Exercices de BAC

eur à
ses au
matière
matière
41.
nter la
e sans
es par
durée
t être
e plus
u sec.
faut le
dans
acte à
2,0 ppm
Exercice
le
l’élève,
exemple).
Ende
augmentant
la température, la durée
Exercice résolu
résolu dans
dans
le manuel
manuel
de
l’élève, p.
p. 641.
641.
Il est également possible de mesurer le point de
b.
CCM,
en
de la réaction diminue.
b. IlIl est
est possible
possible de
de réaliser
réaliser
une
CCM, obtenus
en effectuant
effectuant
fusion
des une
cristaux
et de vérifier qu’il est
d’isoeugénol,
un
dépôt
du
produit
obtenu,
b. L’anhydride éthanoïque est corrosif,un
doit être
unildépôt
dépôt
d’isoeugénol,
un
dépôt
du
produit
obtenu,
de 80 °C.
et
d’acétate
d’isoeugénol
comsous hotte avec gants et lunettes.
De plus un
et si
si possible
possible
un dépôt
dépôtUn
d’acétate
d’isoeugénol
com3.a.
bilan d’atomes
montre
que la molécule A
1. Synthèse dmanipulé
e l’arôme de vanille(corrigé) mercial.
IlIlsec.
sera
alors
possible
en
comparant
les
tâches
il
réagit
avec
l’eau,
et
donc
doit
être
gardé
au
mercial.
sera
alors
possible
en
comparant
les
tâches
est
l’acide
éthanoïque
CH
COOH.
7
l’arôme
3
7 Synthèse
Synthèse de
de Finalement
l’arôme de
de vanille
vanille
la
de
sisi le
est
l’anhydride étant inflammable,
il faut
le
la CCM
CCM
de savoir
savoir
le produit
produitdeobtenu
obtenu
estn pur
pur (une
(une
b.
Quantité
matière
:
1.a.
Le
chauffage
à
reflux
permet
d’augmenter
la
1.a. Le chauffagetenir
à reflux
permet
d’augmenter
la
seule
éloigner
de source
de chaleur.
seule tâche),
tâche), s’il
s’il s’agit
s’agit du
du réactif
réactif de
de départ
départ (tâche
(tâche àà
td’isoeugénol
(I) du
:
température
réactionnel liquide
sans
température d’un
d’unc.milieu
milieu
liquiden’intervient
sans
la
de
la hauteur
hauteur
de celle
celle du
du dépôt
dépôt 1)
1) ou
ou du produit
produit sousouL’acideréactionnel
phosphorique
pas
dans
m
(
I
)
10,0
perdre
de
matières
(espèces
chimiques
volatiles
par
perdre de matièresl’équation
(espèces chimiques
volatiles
par
haité
(tâche
à
la
hauteur
du
produit
commercial).
(
) !
;
n
I
n(I
)
!
!
6
,10.10-2 mol
haité
(tâche
à
la
hauteur
du
produit
commercial).
de la réaction. La quantité exacte à
exemple).
En
augmentant
la
température,
la
durée
(
)
164
M
I
exemple). En augmentant
la température,
durée phosphorique
IlIl est
possible
est également
également
possible de
de mesurer
mesurer le
le point
point de
de
ajouter n’est
pas précisée.laL’acide
est
de
de la
la réaction
réaction diminue.
diminue.
td’anhydride
éthanoïque
(AE) :
fusion
des
cristaux
obtenus
et
de
vérifier
qu’il
est
fusion
des
cristaux
obtenus
et
de
vérifier
qu’il
est
donc un catalyseur de la réaction.
b.
est
ilil doit
être
de
m(AE) V (AE) ¥ d(AE) ¥ r(eau)
b. L’anhydride
L’anhydride éthanoïque
éthanoïque
est corrosif,
corrosif,
doit
de 80
80de°C.
