TP : Extraction des substances arômatiques d`un zest d`orange

Nom :
Prénom:
n°groupe:
TP : Extraction des substances arômatiques d'un zest
d'orange
Consignes de sécurité de base:
Porter une blouse en coton, pas de nu-pieds
Porter des lunettes, des gants (en fonction des espèces chimiques manipulées)
Pas de lentilles de contact
S’attacher les cheveux
En cas de doute sur la manière de procéder en manipulant une espèce chimique, demander
au professuer ou se reporter au ''Classeur du laboratoire''.
Commentaires :
Compétence
expérimentale:
Compte rendu:
Bilan:
Les propriétés arômatiques du zest d'orange sont dues à deux espèces chimiques : Le limonène et
le citral. Ces espèces sont insolubles dans l'eau et très solubles dans le cyclohexane. On utilise
dans cette manipulation cette grande solubilité pour extraire ces deux substances.
Limonène :
Citral :
Principe :
L'extraction de ces substances se fera par solvant : le cyclohexane. Elle necessite les opérations
suivantes : une macération du zeste, réduit en purée, dans le solvant, suivie d'une filtration sous
fible pression et enfin une décantation pour reccupérer la phase contenant les arômes.
1)Mode opératoire
Mode opératoire :
1)Laver soigneusement une orange pour éliminer les produits de conservation pouvant se trouver à
sa surface. L'éplucher en ne prélevant que le zest et passer celui-ci au mixeur.
2)Mettre la purée obtenue dans un petit erlenmayer avec environ 10mL de cyclohexane.
3)Boucher l'erlenmayer et l'agiter énergiquement pendant 10 min afin de permettre un bon contact
entre le solvant et le broyat.
4)Procéder à la filtration du mélange tout en pressant le solide avec une spatulle.
5)Rincer avec un peu d'eau distillée
6)Transvaser le filtrat, ainsi séparé du solide, dans une ampoule à décanter.
7)D'après les données concernant le cyclohexane, prévoir la position de la phase organique.
Représenter les niveaux des liquides et préciser la nature des phases. A faire dans le compterendu.
8)Recueillir la phase aqueuse dans l'erlenmayer initial et la phase organique dans un tube à essais
bien bouché pour une analyse ultérieure par chromatographie. Notez également vos noms sur
l'étiquette que vous collerez sur le tube.
Nettoyer le matériel et la paillasse.
Compte rendu :
Complétez le schéma de l'étape n°4
Faites le schéma de l'étape n°7
Justifiez l'emploi du cyclohexane comme solvant plutôt que celui de l'eau.
Quelles sont les consignes de sécurité qu'il faut observer lors de cette manipulation ?
2)L'hydrodistillation
2.1)Principe
On chauffe un mélange d'eau et de zest d'orange. La vapeur d'eau entraîne les substances les plus
volatiles (l'essence ou huile essentielle) contenues dans le zest. Les vapeurs sont ensuite
refroidies en passant dans le tube réfrigérant (ou condenseur). Le réfrigérant rest froid grâce à une
circulation d'eau interne. Le distillat est recueilli à la sortie du condenseur. L'essence et l'eau
n'étant pas miscibles, on peut les séparer par décantation.
2.2)Manipulation
Prélever le zest d'une orange, le couper finement et le mixer puis l'introduire dans le ballon avec
précaution, ajouter 100mL d'eau distillée.
Fermer le ballon et mettre en fonctionnement la circulation d'eau froide dans le réfrigérant et
allumer le chauffe ballon (th 4-5). Suveiller l'allure de l'ébullition (régler éventuellement le
chauffage)
Lorsque 40mL de distillat sont obtenus, arrêter le chauffage et laisser refoidir. Compléter le schéma
ci-dessus. Lorsque le distillat cesse de s'écouler, arrêter la circulation d'eau.
2.3)Extraction de l'huile essentielle
Le distillat receuilli contient de l'eau et de l'huile essentielle. L'huile moins dense que l'eau
est séparée par décantation.
Ajouter 3g de chlorure de sodium au distillat et agiter jusqu'à dissolution complète. Cette
opération se nomme relargage et permet d'éliminer de la phase aquuse les traces de substances
organiques éventuelles.
Verser le distillat dans une ampoule à décanter et ajouter 10mL de cyclohexane et agiter en
dégazant avec le robinet.
Laisser décanter.
Eliminer la phase aqueuse dans l'erlenmayer qui contenait le distillat et receuillir la phase
organique dans un petit bécher.
Ajouter dans le bécher quelque cristaux de sulfate de sodium anhydre (afin de deshydrater la
phase organique) Agiter.
Filtrer sous vide.
Receuillir la phase organique dans un tube à essais et le boucher.
Compte-rendu:
Décrivez sous quel état physique se trouvent les molécules d'eau ainsi que les molécules
arômatiques lors de leur parcourt dans le montage d'hydrodistillation.
Comparer les deux méthodes d'extraction. Quels sont les avantages et inconvénients des deux
méthodes.
Quelles sont les consignes de sécurité qu'il faut observer lors de cette manipulation.