TP 6 : Synthèse de l`indigo

Matières colorées
TP 6 : Synthèse de l'indigo
Objectifs: Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie.
2-nitrobenzaldéhyde
(conservation au congélateur)
C7H5NO3
Irritant pour la peau et les yeux
acétone
C3H6O
Solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire à 1 mol.L-1
Na+ (aq) + HO– (aq)
provoque
somnolence
A- Synthèse
Protocole :
1.
2.
3.
4.
Dissoudre dans un erlenmeyer 0,50 g de 2-nitrobenzaldéhyde dans 10 mL d'acétone.
Diluer dans 20 mL d’eau distillée.
Mettre en route l'agitateur magnétique et produire une agitation vigoureuse.
À l'aide d'une burette graduée ou une pipette graduée, ajouter alors, goutte à goutte et tout en agitant, 5 mL de
solution d'hydroxyde de sodium à 1 mol.L-1. Poursuivre l’agitation (environ 5 minutes). Le mélange s'échauffe et brunit
: l'indigo précipite.
5. Laisser reposer une dizaine de minutes.
6. Filtrer sur filtre Büchner.
7. Laver le précipité à l'eau distillée jusqu'à ce que l'eau de lavage devienne incolore.
8. Laver les cristaux avec 10 mL d'éthanol.
9. Laisser sécher
Questions :
1) Schématiser l’expérience (différentes étapes)
2) Qu’est-ce qu’une plante tinctoriale ?
3) Quelles précautions faut-il observer lors de la manipulation ?
4) Ecrire l’équation de la réaction (sachant que les ions sodium Na + sont spectateurs et qu’il se forme des ions
éthanoate
et de l’eau). L'indigo a pour formule C16H10N2O2.
B- Teinture d’un tissu :
Protocole :
 Dans un erlenmeyer, introduire une pointe de spatule de l’indigo préparé précédemment, puis 1,0 g de dithionite de
sodium Na2S2O4, 1 pastille d’hydroxyde de sodium NaOH et enfin 40 mL d’eau.

Boucher l’erlenmeyer et agiter jusqu’à ce que l’indigo soit complètement dissout. Observer les évolutions de la
teinte de la solution.

Lorsque la teinte de la solution n’évolue plus, plonger une bande de coton blanc dans la solution pendant une
vingtaine de secondes, retirer le tissu à l’aide d’une pince et le laver sous le robinet. Le laisser alors sur un papier à
l’air libre.
Questions :
1) Décrire les changements de couleur observés
2) Pourquoi faut-il ajouter du dithionite de sodium et de l’hydroxyde de sodium ?
Matières colorées
TP 6 : Synthèse de l'indigo
Correction
A. Synthèse
Questions :
2) Qu’est-ce qu’une plante tinctoriale ?
Une plante tinctoriale est une plante dont certaines parties peuvent servir à préparer des colorants et des teintures.
3) Quelles précautions faut-il observer lors de la manipulation ?
Nocif en cas d'ingestion, irritant pour la peau et les yeux.
4) Ecrire l’équation de la réaction (sachant que les ions sodium Na+ sont spectateurs et qu’il se forme des ions
éthanoate
et de l’eau).
2 C7H5NO3(l) + 2 C3H6O(l) + 2 HO-(aq) = C16H10N2O2(s) + 2 CH3CO2-(aq) + 4 H2O(l)
B- Teinture d’un tissu :
1
Décrire les changements de couleur observés
Indigo bleu, puis solution jaune verte dans l'eau, puis bleue sur le tissus
2
Pourquoi faut-il ajouter du dithionite de sodium et de l’hydroxyde de sodium ?
L'indigo est insoluble dans l'eau. Le dithionite et la soude permettent de le dissoudre pour teindre le tissu
(réduction en sa forme leucoindigo). Puis, au contact de l'air, l'indigo redevient bleu par oxydation.
le dithionite et la soude permettent de dissoudre l’indigo, la solution devient jaune-verte, l’indigo est insoluble dans
l’eau donc il faut le réduire en sa forme leucoindigo (soluble). Quand on plonge un tissu dans cette solution verte (si pas
verte, il faut ajouter du dithionite), le tissu ressort donc vert (à rincer sous l’eau du robinet) et on réobtient la couleur
bleue indigo par oxydation de la forme leuco par le dioxygène de l’air. La couleur est à ce moment fixée sur le tissu.
Nom du professeur :
Nicolas Massé
Matière :
Chimie
Classe :
Salle :
Date :
Horaires :
Nombre
d’élèves/binômes* :
Date de restitution :
Technicien préparateur exposé :
* : rayer la mention inutile
TP
Titre :
Quantité :
Besoins en matériel : pour 2 groupes
TP 6 : Synthèse de l'indigo
8
Erlenmeyer 100 mL + bouchon
10
Eprouvette 50 mL
8
Système filtration Buchner
2
Balance
8
Agitateur magnétique + turbulent
8
Pince en bois
8
Morceaux de coton blanc (tissus pour teinture)
8
Béchers 100 mL
8
Pipette usage unique
Papier filtre
Nom des
Produits
chimiques
Concentration et
volume total
demandés
Nitrobenzaldéhyde
10 g
Dithionite de sodium
20 g
Hydroxyde de
sodium solide
20 pastilles
Acétone
200 mL
Soude
1mol.L-1 ; 100 mL
Ethanol
200 mL
Eau distillée
2L
Phrase de risque
Produit
dangereux ? (art
R4411.6)
Protections :
◊ Gants
◊ Lunettes
◊ Hotte
Déchets chimiques : (Cocher les cases correspondantes et préciser le volume estimé)
◊ Bases ORGA
◊ Composés organiques non chlorés
◊ Déchet spécifique : Bidons indigo
Recherche de
substituant ?