Tp extraction et identification des colorants du jus de tomates

Extraction d’espèces chimiques
Chimique ou naturel ?
Extraction et séparation d’espèces chimiques
A − Extraction d’espèces chimiques
Avec une éprouvette graduée, remplir une ampoule à décanter avec 10 mL de jus de tomate
puis, avec une pipette graduée et une poire d’aspiration, ajouter 10 mL d’éther de pétrole.
Observer les couleurs et l’aspect du contenu de l’ampoule.
1. Comment peut on savoir quelle est la phase aqueuse et quelle est la phase non
aqueuse (appelée phase organique) ?
2. Que peut-on dire de la densité de l’éther de pétrole par rapport à celle du jus de
tomate.
3. Schématiser l’ampoule.
Boucher l’ampoule et agiter fortement son contenu pendant une bonne minute. Laisser reposer
le tout quelques minutes.
4. L’éther de pétrole est aussi inflammable que l’essence. Quelles conditions de
sécurité faut-il respecter lors de sa manipulation ?
5. Schématiser l’ampoule et son contenu après agitation.
6. Quelle(s) différence(s) peut-on relever entre l’ampoule avant agitation et
l’ampoule après agitation ?
7. En utilisant les mots « soluble ou solubilité » et « espèces chimiques », proposer
une explication au fait que l’extraction d’espèces chimiques a pu avoir lieu.
8. Le principal pigment contenu dans le jus de tomate est le lycopène.
Lors de l’extraction, on a utilisé de l’éther de pétrole. Aurait-on pu utiliser à la
place du dichlorométhane ? De l’eau ? De l’éthanol ? Justifier chaque réponse.
Solvant
eau
éthanol
cyclohexane
dichlorométhane
Miscible à
oui
oui
non
non
l’eau
Solubilité du
très faible
grande
grande
très grande
lycopène
Risques
Eliminer la phase inférieure et recueillir la phase supérieure dans un tube à essais.
9. Quel critère observable permet de confirmer qu’on a extrait des espèces
chimiques du jus de tomate ? Pourquoi s’agit-il de colorants ?
SESAMES – groupe chimie –
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Extraction d’espèces chimiques
Chimique ou naturel ?
B − Séparation d’espèces chimiques
 Fixer verticalement, à l’aide d’une pince, la pipette Pasteur contenant un coton et du gel
de silice, en orientant la partie effilée vers le bas. La positionner au-dessus d’un tube à
essais n°1.
 A l’aide d’une pipette, remplir le reste de la pipette Pasteur d’éther de pétrole et laisser
s’écouler le liquide dans le tube à essais n°1.
 A l’aide d’une autre pipette introduire un peu de la phase organique extraite dans la
pipette Pasteur. Laisser s’écouler le liquide dans le tube à essais n°1.
1. Observer ce que deviennent les espèces chimiques colorées introduites. Noter les
observations.
Décider du moment opportun pour changer de tube à essais, le tube à essais n°2.
Quand plus rien n’évolue dans la colonne, remplacer les ajouts d’éther de pétrole par des
ajouts de dichlorométhane et récupérer le liquide dans un tube à essais n°2. Avant que la
colonne ne s’assèche, renouveler l’ajout de dichlorométhane.
2. Que constate-t-on dans la colonne ?
Décider du moment opportun pour changer de tube à essais, le tube à essais n°3.
3. Préciser le moment où il faut arrêter d’ajouter du dichlorométhane si on est
économe et qu’on veut récupérer tout ce qui est coloré et en train de descendre
dans la colonne. Justifier La réponse.
4. Observer les 4 tubes . Quelle observation permet d’affirmer que l’extrait de
tomate ne pas qu’une seule espèce chimique.
tube 1
tube 3
tube 2
tube 4
On dit que la silice est la phase fixe de la chromatographie alors que les liquides introduits
constituent la phase mobile.
5. Préciser pourquoi on utilise les qualificatifs « fixe » et « mobile ».
6. En utilisant l’expression « être retenue par la phase fixe », proposer un principe
pour cette expérience de chromatographie.
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Chimique ou naturel ?
Extraction d’espèces chimiques
Bilan du Tp : identification du Tp par spectrophotométrie
La tomate contient donc au minium deux colorants (lycopène et carotène) d’après la présence
des deux anneaux dans la colonne.
Etudions la couleur de ces colorants par spectrophotométrie.
spectrophotométrie consiste à faire passer des lumières de différentes couleurs à travers une solution.
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But
Le lycopene a des maxima d’absorption pour 446 nm, 475 nm et 505 nm. Si nous avons
extrait du lycopene, nous devrions retrouver ces maxima.
Mode opératoire

Dans une petite cuve mettre du cyclohexane pour « faire le blanc » (transparence de
référence : absorbance = 0)

Dans une autre cuve, mettre un échantillon de la phase organique extraite.

Régler la longueur d’onde à 420 nm puis relever l’absorbance A.

Recommencer tous les 10 nm jusqu’à 550 . puis tous les 50 nm jusqu’à 700 nm
Exploitation
Tracer le graphe A = f() sur Excel.
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