer les groupes caractéristiques identiques) ester carboxyle carboxyle carboxyle carboxyle hydroxyle hydroxyle IV. MOLÉCULES ISOMÈRES (12PTS) 1) Définir ce que sont des molécules isomères Des molécules isomères sont des molécules ayant même formule brute mais pas la même formule développée(2pts) 2) Compléter le tableau suivant en donnant nom et le nombre de liaisons de covalence qu’établissent chacun des atomes suivants (4 pts) Atome C N Cl O H nom Carbone Azote Chlore Oxygène hydrogène Nombre 4 3 1 2 1 de liaisons 3) Parmi les molécules suivantes lesquelles sont isomères entre elles ?(4pts) C6H12 C6H14 C6H12 C6H14 C6H14 C4H8 les molécules a et d sont isomères car elles ont même formule brute mais pas la même formule semi-­‐développée de même les molécules c b et f sont isomères entre elles 4) Proposer les formules semi-­‐ développées de deux molécules isomères répondant à la formule brute C4H11N (2pts) ci-­‐dessous quelques molécules isomères possibles qui réponde à la formule brute C4H11N