°C.
d. En versant
le contenu
du être
ballon dans
l’eau
!
n(AE) !
manipulé
sous
hotte
avec
gants
et
lunettes.
De
plus
manipulé sous hotte
avec
gants
et
lunettes.
De
plus
3.a.
Un
bilan
d’atomes
montre
M(AE) que
M(AE) AA
3.a. Un bilan
que la
la molécule
molécule
glacée, des cristaux d’acétate d’isoeugénol
sont d’atomes montre
ilil réagit
et
donc
doit
être
gardé
au
sec.
réagit avec
avec l’eau,
l’eau,
et
donc
doit
être
gardé
au
sec.
est
l’acide
éthanoïque
CH
COOH.
estdans
l’acide
éthanoïque
33COOH.
avec VCHle
volume en mL, d la densité, ρ la masse
formés car ce composé n’est pas soluble
l’eau
Finalement
étant inflammable,
ilil faut
le
Finalement l’anhydride
l’anhydride
faut
le leb.produit
Quantité
de
matière
nn :: et M la masse molaire.
volumique
glacée.étant
Il estinflammable,
alors facile de
séparer
soub.
Quantité
de
matière
tenir
de
chaleur.
tenir éloigner
éloigner de
de source
sourcedu
demilieu
chaleur.
td’isoeugénol
haité
réactionnel par filtration.
td’isoeugénol (I)
(I)n(::AE) ! 20,0 ¥ 1,08 ¥ 1,00 ! 2,12.10-1 mol
c.
n’intervient
pas
c. L’acide
L’acide phosphorique
phosphorique
n’intervient
pas dans
dans
m
((II))
10,0
m
2.a.
02 -2
; n(I) ! 10,0 !! 66,,11001.1
nn((II) ) !!
l’équation
.100-2 mol
mol
l’équation de
de la
la réaction.
réaction. La
La quantité
quantité exacte
exacte àà
164
MM((II)) ; n(I)c.! D’après
164 la question précédente, le réactif limitant
Déplacement
ajouter
L’acide
est
ajouter n’est
n’est pas
pas précisée.
précisée.
L’acide phosphorique
phosphorique
est
Intégration
Attribution
td’anhydride
(AE) :
est l’isoeugénol.
td’anhydride éthanoïque
éthanoïque
(AE) :
donc
la
donc un
un catalyseur
catalyseur de
dechimique
la réaction.
réaction.
m
(AE)
V
(AE)
¥
d
(AE)
¥¥ rr(eau)
A
Quantité
de matière
de produit obtenu (AI) :
m(AE) ! V (AE) ¥ d(AE)
(eau)
2,0 ppm
3H de
H : —C==C—CH
d.
du
nn(AE)
d. En
En versant
versant le
le contenu
contenu
du ballon
ballon dans
dans
de l’eau
l’eau
(AE) !! 3
!
m
(AI)
M
(AE)
M
(AE)
M(AE) n(AI) ! M(AE)
glacée,
sont
2,3
ppm d’isoeugénol
3H
HB : —CH3 —COO—
glacée, des
des cristaux
cristaux d’acétate
d’acétate
d’isoeugénol
sont
M(AI)densité,
C
avec
V
le
formés
car
ce
composé
n’est
pas
soluble
dans
l’eau
ppmpas soluble3H
H : Ar—OCH
avec 3V le volume
volume en
en mL,
mL, dd la
la densité, ρρ la
la masse
masse
formés car ce composé3,8
n’est
dans l’eau
11
,
3
2
volumique
et
M
la
masse
molaire.
glacée.
Il
est
alors
facile
de
séparer
le
produit
souD
volumique et M lan(AI)
masse
! molaire.
! 5,51.10 mol
glacée. Il est alors facile
séparer le produit sou6,1de
ppm
H : Ar—CH==C—
1H et 1H
205
haité
par
20,0 ¥ 1,088 ¥¥11,,00
haité du
du milieu
milieu réactionnel
réactionnel
par filtration.
filtration.
et 6,4 ppm
et Ar—C==CH—
00 2,12.10--11 mol
n(
AE
)) !! 20,0 ¥ 1,0Au
final le!! rendement
de la synthèse est donc :
n(
AE
2,12.10 mol
2.a.
