EXERCICES: Aldéhydes et cétones, semaine 10

EXERCICES: Aldéhydes et cétones, semaine 10

EXERCICES: Aldéhydes et cétones, semaine 10
1. Nommez les molécules ci-dessous et dessinez les structures qui correspondent aux noms.
O
H
O
O
(E)-4-propylhept-5-én-3-one
3-méthyl-4-oxopentanal
O
OH
4-éthyl-2-hydroxycyclopentanone
OH
O
(E)-8-hydroxy-7,9-diméthyldec-6-én-3-yn-2-one
2. Complétez les réactions de synthèse suivantes. (Remplissez les boîtes.)
1) PrMgBr
2) H3O+
O
OH
PCC, CH2Cl2
O
OH
O
Ph3P=CH2
1) O3
2) Zn/HOAc
O
OH
O
MCPBA
OH
O
O
O
CrO3, H2SO4
1) HBR2
2) NaOH, H2O2
O
H
O
NH2OH
N
OH
3.
Proposez une voie de synthèse efficace pour les transformations ci-dessous. Il n’est pas
nécessaire de montrer les mécanismes.
a)
O
OH
O
CrO3, H2SO4
RCO3H
O
b)
O
CHCH3
H
1) PrMgBr
2) H3O+
CH3
Ph3P CH
OH
CrO3, H2SO4
O
4.
Complétez chacune des réactions suivantes et proposez un mécanisme pour la formation du
produit.
a)
O
H+
HOCH2CH2OH,
H+
O
O
O
O H
!
H
O
HO
OH
H
H O
H
HO O
HO
O
HO
b)
O
Na2Cr2O7, H2O
OH
OH
H2SO4
2 HCrO4– Na+
Na2Cr2O7 + H2O
+ H2SO4
H
t-Bu C OH +
H2CrO4
HO Cr O
OH
H
OH
t- C O Cr O
Bu
H HO OH
H+
H
H
OH
t-Bu C O Cr O
H HO OH2
O
H
H
t-Bu
OH
O
H
t-Bu C O Cr O
O
t-Bu C O Cr O
H
NaHSO4
H H O
t-Bu C O Cr O
H HO OH
O
H
+
HOH
OH
HO
H
HCrO4– Na+
H
H
+
HCrO3–
O
H2O
O
t-Bu
H
H
H2O
OH
OH
t-Bu C H
H
O
HO Cr O
OH
t-Bu C H
O
H
H
H2O
O
O
Cr OH
O
OH
t-Bu C H
HO
O
Cr OH
O
OH
t-Bu C H
H
H
O
OH
H
OH
HO O
Cr OH
O
O H
t-Bu C H H
OH
H
H2O
H
O O
Cr
O
OH
t-Bu C H
OH
O O
Cr
O
OH
t-Bu C H
OH
H2O
O
t-Bu
OH
+ CrO3H– +
H3O+
c)
O
Ph3P=CHCH3
HC
+ O=PPh3
PPh3
CH3
O
PPh3
CH3
O PPh
3