Lavande aspic Lavande fine Lavande vraie Lavandin

O
Si vous aromatisez vos savons, vous avez probablement déjà entendu parler du
linalol, cet alcool aux propriétés intéressantes qui compose bon nombre
d'huiles essentielles.
Le linalol est un des composants essentiels des huiles florales, notamment de
bois de rose, de bergamotte, de lavande ou de géranium.
Son parfum floral et profond en fait une base de choix pour les savonniers. Et
sa combinaison naturelle avec des esters et d'autres terpénoïdes donne aux
huiles essentielles qui le contiennent un parfum agréable et peu agressif s'il est
bien dilué.
O
OH
+
O
O
OH
+
O
O
Estérification du linalol en acétate de linalyle à partir d'anhydride acétique
Bien qu'assez proches au niveau du ressenti, le linalol et l'acétate de linalyle
n'ont pas tout à fait les mêmes saveurs. Leur présence en des proportions
différentes est notamment à l'origine des différences ressenties entre les
diverses huiles essentielles de lavande.
Car sous sa forme pure, le linalol est une espèce chimique qui peut s'avérer très Si l'huile essentielle de lavande vraie est composée en quantités
irritante en particulier au contact avec la peau ou les yeux. Son usage sous approximativement équivalentes de ces deux molécules (à peu près 40%
forme diluée tempère profondément cette dangerosité.
chacune), l'huile essentielle de lavandin comme on vient de le voir est
généralement plus riche en acétate de linalyle, c'est le cas aussi pour la lavande
vraie. Inversement, la lavande aspic ne contient de l'acétate de linalyle que
sous forme de traces, le linalol y étant très majoritaire (50%).
OH
OH
Formules topologiques du (R)-linalol et du (S)-linalol
On voit donc bien que la coexistence de ces deux molécules dans des
proportions différentes contribue à donner aux diverses huiles essentielles de
lavande des sensations odorantes différentes.
Lavandin
Lavande vraie
Quelques généralités sur le linalol
Le linalol, comme son nom l'indique, fait partie de la famille des alcools. Sa
molécule est composée d'un groupe hydroxyle -OH fixée sur la chaîne
carbonée principale et sur un atome de carbone ne portant aucun hydrogène.
La linalol est de ce fait un alcool tertiaire et comme tous les alcools tertiaires
l'oxydation directe du groupe hydroxyle est impossible. A l'échelle
macroscopique cela se manifeste par une assez bonne stabilité de la molécule
dans le temps. Le linalol toutefois s'oxyde au contact du dioxygène de l'air
mais de manière très lente et progressive. Une étude réalisée par l'Université
de Göteborg en 2009 indique que les produits d'oxydation du linalol peuvent
provoquer des allergies chez les personnes les respirant. 2% de la population
serait ainsi concernée par cette affection.
En conséquence, une utilisation raisonnée du linalol passe par l'achat d'huiles
essentielles en petites quantités afin d'éviter une conservation trop longue des
contenus. Les flacons doivent être bien refermés après usage et maintenus à
l'abri de la lumière.
Lavande aspic
Lavande fine
Proportions de linalol (bleu clair) et d'acétate de linalyle (bleu foncé) dans
quelques huiles essentielles de lavande
Oxydation du linalol par le dioxygène de l'air
Une étude suédoise datée de 2002 nous explique que la molécule de linalol
n'est pas odorante en elle-même. Du linalol pur maintenu dans une
atmosphère non-oxydante ne stimule pas les récepteurs olfactifs. Il semblerait
que ce soit le linalol sous sa forme hydroperoxydée qui soit en mesure
d'exciter nos récepteurs olfactifs. Cette forme hydroperoxydée est formée par
l'oxydation naturelle à l'air du linalol. Cette forme est toutefois instable et
s'oxyde en produits allergènes qui sont à l'origine des conditions de bonne
conservation du linalol.
Deux variétés de linalol
CH2
Ce qu'on sait beaucoup moins c'est que le linalol se présente en réalité sous la
H3C
forme de deux stéréoisomères, des molécules de structures planes identiques
OH
OH
CH3
+ O O
mais dont l'une est l'image de l'autre dans un miroir. Le (S)-linalol s'opposant H3C
CH2
O
ainsi au (R)-linalol. Ces molécules étant des énantiomères, elles possèdent les
H3C
CH3
mêmes propriétés physiques mais ont des propriétés chimiques différentes et
HO
CH3
notamment leur capacité à exciter nos papilles.
Le (R)-linalol est encore appelé licareol. Son odeur ressentie est boisée et
Formation de l'hydroperoxylinalol par oxydation à l'air du linalol
rappelle celle de la lavande.
Le (S)-linalol encore appelé coriandrol possède une odeur plus douce et plus
florale se rapprochant au niveau du ressenti de celle de la fleur d'oranger.
Ces deux formes sont présentes dans des proportions différentes dans les Un effet anti-stress avéré
huiles essentielles naturelles.
Une étude menée en 2009 conjointement par les universités de Tokyo et de
Kawasaki a montré que des rats soumis à une inhalation continue de (R)-linalol
sont moins soumis aux effets du stress intense que leurs congénères qui n'ont
Bois de rose
80%
Lavande fine 29%
pas été soumis à ces mêmes conditions, confirmant ainsi de manière empirique
Coriandre
72%
Petitgrain
24%
les vertus apaisantes des huiles essentielles de lavande et de bois de rose
mentionnées par les herboristes depuis fort longtemps. Ces vertus apaisantes
Citron
67%
Géranium
7%
seraient donc, en partie du moins, liées à la présence de (R)-linalol en grandes
Teneurs moyennes de quelques huiles essentielles en linalol
quantités dans ces huiles essentielles.
Le linalol dans les huiles essentielles de lavande
La molécule de linalol possède plusieurs sites sensibles et elle sert de réactif
naturel pour beaucoup de réactions chimiques ayant lieu au sein des cellules
végétales. L'estérification de son groupe hydroxyle permet en particulier
d'obtenir de l'acétate de linalyle, une molécule qui peut être synthétisée en
laboratoire assez facilement par action d'un anhydride d'acide mais que la
Nature sait aussi parfaitement réaliser. Ainsi l'huile essentielle de lavandin
comporte une teneur moyenne plus élevée en acétate de linalyle (38%) qu'en
linalol (33%).