110022
2.a.
7,1 à 7,3 ppm 1 + 2 : 3H HE : Ar—H
n(AI) 5,51.10-2
!
R ! le
c.
limitant
c. D’après
D’après la
la question
question précédente,
précédente,
le réactif
réactif
limitant! 0,904
Déplacement
Déplacement Intégration
n(I) 6,10.10-2
Les
signaux et lesAttribution
intégrations sur le est
spectre
RMN
Intégration
Attribution
l’isoeugénol.
chimique
est
l’isoeugénol.
chimique
Soit Rproduit
= 90,4 %
correspondent Aà l’acétate disoeugénol.
Il y a unmatière
Quantité
Quantité de
de matière de
de produit obtenu
obtenu (AI)
(AI) ::
2,0
3H
HHA :: —C==C—CH
2,0 ppm
ppm
3H
—C==C—CH33
m
(AI)
m(AI)
2,3
3H
HH3BB AGIR
:: —CH
nn(AI)
252tPARTIE
2,3 ppm
ppm
3H
—CH33—COO—
—COO—
(AI) !!
M
(AI)
M
(AI) C
3,8
3H
HHC :: Ar—OCH
3,8 ppm
ppm
3H
Ar—OCH33
11
,
11,33 ! 5,51.10--22 mol
n(AI)
6,1
HHDD :: Ar—CH==C—
n(AI) !!
! 5,51.10 mol
6,1 ppm
ppm
Ar—CH==C—
1H
220055
1H et
et 1H
1H et Ar—C==CH—
et
et 6,4
6,4 ppm
ppm
et Ar—C==CH—
Au
Au final
final le
le rendement
rendement de
de la
la synthèse
synthèse est
est donc
donc ::
E
7,1
--22
7,1 àà 7,3
7,3 ppm
ppm 11 ++ 2 :
Ar—H
2 : 3H
3H HHE :: Ar—H
5
51
1
nn((AI)
,
.
0
RR !! AI) !! 5,51.10-2 !! 00,,904
904
nn(I
(I)) 66,,10
10..1100-2
Les
Les signaux
signaux et
et les
les intégrations
intégrations sur
sur le
le spectre
spectre RMN
RMN
Soit
correspondent
Soit RR == 90,4
90,4 %
%
correspondent àà l’acétate
l’acétate disoeugénol.
disoeugénol. IlIl yy aa un
un
Exercices de BAC
signal clairement attribuable à un groupe —CH3
252
252tPARTIE
tPARTIE 33 AGIR
possédant
dans AGIR
son environnement chimique un
ester. La réaction a donc bien eu lieu.
O
O
CH3B 2,3 ppm
1
HE
O
HE
HE
de 7,1 à 7,3 ppm
DH
CH3C
HD
CH3A
2,0 ppm
b. Il est possible de réaliser une CCM, en effectuant
un dépôt d’isoeugénol, un dépôt du produit obtenu,
et si possible un dépôt d’acétate d’isoeugénol commercial. Il sera alors possible en comparant les tâches
la CCM de savoir si le produit obtenu est pur (une
seule tâche), s’il s’agit du réactif de départ (tâche à
la hauteur de celle du dépôt 1) ou du produit souhaité (tâche à la hauteur du produit commercial).
Il est également possible de mesurer le point de
fusion des cristaux obtenus et de vérifier qu’il est
de 80 °C.
3.a. Un bilan d’atomes montre que la molécule A
est l’acide éthanoïque CH3COOH.
b. Quantité de matière n :
td’isoeugénol (I) :
m(I)
10,0
; n(I) !
n(I) !
! 6,10.10-2 mol
164
M(I)