olympiades regionales de chimie chimie et sport

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OLYMPIADES REGIONALES DE CHIMIE
ACADEMIE DE CLERMONT-FERRAND
CHIMIE ET SPORT
Durée : 2 heures
Illustration de Khoon Lay Gan
AVERTISSEMENT :
Le sujet est volontairement long. Les parties
sont indépendantes les unes des autres et
peuvent être traitées dans un ordre indifférent.
Dans une même partie, les questions sont de
difficulté variable, très souvent indépendantes
les unes des autres. Pour les questions à choix
multiples,
il
suffit
d’entourer
la(les)
proposition(s) sur le document réponse.
Evelyne MASSON et Jean-Christophe GEHAN - OLYMPIADES DE CHIMIE 2014
Page 1
1ère PARTIE - L’ALIMENTATION DU SPORTIF
Les deux principaux carburants du muscle sont les lipides et les glucides. Pour les efforts intenses mais
brefs, ce sont surtout les glucides. Pour les efforts de longue durée, le muscle a recours aux graisses.
L'énergie immédiatement disponible est en effet vite épuisée et les réserves sont sollicitées : glucides du
muscle et du foie sous forme de glycogène et lipides dans le tissu adipeux.
1. Tous les glucides de l’alimentation fournissent, après digestion, du glucose. Voici une représentation
linéaire de la molécule de glucose :
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Entourer les groupes hydroxyles sur la molécule de glucose représentée sur le document réponse.
Préciser la classe de l’alcool correspondant.
2. Le fructose est un glucide qui permet de compenser les pertes énergétiques dues au stress avant une
épreuve, tout en assurant une stabilité glycémique. Voici la formule semi-développée du fructose :
CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH
Les molécules de glucose et de fructose sont des molécules isomères : justifier cette affirmation en
précisant quelles fonctions différencient ces deux molécules.
3. Voici les spectres infrarouges du glucose et du fructose. Entourer sur le document réponse la bande
caractéristique de la liaison permettant de distinguer le fructose du glucose.
Liaison
Bande caractéristique (cm-1)
Intensité (F : forte ; M : moyenne)
O - Hlibre
3580 – 3650
F ; fine
O - Hlié
3200 – 3400
F ; large
Ctri – Hald
2750 – 2900
M
C=O
1650 – 1730
F
Ctet - O
1050 – 1450
F
Ctet – Ctet
1000 – 1250
F
Table des fréquences de vibration caractéristiques en infrarouge
4. A quel(s) groupe(s) caractéristique(s) le fructose et le glucose doivent-ils essentiellement leur solubilité
dans l’eau ?
Page 2
5. Quel type de liaison(s) forment-ils alors ?
6. D’après les spectres infrarouges, un des deux glucides est susceptible de former plus de liaisons de ce
type (voir question 5) : lequel ? Justifier la réponse.
7. Le miel est constitué essentiellement de fructose. Quels autres aliments contiennent du fructose ?
Lors d’un effort, le sportif peut boire une boisson énergétique qui lui permet de se réhydrater en lui
apportant des glucides. On se propose de doser les glucides (glucose et fructose) contenus dans une
boisson à l’aide de la liqueur de Fehling.
Document 1 : Oxydation du glucose par la liqueur de Fehling
En milieu basique, le glucose C6H12O6 est oxydé en ion gluconate CH2OH – (CHOH)4 – COO- par la liqueur
de Fehling [CuT2]2-. L’équation globale de la réaction s’écrit :
2 [CuT2]2-(aq) + C6H12O6(aq) + 5 HO-(aq) -> Cu2O(s) + 4 T2-(aq) + C6H11O7-(aq) + 3 H2O(l) (équation 1)
En milieu basique les ions Cu2+ sont complexés par les ions tartrate T2-, c’est-à-dire que l’ion tartrate est
une espèce chimique qui peut se lier aux ions Cu2+. L’édifice formé est appelé ion complexe, présenté dans
l’équation de réaction : Cu2+(aq) + 2 T2-(aq) -> [CuT2]2-(aq)
Document 2 : Principe de dosage du glucose par la liqueur de Fehling
On réalise 2 dosages :
● 1er dosage : Dans un erlenmeyer, on introduit un volume v de liqueur de Fehling que l’on porte à
ébullition douce. On verse lentement à l’aide de la burette un volume v1 d’une solution étalon de glucose de
concentration (connue) c1 pour faire disparaitre la coloration bleue.
