Correction DS3

CORRECTION DU DEVOIR SURVEILLÉ N°3
EXERCICE 1 Identification de molécules par spectroscopie (10 pts)
RÉALISER
1.
/1
ANALYSER
2.
3.
4.
Nom de l'amine B : 3-méthylbutan-1-amine.
Au-delà de 3000cm–1 :
 le spectre 1 présente deux bandes d'absorption vers 3500cm–1 (soit 2 liaisons N-H), il
correspond donc à une amine primaire, c'est-à-dire l’amine B.
 le spectre 2 présente une bande d'absorption centrée sur 3300cm –1, il correspond donc à
une amine secondaire, c'est-à-dire l’amine A.
L’amine C est une amine tertiaire, on n’observerait aucun pic pour des nombres d'onde
supérieurs à 3100cm–1 car il n'y a pas de liaison N-H dans une amine tertiaire.
/ 0,5
/1
/ 0,5
RÉALISER
5.
=3000 cm-1 = 3000.102 m-1
1
  c   c    3,00.108  3000.102  9,00.1013 Hz
 m.s1 m1
Hz s1
/1
RÉALISER
6.
/1
ANALYSER
7.
8.
Spectre A :
bande C–H vers 3000 cm–1
⇒ A est l'ester
bande C=O vers 1750 cm–1
–1
bande C–O ester vers 1250 cm
Spectre B :
bande O–H acide carboxylique large 3000 cm–1
bande C=O vers 1730 cm–1
bande C–H vers 3000 cm–1
Spectre C :
bande O–H alcool large 3300 cm–1
bande C–H vers 3000 cm–1
/1
⇒ B est l'acide carboxylique
/1
⇒ C est l'alcool
/1
L'ester possède 5 groupes de protons équivalents (cf ci-dessous) :
/1
9.
L'acide éthanoïque possède 2 groupes de protons équivalents alors que le spectre RMN fait
apparaître 3 signaux donc trois groupes de protons équivalents. Le spectre RMN proposé
n'est pas celui de l'acide éthanoïque.
Analysons la courbe d’intégration du spectre proposé :
Hauteur totale : H = 30mm  6 protons donc 1 proton  5mm
1er palier (gauche) : h1 = 5 mm  1 proton
2ème palier (milieu) : h2 = 10 mm  2 protons
3ème palier (droite) : h3 = 15 mm  3 protons
/1
Acide propanoïque :
Le singulet est associé au proton –OH : pas de voisin ⇒ singulet, intégration de 1
Le quadruplet est associé aux protons de –CH2– : 3 voisins ⇒ quadruplet, intégration de 2
Le triplet est associé aux protons de CH3– : 2 voisins ⇒ triplet, intégration de 3
EXERCICE 2 Quelle teneur en cuivre dans une pièce de 5 centimes d’euro ? (10 pts)
1. Étalonnage
1.1. Dans le cas où une solution absorbe dans un seul domaine de longueur d’onde, sa couleur
perçue est la couleur complémentaire de celle des radiations absorbées.
Ainsi, une solution d’ions cuivre (II) est de couleur bleu-vert car elle absorbe principalement dans
le rouge (entre 647 et 850 nm).
De même, une solution d’ions fer (III) est de couleur jaune-vert car elle absorbe principalement
dans le violet (entre 400 et 424 nm).
Rq : la solution absorbe encore davantage en dessous de 400 nm, c’est-à-dire dans l’ultraviolet
(UV), ce qui n’a pas d’influence sur la couleur visible.
/2
En travaillant à 800 nm, on est sûr que les ions fer (III) n’absorbent pas la lumière et donc que
l’absorbance mesurée est uniquement due aux ions cuivre (II).
1.2. Lorsque la loi de Beer-Lambert est vérifiée, l’absorbance de la solution est proportionnelle à
la concentration de l’espèce colorée : A = k.c.
En traçant la courbe A=f(concentration), on obtient une droite passant par l’origine, ce qui
correspond bien à une situation de proportionnalité.
/1
A
0,6
0,5
0,4
Absorbance de solutions
d’ions Cu2+ en fonction
de leur concentration.
/ 1,5
0,3
0,2
0,1
5
10
15
20
25
30
35
40
45
C(mmol/L)
2. Détermination de la teneur en cuivre dans la pièce.
2.1. Méthode 1 : On trace la droite moyenne passant au plus près de tous les points
expérimentaux. On lit l’abscisse du point d’ordonnée A = 0,575. On obtient une concentration en
ions Cu2+ d’environ [Cu2+] = 42 mmol.L-1 (précision limitée due à une lecture graphique).
D’après l’équation de la réaction : n(Cu)ini = n(Cu2+)finale
m(Cu )
 Cu 2 
.V
finale
M (Cu ) 
d’où m(Cu) = Cu 2 finale .V .M(Cu ) où V est le volume de la solution S2.
m(Cu) = 42×10-3×0,100×63,5 = 0,2667 g, soit avec deux chiffres significatifs m(Cu) = 2,7×102 mg.
Cette valeur est cohérente avec celles obtenues par les élèves et présentées dans le tableau du 3.
Méthode 2 :
A
La concentration en ions cuivre
0,6
(II) est proportionnelle à la
masse
de
cuivre
utilisée
0,5
(conservation de la matière) et
aussi à l’absorbance (loi de Beer0,4
Lambert) donc la masse de
0,3
cuivre
utilisée
est
proportionnelle à l’absorbance.
0,2
On trace la droite d’étalonnage A
0,1
= f(masse de cuivre) pour lisser
les erreurs et on fait une lecture
50
100
150
200
250
300
graphique.
/2
m/mg
On trouve m = 2,6×102 mg.
2.2. D’après l’énoncé, une pièce de 5 centimes d’euros a une masse de 3,93 g.
La teneur massique en cuivre est donc T =
2,6  102  103
m(Cu )
 0,066 = 6,6 %
soit T =
3,93
mpièce
/1
Remarque : cette valeur peut sembler faible, mais le cuivre n’est pas réparti de façon homogène
dans la pièce mais uniquement à sa surface.
3. Incertitude
3.1. En utilisant les fonctions statistiques de la calculatrice :
moyenne : m = 264,6 mg et écart-type expérimental : σn–1 = 3,3.

L’incertitude élargie sur la moyenne est : U (m )  k. n 1 avec k = 2
n
pour un intervalle de confiance de 95 %
AN : U (m)  2 
3,3
10
= 2,087 mg = 2 mg (on ne garde qu’un seul chiffre significatif sur
/ 1,5
l’incertitude).
3.2. L’incertitude porte sur les mg, donc on arrondit m au mg également.
m = m  U (m )
m = 265 ± 2 mg ou 263 mg < m < 267 mg avec un niveau de confiance de 95%.
/1
BILAN DE COMPÉTENCES
A
S’approprier
Analyser
Réaliser
Valider
Communiquer (évaluée tout au long du devoir)
B
C
D