Analyse structurale d`oligosaccharides par RMN 1D et 2D

Transcription

Analyse structurale d`oligosaccharides par RMN 1D et 2D
!
#
$
"
$
%
"
&
&
'
%
"
(
'
'
)
'
*
% +
$ '
,
*
""
$
(
'
' )
% +
& &γ-
% .
'
''
(
)
$ )
)
'
' )
' )
''
'/' '
' )
0*
'
2 ≠ 03
% 1
γ
'
'
% + " ')
' )
#
/' ' /
' )
" ')
γ 0
ν=
π
'
" ')
*
' )
0
ν-
$
4
ν
ν
∆
∆
% 4(
' ")
" ')
% 4
'
%
5
% ! '
'
2'
'
" ')
' )
3
"
6 2ν3 -
*
) δ
'
σ-
'
'
'"'
'
' *
ν −ν
δ=
ν
-
'
× 0:
2.7839*
δ=
δ
6 02 σ3
0
σ
−σ
−σ
0*
× 0:
"'
"*
7; .7 .78
δ2
+
3
4
'
$
)
'
"#
)
*
.
%
' ) , /
) *
'
7
" $
%
% .
ν −ν
%
'
<0*
'
=-
>>
, /
*
4""
60
7; .7 .78
δ2
3
≠0
δ2
3
4
.
% .
' )
2, /
3*
%
%
/ $
# *
)
'
& ! ! ! ρ "" ;/
&>
'
'
2
'
#
(
'
8
3*
2 ; 3
OH
6
4
HO
5
OH
O
HO
3
1'
1
2
OH
O
O
5'
HO
2'
OH
3'
HO
4'
6'
;
:
7
3.9
3.8
3.7
3.6
3.5
3.4
3.3
3.2
3.1
ppm
5.2
5.1
5.0
4.9
4.8
4.7
4.6
4.5
4.4
ppm
8. 2
100
95
90
85
;
' 73
'
80
75
70
:
65
ppm
$
'
8.
% +
'
7
)
"
& 4
& 4
9*8
' ) *
8*0
'
?*8
-
9*0
-
) -
;
.
@
% +
(
% +
""
'* <
/
'/
)
"
('
/*
*
%
"
-
&
)
'
'/
)
*
'
% .
% .
&
'
(
2.; A @ 3
2 ;4 A ;4 A3
'
% +
/
'
)
$
$
" ')
'
/
*
"
-
δ
'
Hz
−12
−10
−8
−6
−4
−2
0
2
4
6
8
10
12
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
14
ppm
.; A
.;
'
=
2δ δ 3
=
2δ δ 3
7 7A
=
=
2δ δ 3
60
2δ δ 3
≠0
- .; A 2 3
H−1
H−2
ppm
3.5
4.0
4.5
5.0
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
- .; A 2 3
H−1
H−3
2−OH
H−2
ppm
3.5
4.0
4.5
5.0
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
- .; A 283
H−3
3−OH
H−1
2−OH
H−2 H−4
ppm
3.5
4.0
4.5
5.0
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
.; A
7
7
7
' 2 .!3
/ 7 7
' /
/ 78
/ 78
(
78B
78B
78B
78
7
7
7
7
.; A
.; A .!
- .; A .!
H−3
H−1
2−OH
H−2
ppm
3.5
4.0
4.5
5.0
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
$
;
7;
7;
7;
;
;
7;
;7
;7
;7
G
8
F
;
H
7
;
;
;
;
;7
;
7;
;
;
;7
;
<
;7
:
9
?
"C
.* + )
* *
8 F 2 FFF3 0
$
C$
"
<* D
(
*
E >*
$
;7
< - .; A .!
C5e
D5e
B5e
E5e
ppm
C2
C5a
B2
E5a
D5a B5a
E3
C3 B3
3.3
E2
3.4
D2
3.5
3.6
E4
C4
D3
3.7
3.8
D4
B4
3.9
4.0
4.1
4.2
4.3
E1
C1
D1
4.1
4.0
COSY
ppm
4.1
4.0
ppm
COSY−RCT
4.1
4.0
ppm
COSY−RCT2
4.4
4.5
B1
4.6
4.1
4.0
COSY−RCT3
ppm
!;. A
% 1
!;. A
*
#
% 1
)
%
% +
J
#
(
(
/
$
I
'*
#
)
!;. A
K
'
(*
.; A .!
""'
*
(
- !;. A
ppm
H−1’
1’−OH
3.5
4.0
4’−OH
3’−OH 6’−OH
H−3’H−4’ H−5’,6’a,6’b
4.5
5.0
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
''
% 7 L. 2
'
'
7 L.3 )
'
7
8.
*
% 7 <. )
'
'
7
8.
8
*
,
- 7 L.
H−1
ppm
65
70
75
80
85
90
C−1
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
95
ppm
- 7 <.
H−1
H−5’
H−1’
1’−OH 3’−OH
ppm
65
70
75
80
85
90
95
100
C−2’
105
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
110
ppm
< - 7 <.
ppm
C−D4/H−E1
75
76
C−B4/H−C1
77
78
C−C4/H−D1
79
4.6
4.5
ppm
< "'
"
)
7 <.
;
;7
;
;
G
8
F
H
7; 9
:
?
;
;7
;4 A
%
%
% ;
% >
'/
'
)
(
(
2M 0*?
3
'
/' '
'
'
'
', /
)
- ;4 A
ppm
3.2
3.4
3.6
H−1/H−1’
3.8
4.0
4.2
4.4
4.6
Echange
4.8
5.0
5.2
5.2
5.0
4.8
4.6
4.4
4.2
4.0
3.8
3.6
3.4
3.2
ppm
'
%
"
#
& 7 - .; A .; A .!
& 8. - 7 L. 7 <.
%
'
!;. A
"
&
&
/
'
% +
& 7 <. 7 L.
& ;4 A
)
#
δ
OH
4
HO
6
5
OH
O
HO
3
1' O
1
2
OH
O
5'
HO
2'
OH
3'
4' 6'
HO
<
;
7;
7;
;7
F
H
7;
:
9
?
;
7;
;
;7
G
8
;
;
;
;7
;
;
;
;
;7
;
;
7;
;7
;7
;7

Documents pareils