● 2ème dosage : On recommence la même expérience avec la solution à doser de concentration c2. On
ajoute un volume v2 de celle-ci pour faire disparaitre la coloration bleue.
8. A partir de l’équation 1, donner les couples oxydant/réducteur mis en jeu lors du dosage du glucose.
9. Ecrire la demi-équation d’oxydation du glucose en milieu acide, puis en milieu basique.
10. Quel renseignement peut-on déduire de la première expérience sur la couleur de la liqueur de
Fehling ?
11. Le précipité formé de couleur rouge brique est un solide ionique, constitué d’anions de formule O2- et de
cations. Quelle est la formule des cations ? Justifier la réponse.
12. Comment l’équivalence est-elle repérée ?
Page 3
13. Les deux dosages sont réalisés par comparaison. Etablir la relation entre c1 et c2, v1 et v2.
14. Sachant que c1 = 18,0 g.L-1, v1 = 15,0 mL et v2 = 17,5 mL, calculer c2 en g.L-1.
15. En milieu basique, le fructose se transforme en glucose. La dose ayant été dissoute dans 2 L d’eau
pour réaliser le dosage, en déduire la masse de glucides contenus dans 1L de boisson énergétique.
L’amidon est un glucide complexe qui fournit progressivement de l’énergie à l’organisme. Il est donc
conseillé dans le cadre de la pratique d’un sport.
16. Cocher sur le document réponse les aliments contenant de l’amidon :
- Le pain ;
- Les pâtes ;
- La banane ;
- Les raisins.
Les amylases, présentes dans la salive et dans le suc pancréatique, permettent l'hydrolyse de l'amidon
en dextrines, maltose et glucose. Ensuite, dans l'intestin, deux autres enzymes, la maltase et l'isomaltase,
finissent l'hydrolyse des dextrines et du maltose en glucose.
17. Qu’est-ce qu’une hydrolyse ?
18. Quel est le rôle d’une enzyme ?
19. De quel glucide le glycogène est-il un polymère ?
Il existe plusieurs variétés de lipides dont les triglycérides de formule générale :
CH2 – O – CO – R1
I
CH2 – O – CO – R2
I
CH2 – O – CO – R3
20. Entourer et nommer sur le document réponse la(les) fonction(s) constituant un triglycéride.
Les triglycérides dérivent des acides gras. Les acides gras sont des acides carboxyliques à longue chaîne
carbonée saturée ou insaturée. Que ce soit pour le sédentaire ou le sportif, certains acides gras sont dits
indispensables car l’organisme ne peut pas les synthétiser ; ils doivent être apportés par l’alimentation.
Parmi eux, on trouve l’acide linoléique présent dans l'huile de tournesol, de pépins de raisin, l'huile d'olive
et l'acide linolénique présent dans l'huile de lin, l’huile de noix. Ils permettent notamment aux sportifs de
stoker de l’énergie lors d’un effort prolongé.
21. Quelle est la formule brute de l’acide linolénique ?
22. Quelle est la configuration adoptée par les liaisons entre les carbones 9 et 10 de l’acide linoléique ?
Page 4
23. Les acides linoléique et linolénique sont-ils des acides à chaîne carbonée saturée ou insaturée ? Justifier la
réponse.
ème
2
PARTIE : L’ENVIRONNEMENT DU SPORTIF
La qualité de la doublure d’un casque de ski est déterminante pour le confort du skieur. Elle peut être en
mousse polystyrène expansé, protégeant des chocs, tout en étant légère et lavable.
A la demande de Péchiney, Alain Resnais réalise le court métrage intitulé « Le chant du styrène » à la
gloire d’un bol en polystyrène. Le commentaire a été rédigé par Raymond Queneau.
Document 1 : Texte de Raymond Queneau - version non retenue
[…]
L'éthylbenzène vient de la coexistence
de l'éthylène avec le benzène en présence
de chlorure d'aluminium catalyseur.
L'éthylène est un gaz, une simple vapeur
le benzène est liquide et de plus volatile
et tous deux sont la source infiniment utile
de multiples produits, du vulgaire phénol
à l'éthylcellulose, au cyclohexanol
sans parler du polychlorure de vinyle
et du polyméthacrylate de méthyle
du polychlorotrifluoroéthylène
et du polytétrafluoroéthylène.
