Devoir commun n°3

Nom – prénom :
TS :
4/12/2015
Durée : 1 heure
DS 3 - corrigé
Exercice n°1
Exercice n°2
1.
2.
La solution absorbe le plus entre 600 et 700 nm d'après le document 1. le document 3 nous indique donc que cette solution
absorbe dans le rouge. La couleur de la solution est la complémentaire du rouge soit le cyan d'après le document 3.
La solution est colorée parce que dans sa formule , il y a plus de 7 liaisons double carbone carbone conjuguées.
3.
4.
Pour faire la mesure d’absorbance , on choisit une longueur d'onde proche du pic d'absorption soit entre 650 et 680 nm.
Par lecture graphique , on trouve c = 3,5.10-4 mol.L-1 pour A = 0,76.
5.
La courbe d'étalonnage du doc. 2 est une droite passant par l'origine. L'absorbance et la concentration sont donc
proportionnelles. La loi de Beer-Lambert est donc respectée.
Exercice n°3
1.
Molécule 1
Molécule 2
Pentan-2-one
2.
3.
4.
Pentan-3-one
Molécule 1
Molécule 2
Molécule 3
3
Aa
B
C
D
Bb
Bb
Aa
a
A
Aa
3-méthylbutan-2-one
Ces 3 espèces chimiques appartiennent à la famille des cétones.
Les 3 molécules ont même formule brute C5H10O mais des formules developpées différentes : elles sont donc isomères.
Tableau complété :
Formule de la molécule avec les
groupes de protons équivalents
entourés et nommés
A
Molécule 3
Bb
cC
δ
pic n°
(ppm)
Multiplicité : nombre de
pics + nom (duet etc.)
Nb. de
voisins
Informations
tirées de la
courbe
d'intégration
Nb. de
protons
éq.
Identification
du groupe de
protons
(A, B, C, etc.)
1 (0,9)
3 pics, triplet
2
3
A
2 (1,65)
6 pics, sextuplet
5
triplet 1
=1,5
triplet 2
2
B
3 (2,4)
3 pics, triplet
2
2
C
4 (2,05)
1 pic, singulet
0
3
D
1 (1,32)
3 pics, triplet
2
6
A
2 (2,35)
4 pics, quadruplet
3
4
B
1 (1,9)
2 pics, doublet
1
6
A
2 (2,6)
7 pics, heptuplet
6
1
B
3 (2,2)
1 pic, singulet
0
3
C
Le triplet 1
comporte donc
1,5 fois plus de H
que le triplet 2.
C'est donc A
3
Nom – prénom :
TS :
4/12/2015
Durée : 1 heure
3
2
spectre 1 : molécule 3
3
4
2
1
2
1
1
spectre 3 : molécule 1
spectre 4
remarque : autre façon d'expliquer. Exemple pour la molécule 3 :
Elle comporte 3 groupes de protons équivalents, donc 3 signaux.
Le signal A correspond aux 6 protons équivalents car ils sont liés à des atomes de carbones possédant le même environnement
(ils sont liés à CH). Le signal comporte n+1 = 2 pics car A a un H voisin (sur le carbone voisin).
Le palier correspondant à la courbe d’intégration vaut 6.h (avec h hauteur correspondant à un signal généré par un seul proton).
Le signal B correspond au proton du groupement CH. Le signal comporte n+1 = 6+1 = 7 pics car B a six H voisins. Le palier
correspondant à la courbe d’intégration vaut 1.h.
Le signal C correspond aux 3 protons équivalents car liés au même atome de carbone. Le signal comporte n+1 = 0+1 = 1 pic car C
n' pas de H voisin. Le palier correspondant à la courbe d’intégration vaut 3.h (avec h hauteur correspondant à un signal généré
par un seul proton).
Le seul spectre possible est donc le spectre n° 1.
5.
Il reste le spectre n°4. L'aldéhyde comporte un hydrogène lié au groupe carbonyle qui n'a pas de voisin et un groupe de
9 protons équivalents sans voisin : il s’agit du 2,2-diméthylpropanal, de formule semi-developpée
4