Observer Matières colorées Extraction et synthèse Travaux Pratiques

Observer
Matières colorées
Extraction et synthèse
Travaux Pratiques
SYNTHÈSE D’UN PIGMENT NATUREL : L’INDIGO
(Correction)
I- L’histoire de l’indigo
1- L’indigo est un colorant utilisé dès le Moyen-Âge et extrait, par macération, de plantes appelées pastel ou guède.
2- L’indigo, étant insoluble dans l’eau, doit être transformé pour obtenir un composé dérivé soluble dans l’eau.
3- La cocagne est le nom de la boule obtenue par pressage de la pâte obtenue après broyage des feuilles de pastel.
4- Henry IV a interdit l’importation de l’indigo venu d’Inde pour
préserver la production et le commerce français.
5- L’intérêt de l’indigo de synthèse est de pouvoir répondre à la forte
demande en colorant.
12-
Formule brute de l’indigo : C16H10O2N2
L’indigo possède les fonctions chimiques carbonyle (C = O) et amine (N – H).
II- Synthèse de l’indigo
2°) Un peu de réflexion
1- Une plante tinctoriale est capable de teindre un matériau.
2- La soude est un composé corrosif.
3- Le 2-nitrobenzaldéhyde « nuit gravement à la santé ».
4- L’acétone « altère la santé » et « flambe ».
5- La concentration molaire de la solution de soude utilisée est définie par : c
Avec M(NaOH) = M(Na) + M(O) + M(H)
A.N. : M(NaOH) = 23,0 + 16,0 + 1,00 = 40,0 g.mol-1
6789-
; c
=
(
=
)×
=
=
(
,
, ×
)×
= 2,0 mol.L-1
.
L’indigo obtenu est de couleur bleu.
L’indigo n’est pas soluble dans l’eau sinon son eau de lavage ne serait jamais incolore.
Le 2-nitrobenzaldéhyde a pour formule brute : C7H5O3N
Équation de la réaction : 2 C7H5O3N(ℓ) + 2 C3H6O(ℓ) = C16H10O3N2O2(s) + CH3CO2-(aq) + H2O(ℓ)
III- Caractérisation de l’indigo par une chromatographie sur couche mince
2°) Un peu de réflexion
1- Le chromatogramme comporte deux taches bleues ayant migré à la même hauteur.
2- Le rapport frontal de chaque tache obtenue est défini par :
(R ) =
3-
A.N. : (R ) =
,
,
= 0,52
;
(R ) =
A.N. : (R ) =
,
,
L’indigo synthétisé et l’indigo commercial correspondent à la même espèce chimique.
IV- Teinture d’un tissu de coton
1°) Teinture directe par simple immersion
1- L’indigo n’est pas soluble dans l’eau car l’eau de rinçage du tissu teinté d’indigo reste incolore.
2- Le tissu n’est pas teinté en bleu.
2°) Teinture en deux temps
1- La solution commence à se teinter en jaune puis bleu et presque vert très foncé.
2- Le tissu est jaune à la sortie de la solution, puis bleu après oxydation de l’air.
3- La teinture en deux temps est plus efficace que celle directe.
= 0,52