Bac S 2014 Amérique du sud http://labolycee.org EXERCICE III

Bac S 2014 Amérique du sud
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EXERCICE III - LA RMN EN ARCHÉOLOGIE (5 points)
Dans une vieille cave, un collectionneur d’objets anciens trouve une cruche en
grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s’agit d’une cruche
anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de
l’eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel
à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce
récipient.
Celui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler
trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN
et obtient trois spectres exploitables.
Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les
documents ci-après.
L’objectif de l’exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide
stocké dans cette cruche.
Cruche anglaise
Document 1. Quelques espèces chimiques que l’on trouve dans les boissons
• Lait : eau, lactose, acide lactique.
• Bière : eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique.
• Rhum : eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl-3méthylbutanoïque,
acide palmitique.
Représentation de quelques molécules :
Lactose
Acide lactique
Glucose
CH2OH
CH2OH
O OH
H3C
OH
O O
HO
OH
OH
OH
CH2OH
O
O OH
OH
OH
OH
HO
OH
Acide citrique
O
O
Acide pyruvique
HO
O
OH
OH
OH
Acide palmitique
O
OH
O
OH
O
Document 2. Tableau de quelques déplacements chimiques
Type de proton
δ en ppm
0,5 – 1,5
0,7 – 5,5
2,0 – 2,7
3,5 – 5,2
4,5 – 6,5
9,5 – 11,0
10,5 – 12,5
Document 3. Spectre RMN de la substance n° 1 et courbe d’intégration
Document n° 4. Spectre RMN de la substance n° 2 et courbe d’intégration
Document n° 5. Spectre RMN de la substance n° 3 et courbe d’intégration
1. Question préalable
Sur le tableau de l’annexe page 10 à rendre avec la copie, indiquer par une croix si les propositions
indiquées sont vraies ou fausses et préciser, le cas échéant, le numéro du document qui permet
éventuellement de choisir la réponse.
2. Analyse et synthèse de documents
À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la
boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie.
Remarques :
Le candidat est invité à noter ses pistes de recherche.
Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d’un esprit critique sur
leurs contenus, ainsi que sur la qualité de sa rédaction et de son argumentation scientifique.
ANNEXE À RENDRE AGRAFÉE AVEC LA COPIE
ANNEXE DE L’EXERCICE III
Propositions
Réponses
1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d’intégration
est proportionnelle au nombre de protons équivalents Vrai
responsables du signal correspondant.
Faux
2. Un groupe de protons équivalents (a) ayant pour voisins n
protons (b) présente un signal de résonance sous forme d'un Vrai
multiplet de (n+1) pics.
Faux
3. La substance n°2 peut être de l’éthanol.
Vrai
Faux
Vrai
Faux
Vrai
Faux
4. La molécule d’acide 2-éthyl-3-méthyl-butanoïque a pour
représentation topologique :
OH
O
5. L’acide pyruvique présente 4 protons équivalents.
Si votre réponse
s’appuie sur les
données d’un ou de
plusieurs documents,
indiquer ici son (ou
leur) numéro(s)