[…]
Document 2 : Les différentes étapes dans la synthèse du polystyrène
Réaction 1 :
(A)
(B)
(C)
Réaction 2 :
+ ….
(D)
Réaction 3 :
(E)
Page 5
1. Donner les noms des molécules (A), (B), (C) et (D).
2. A quelle catégorie de réaction appartient la réaction 1 :
- Addition ?
- Elimination ?
- Substitution ?
3. Sur le document réponse, compléter l’équation de la réaction 2.
4. La réaction 3 est-elle une polyaddition ou une polycondensation ? Justifier la réponse.
5. Qu’est-ce qu’un catalyseur ?
6. Donner la répartition électronique de l’atome d’aluminium (Z = 13). En déduire la formule de l’ion
aluminium.
7. Le chlorure d’aluminium est un solide ionique. Quelle est sa formule ? Justifier la réponse.
8. Ecrire la formule topologique du cyclohexanol.
9. Voici une formule du chlorure de vinyle :
Quel est son nom dans la nomenclature IUPAC ?
10. Sur la fiche toxicologique du chlorure de vinyle, figurent les deux pictogrammes :
Quelle est la signification de chacun d’eux ?
11. Quel est le sigle du polytétrafluoroéthylène ? Sous quel nom courant le connait-on ?
La bouillote magique se révèle être très pratique pour les amateurs de sports extérieurs par temps de
grand froid. Elle est auto-chauffante. En tordant la petite pastille métallique à l’intérieur de la bouillotte, on
déclenche la cristallisation de la solution saturée d’éthanoate de sodium. C’est le changement d’état qui
produit l’énergie thermique. Une fois refroidie et régénérée, elle peut être réutilisée.
12. La transformation réalisée à l’intérieur de la bouillotte est-elle une transformation chimique ou
physique ?
L'éthanoate de sodium CH3COONa est un solide blanc. En solution aqueuse, l'éthanoate de sodium donne
entre autres l'ion éthanoate CH3COO.
Page 6
13. Ecrire le couple acide-base auquel l’ion éthanoate appartient.
Une bouillote magique contient 100 mL d’une solution aqueuse S0 d'éthanoate de sodium (Na+(aq) +
CH3COO(aq)). On se propose de vérifier que la solution contenue dans une chaufferette chimique est une
solution saturée en éthanoate de sodium.
Document 3 : Dosage pH-métrique
Pour déterminer la concentration molaire C0 en éthanoate de sodium apporté dans une chaufferette
chimique :
● On prépare une solution S1 en diluant 100 fois la solution S0 contenue dans la chaufferette chimique, la
solution S0 étant trop concentrée pour être dosée directement ;
● On place dans un bécher un volume V1 = 25,0 mL de solution S1 ;
● On ajoute mL par mL une solution d’acide chlorhydrique (H3O+(aq) + Cl(aq)) de concentration molaire en
soluté apporté C2 = 1,25  101 mol.L1. On mesure le pH au fur et à mesure de l'addition de l’acide ;
●A partir du graphe pH = f(Vsolution acide ajouté), on détermine l’équivalence : V2E = 9,0 mL et pHE = 3,0.
Document 4 : Dosage colorimétrique
Un indicateur coloré acido-basique possède 2 formes différentes suivant son pH : une forme acide notée
HInd et une forme basique notée Ind-, l’acide et sa base conjuguée n’ayant pas la même couleur. Le
changement de teinte à l’équivalence lors du dosage colorimétrique d’une base par un acide se produit
dans une zone de pH telle que :
pKA -1 < pH < pKA +1
On donne les valeurs des pKA des couples HInd / Ind – à 25°C :
Indicateur
coloré
Bleu de thymol
Hélianthine
pKA
1,7
3,7
Rouge de
méthyle
Bleu de
bromothymol
5,2
7,0
Phénolphtaléine
9,4
Document 5 : Données
● Masse molaire de l’éthanoate de sodium : M (CH3COONa) = 82,0 g.mol1 ;
● La solubilité notée s d’une espèce chimique exprimée en g.L1 est la masse maximale de cette espèce
que l’on peut dissoudre dans un litre de solution à une température donnée ;
● La solubilité de l’éthanoate de sodium dans l’eau à 25°C : s = 365 g.L1 soit 4,5 mol.L1.
