La naissance du blue jean La conception du blue jean Levi Strauss

TP n°8 : Synthèse de l’indigo
Classe : 1èreS
Thème : Couleurs et images
Objectif :
- Synthétiser une espèce colorée (colorant bleu des jeans : l’indigo)
MATERIEL
Réactifs : 2-nitrobenzaldéhyde solide, acétone, soude NaOH solide.
Bécher 100 mL, pipettes Pasteur, éprouvette graduée, plaque chauffante avec agitation magnétique, barreau
aimanté.
CHIMIE ORGANIQUE : SYNTHESE DE L’INDIGO
Introduction : L’histoire du blue jeans
La naissance du blue jean
La longue histoire du jeans débute dès le XVIème siècle à Nîmes, là où est fabriquée la toile denim.
Mais c’est en 1853, en pleine ruée vers l'or, que Levi Strauss a l'idée de confectionner un pantalon dans la toile de ses tentes,
car les conquérants de l'Ouest ont alors besoin de vêtements de travail solides.
Vers 1860, Levi Strauss poursuit la fabrication de pantalons en remplaçant la toile de tente par de le coton fabriqué à Nîmes,
tout aussi robuste mais coloré en bleu par des bains d'indigo : c’est la naissance du blue jeans.
La conception du blue jean Levi Strauss
Il faut attendre 1873 pour qu’apparaissent sur le blue jeans les surpiqûres en fil orange sur les poches arrière, en forme d’arc
figurant un aigle, ainsi que les poches à rivets.
Dès l’année suivante, pour empêcher la contrefaçon, Levi Strauss et Jacob Davis obtiennent le brevet pour les rivets sur les
poches, qui les empêchent de se déchirer.
Le 501 fait son apparition sur le marché en 1890.
L’indigo : la couleur des jeans
L’indigo que l’on extrayait des feuilles d’indigotiers fermentées fut longtemps importé d’Inde. Le commerce de l’indigo resta
florissant jusqu’au jour où les chimistes allemands Baeyer et Heumann mirent au point un procédé de synthèse en 1890.
Aujourd’hui, la société BASF exploite encore ce procédé et fournit 40% de la production mondiale d’indigo servant
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principalement à teindre les blue-jeans. Ce nom a pour origine la toile teintée en bleu fabriquée à Gênes depuis le XVI e siècle,
que l’on appelait bleu de Gênes. La prononciation à l’anglaise de Gênes a conduit au terme blue-jeans.
Sources : « http://www.gralon.net/articles/commerce-et-societe/mode-et-beaute/article-l-histoire-du-blue-jeans-126.htm»
« http://www.cnrs.fr/chimie2011/spip.php?article69 »
Le plus vieux
jeans connu :
Récolte de
l’indigo
Âge : 135 ans
Année : 1751
Valeur : 150 000 $
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Classe : 1èreS
Thème : Couleurs et images
TP n°8 : Synthèse de l’indigo
I.
Equation de la réaction
On prépare de l’indigo à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l’acétone en milieu basique (apport d’ions
hydroxyde HO-) :
2 C7H5NO3
+
2-nitrobenzaldéhyde
II.
2 C3H6O
+
2 HO- =
acétone
C16H10N2O2
+
2 C2H3O2-
+
4 H2O
indigo
Protocole de la synthèse de l’indigo
Peser exactement une masse m = 1,00 g de 2-nitrobenzaldéhyde .
Dans un erlenmeyer de 100 mL, dissoudre cette masse de solide dans exactement 10,0 mL d’acétone et environ
15 mL d’eau sous agitation magnétique.
Ajouter alors goutte à goutte (pour éviter les projections) exactement 4,0 mL d’une solution d’hydroxyde de
sodium ou soude (Na+ + HO-) à 2,0 mol/L en maintenant l’agitation : le mélange s’échauffe et la couleur de la
solution passe rapidement au jaune clair puis devient plus foncée et en quelques secondes un précipité d’indigo
apparaît.
III.
Filtration sur Büchner
Filtrer sous vide
a) Ouvrir le robinet.
b) Introduire le mélange à filtrer dans
l’entonnoir.
1 : solide à filtrer
3 : filtre
5 : trompe à eau
c) Une fois la filtration terminée,
démonter de système de filtration :
« casser le vide » en déconnectant le
tuyau de la fiole à vide.
d) Fermer ensuite le robinet de la trompe
à eau.
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2 : entonnoir Büchner
4 : fiole à vide