14. Écrire l'équation de la réaction du titrage.
15. Exprimer littéralement la concentration molaire C1 en soluté apporté de la solution S1 d’éthanoate de
sodium en fonction de C2, V1 et V2E. Calculer C1.
16. En déduire la concentration C0 en soluté apporté de la solution d’éthanoate de sodium. La solution
d’éthanoate de sodium contenue dans la chaufferette est-elle saturée ?
Afin de vérifier le volume de solution d’acide versé à l’équivalence, on réalise maintenant un titrage
colorimétrique des ions éthanoate de la solution S1.
17. Quel est l'indicateur coloré le plus adapté pour ce titrage ?
Page 7
3ème PARTIE : LES PRODUITS DOPANTS
On s’intéresse dans cette partie aux produits dopants auxquels ont recours les sportifs : il s’agit d’étudier
certains aspects structuraux, des propriétés chimiques. On s’intéressera à la synthèse ou l’extraction de
certaines de ces substances, ainsi qu’à certaines techniques permettant de détecter la prise de substances
illicites.
On rappelle que les conséquences de la prise de telles substances dans le but d’améliorer les
performances physiques sont nombreuses et néfastes, bien que cet aspect ne soit pas développé ici. Par
ailleurs, les substances étudiées peuvent aussi être utilisées dans un but thérapeutique, sous contrôle
médical.
Document 1 : Formules et noms officiels de divers composés
- Testostérone : C19H28O2
- Morphine ou 7,8-didéhydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinan-3,6-diol
:
- Morphinane :
- Sels de morphine :
- Sulfate de morphine ou sulfate de di(7,8-didéshydro-4,5α-époxy-17-méthylmorphinane-3,6α-diol)
pentahydraté ;
- Chlorure de morphine ou chlorhydrate de 7,8-didéshydro-4,5α-époxy-17-méthylmorphinane-3,6α-diol
trihydraté
- Amphétamine :
H
NH2
Page 8
- 1,3-diphénylacétone :
- Phénol :
OH
Document 2 : Détection de la testostérone
La méthode retenue par le Département des analyses de l’Agence française de lutte contre le dopage est
la suivante : tout d’abord, il faut pouvoir distinguer les stéroïdes anabolisants exogènes et endogènes. Ce
sont des échantillons urinaires qui sont analysés.
L’appareillage utilisé est le suivant : un chromatographe en phase gazeuse est couplé à un spectromètre
de masse de rapport isotopique via une interface de combustion : l’appareil sépare les molécules, les brûle
pour les transformer en CO2 et H2O. Après élimination de l’eau, le dioxyde de carbone entre dans le
spectromètre de masse. Le logiciel calcule un rapport isotopique R :
R=
nombre d'atomes13 C
nombre d'atomes12 C
Puis la teneur en carbone 13 est exprimée à travers la déviation isotopique :

R échantillon -Rréférence
Rréférence
La teneur de référence internationale en carbone 13 est : Rréférence  1,1112.
Les molécules considérées ici contiennent moins de carbone 13 que la référence.
Dans la voie endogène, l’hormone stéroïde mère (le cholestérol), subit des transformations au cours
desquelles le rapport isotopique demeure constant. En revanche, dans la voie exogène, la testostérone est
issue de stérols présents dans des végétaux naturellement appauvris en carbone 13.
La différenciation de l’origine endogène ou exogène des hormones stéroïdes se fait selon deux mesures :
- La déviation isotopique 1 pour l’échantillon prélevé ;
- La déviation isotopique  2 pour des composés endogènes de référence.
Page 9
Différenciation de l’origine endogène ou exogène des hormones stéroïdes
Voie exogène
Voie endogène
Environnement
Aliments
Hémisynthèse stérols
Cholestérol
Prégnénolone
11-kétoétiochonanolone
Prégnanediol
Esters de testostérone
DHEA
Testostérone et métabolites
Un échantillon sera suspect dans la mesure où la différence entre les déviations isotopiques mesurées
supérieure à 3 o / oo (ou 0,003).
Document 3 : Constantes d’acidité de certains composés
On rappelle la définition d’une constante d’acidité : il s’agit de la constante KA de l’équilibre suivant pour un
couple acido-basique AH/A- : AH + H2O
A- + H3O+
Ion ammonium/ ammoniac : KA(NH4+/NH3) = 10-9,2
Ethanol/ ion éthanolate : KA(CH3CH2OH/CH3CH2O-) = 10-16
Acide formique/ ion formiate : KA(HCOOH/HCOO-) = 10-3,7
Phénol/ ion phénate : KA = 10-10
Document 4 : Synthèse de Leuckart
La préparation des amines primaires est réalisable à partir des aldéhydes ou des cétones. On chauffe le
composé carbonylé avec du formiate d'ammonium :
(1) :
(2) :
(3) :
Page 10
LES ANABOLISANTS
Les anabolisants sont des stéroïdes qui ont pour rôle de permettre un développement musculaire accéléré.
Un anabolisant connu est la testostérone, qui est l’hormone sexuelle mâle.
Aspects structuraux
1. Entourer les groupements méthyle présents dans la testostérone sur la formule du document réponse.
2. Quelle est la valeur de l’angle qu’il y a entre les liaisons C-H d’une molécule de méthane ? Entourer la
réponse correcte sur le document réponse.
3. Dans ces conditions, tous les cycles représentés par des hexagones sont-ils plans ?
4. La molécule de testostérone est-elle chirale ? Justifier.
5. Qu’ont de particulier les atomes de carbone liés aux atomes d’hydrogène représentés dans la formule de
la testostérone (voir document 1) ? Pourquoi les a-t-on représentés alors qu’ils ne le sont habituellement
pas dans une formule topologique ?
6. Combien de stéréoisomères de cette molécule existe-t-il ?
7. La testostérone possède une fonction α-énone. Entourer cette fonction sur la formule du document
réponse.
Détection de la prise de testostérone
8. Qu’entend-on par « exogène » ?
9. Quelle partie du dispositif décrit dans le document 2 permet d’isoler la testostérone ? Expliquer très
brièvement son principe.
10. Ecrire l’équation chimique de la réaction de combustion complète que subit la testostérone ; on utilisera
sa formule brute.
11. Quelle différence y a-t-il entre 13C et 12C ? Donner la masse molaire de 13C.
12. Sur le spectre de masse, on repère deux pics qui correspondent à des substances de masses molaires
44 et 45 g.mol-1. A quoi correspondent-elles ?
13. D’après les documents fournis, proposer le nom d’un composé pouvant servir de « composé
endogène de référence ».
14. Quel est le signe de i (i  1 ou 2) ? Justifier.
15. Une mesure conduit à : 1 = -9,0 o / oo et  2 = -6,9 o / oo .
Parmi les réponses proposées sur le document réponse, entourer celle qui est en accord avec les
informations dont on dispose sur endogène et exogène (correspondant respectivement à la testostérone d’origine
endogène et exogène).
16. L’échantillon considéré est-il suspect ?
Page 11
LES NARCOTIQUES
Les narcotiques provoquent un relâchement musculaire et une forte diminution de la sensibilité, que ce soit
la douleur, la fatigue, ou le stress.
17. Sur wikipédia, on trouve le renseignement suivant à propos de la morphine :
« masse volumique = 1,31 ».
Que peut-on reprocher à cette donnée ? Reformuler ce renseignement correctement.
18. On s’intéresse au nom de la morphine : pourquoi y a-t-il dans ce nom « 7,8-didéhydro » ?
19. Sur la formule de la morphine du document réponse, entourer le groupement correspondant à « 17méthyl » et « 4,5 α-époxy ».
20. Sur le document réponse, entourer l’atome responsable de l’acidité de la morphine ; on pourra s’aider
du document 3 pour bien le repérer.
21. On s’intéresse à l’obtention des sels de morphine : il s’agit du chlorure ou du sulfate de morphine (voir
document 1). Lorsque l’on dissout du chlorure de morphine dans l’eau, obtient-on une solution acide,
basique, ou neutre ?
22. Les masses molaires de la morphine, du chlorure et du sulfate de morphine sont à choisir parmi les
valeurs suivantes : 285 ; 759 ; 376 (en g.mol-1). Sur le document réponse, indiquer, pour chacune des
masses molaires, à quel composé elle correspond.
23. La solubilité des sels de morphine (chlorure ou sulfate) dans l’eau est supérieure à celle de la
morphine. Justifier ce fait expérimental.
24. On précise par ailleurs que la solubilité du sulfate de morphine est supérieure à celle du chlorure. On
trouve comme données de solubilité concernant la morphine ou ses sels dans l’eau : 0,15 g.L-1 ; 1 g dans
16 mL ; 40 mg par mL. Sur le document réponse, donner, pour chaque valeur de solubilité, le nom du
composé correspondant (morphine, chlorure ou sulfate de morphine).
Obtention de la morphine
C’est la production à partir du pavot qui est la plus rentable. Une possibilité est d’évaporer le latex contenu
dans l’opium (issu de pavots) ; la morphine est alors obtenue par extraction aqueuse acide, suivie d’une
précipitation sélective.
25. Le latex permet la synthèse d’une substance connue ; laquelle ?
26. Lors de l’extraction aqueuse acide, la morphine précipite-t-elle ? Justifier.
27. Pourquoi faut-il effectuer une « précipitation sélective » ? Expliquer brièvement à quoi cela correspond
expérimentalement.
LES STIMULANTS
Les stimulants, tels l’amphétamine (ou les amphétamines) et la cocaïne, permettent d’accroître la
concentration et de diminuer la sensation de fatigue.
Structure de l’amphétamine
28. On a donné sur le document 1 la formule d’un des deux stéréoisomères de configuration de la molécule
d’amphétamine. Représenter l’autre stéréoisomère de configuration de l’amphétamine. Quelle relation de
stéréoisomérie y a-t-il entre les deux stéréoisomères ?
Page 12
29. En réalité, on désigne par « amphétamine » le mélange racémique des deux stéréoisomères. Quelles
proportions de chacun d’eux l’amphétamine contient-elle ? Que signifie le terme « racémique » ?
Synthèse de l’amphétamine
30. L’amphétamine est synthétisée selon la méthode de Leuckart (voir document 4) ; à quel type de
réaction correspond l’étape (1) écrite sur ce document (équilibre obtenu en mettant en présence les ions
formiate et l’ammoniac) ?
31. Donner l’expression de la constante de l’équilibre (1) faisant intervenir les concentrations des produits
et des réactifs, puis en fonction des constantes d’acidité des couples acide-base mise en jeu dans la
réaction. Calculer K.
32. Au début de l’étape (2), l’un des composés possède un site nucléophile (excédentaire en électrons),
l’autre un site électrophile (déficitaire en électrons). Identifier chacun de ces deux sites sur les formules du
document réponse en les indiquant clairement ; équilibrer l’équation chimique de cette étape.
33. Ecrire deux demi-équations électroniques montrant que l’étape (3) est une réaction d’oxydo-réduction.
34. Pourquoi parle-t-on « d’amination réductrice » ?
35. Donner les formules des réactifs nécessaires pour la synthèse de l’amphétamine.
Détection de la prise d’amphétamine illicite
L’amphétamine obtenue par voie de synthèse est impure et on peut s’intéresser à la détection d’impuretés
ou plus exactement de substances dérivées d’impuretés ayant réagi lors de la synthèse de Leuckart
comme, par exemple, la 1,3-diphénylacétone. Par contre, on envisage ici l’utilisation de NH2-CHO comme
réactif à la place de l’ammoniac et de l’ion formiate lors de la synthèse de Leuckart.
36. Réécrire les équations chimiques de la première phase de l’étape (2) ainsi que l’étape (3) de la
synthèse de Leuckart en utilisant NH2-CHO à la place de l’ammoniac et HCOOH dans l’étape (3).
37. Proposer la formule d’un produit obtenu par synthèse de Leuckart sur la 1,3-diphénylacétone à partir de
NH2-CHO ; ce produit devra avoir une fonction aldéhyde.
38. Toujours dans le document 4, il y a des flèches de mécanisme représentant des déplacements de
doublets d’électrons. Pourquoi dit-on qu’il y a transfert de l’ion hydrure (H-) dans cette étape ?
39. On obtient également, toujours à partir de la 1,3-diphénylacétone, l’impureté suivante :
N
N
Compléter sur le document réponse les formules des intermédiaires conduisant à ce produit.
Page 13

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