UMR 7273 Institut de Chimie Radicalaire ICR

UMR 7273
Institut de Chimie Radicalaire ICR
Dr. Didier Gigmes
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1 / IDENTIFIANTS DE VOTRE UNITE/EQUIPE DE RECHERCHE
2012
Intitulé de l’Unité :
Institut de Chimie Radicalaire ICR UMR7273……………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
Localisation :
Faculté des Sciences Saint-Jérôme/Faculté de Pharmacie
Responsable :
Dr Didier GIGMES
Intitulé de l’Equipe :
Equipe Pharmaco-Chimie Radicalaire (PCR)……………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
Localisation :
Faculté de Pharmacie
Responsable :
Pr Patrice VANELLE
Téléphone :
04 91 83 55 80
Adresse électronique :
[email protected]
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2 / EFFECTIFS 2012-2013
Enseignants - Chercheurs :
11 + 1 ATER
Chercheurs :
4 IGR
Praticiens hospitaliers :
0
Ingénieurs (INSERM, CNRS, autres) :
0
Personnel Administratif et Technique Universitaire :
4
Personnel Administratif et Technique (INSERM,
CNRS, autre) :
Post-doc :
0
Etudiants en Thèse :
4
Etudiants en Master :
2
0
IDENTIFICATION DES PERSONNES
IMPLIQUEES DANS LA RECHERCHE
2012-2013
Nom
Vanelle
Rathelot
Crozet
Terme
Broggi
Castera-Ducros
Curti
Gellis
Montana
Primas
Verhaeghe
Giuglio-Tonolo
Khoumeri
Kabri
Remusat
Spitz
Arecchi
Lanzada
Maillard
Piednoel
Prénom
Patrice
Pascal
Maxime D.
Thierry
Julie
Caroline
Christophe
Armand
Marc
Nicolas
Pierre
Alain Gamal
Omar
Youssef
Vincent
Cédric
Françoise
Gilles
Martine
Mélanie
Fonction
PU-PH
PU-PH
PU
PU
MCF
MCF
MCU-PH
MCF
MCU-PH
MCF
MCF
IGR
IGR
IGR
IGR
ATER
ADT
ADT
ASI
ADT
HDR
X
X
X
X
X
X
Téléphone
04-91-83-55-80
04-91-83-56-14
04-91-13-68-27
04-91-83-55-28
04-91-83-56-96
04-91-83-55-95
04-86-13-68-26
04-91-83-55-83
04-91-83-56-05
04-91-83-56-57
04-91-13-68-24
04-91-73-68.25
04-91-83-55-27
04-91-83-55-27
04-91-83-56-34
04-91-83-56-34
04-91-83-55-27
04-91-83-55-27
04-91-83-55-38
04-91-83-55-18
e-mail
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
[email protected]
Patrice VANELLE
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3 / THEMES DE RECHERCHE
La problématique fondamentale des recherches développées par l’équipe de Pharmaco-Chimie
Radicalaire de l’Institut de Chimie Radicalaire (ICR) UMR CNRS 7273, de la Faculté de
Pharmacie de Marseille est centrée sur l’obtention de nouvelles molécules à potentialités
pharmacologiques via le développement de nouveaux outils synthétiques utilisant les réactions
par transfert monoélectronique.
Le développement de ces nouveaux outils pharmacochimiques radicalaires est articulé autour de
trois méthodologies principales : les réactions SRN1 et apparentées, la stratégie TDAE, les
réactions avec l’acétate de manganèse. Celles-ci sont associées à différentes réactions
(cyclisation, couplage métallo-catalysé…) assistées ou non par la technologie micro-ondes et en
privilégiant des protocoles respectueux de l’environnement. A l’heure actuelle, ces 3
méthodologies définissant de nouveaux outils synthétiques pour l’obtention de nouvelles
molécules à potentialités anti-infectieuses sont déclinées selon 5 grands axes.
I. Projet « Quinazopôle » (quinazolines à visée antiplasmodiale)
II. Projet « imidazole et thiazole» (antiparasitaire : Trichomonas…)
III. Projet « Quinone » (anti-Alzheimer et maladies à prions)
IV. Projet « Benzodioxole et apparentés » (antiviral)
V. Projet « Furane» (antiparasitaire : Leishmania…)
Ces travaux de recherche s’appuient d’une part sur l’utilisation d’un plateau technique « microondes » original et performant dédié à la « Chimie Verte » (plateforme comprenant 4 réacteurs
micro-ondes dont 1 avec passeur et permettant de réaliser des réactions, en parallèle, avec
contrôle de la température et de la pression, dans des réacteurs de 0,5-2 mL jusqu’à 1 L) et
d’autre part sur l’adhésion de la chimiothèque locale de l’équipe PCR (plus de 1500 composés) à
la chimiothèque nationale permettant de favoriser de nouvelles collaborations avec des
biologistes universitaires et industriels et mettre en évidence de nouvelles propriétés biologiques
par l’intermédiaire de criblages.
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4 / PUBLICATIONS 2012-2013
PUBLICATIONS NATIONALES
PUBLICATIONS INTERNATIONALES
New methodology for the synthesis of thiobarbiturates mediated by manganese(III) acetate
Bouhlel A., Curti C., Vanelle P. Molecules 17 (2012) 4313-4325.
Access to original spirocyclic derivatives via inter- or intramolecular reaction mediated by
manganese(III) acetate
Bouhlel A., Curti C., Bertrand M. P., Vanelle P. Tetrahedron 68 (2012), 3596-3604.
Rapid and efficient synthesis of 2-substituted-tetrahydropyrido[3,4-b]quinoxalines using TDAE
strategy
Khoumeri O., Montana M., Terme T., Vanelle P. Tetrahedron Letters 53 (2012) 2410-2413.
Organic glues or fibrin glues from pooled plasma: efficacy, safety and potential as scaffold
delivery systems
Tabele C., Montana M., Curti C., Terme T., Rathelot P., Gensollen S., Vanelle P. Journal of
Pharmacy & Pharmaceutical Sciences 15 (2012) 124-140.
Ground and excited state preferential solvation behaviour of 1,4-dihydroxy-3-methylanthracene9,10-dione in DMF + CCl4 binary system
Umadevi M., Vanelle P., Terme T. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular
Spectroscopy 86 (2012) 336-340.
A new synthetic route to original sulfonamide derivatives in 2-trichloromethylquinazoline series.
A structure-activity relationship study of antiplasmodial activity.
Primas N., Verhaeghe P., Cohen A., Kieffer C., Dumètre A., Hutter S., Rault S., Rathelot P.,
Azas N., Vanelle. P. Molecules 17 (2012), 8105-8117.
Development of metronidazole-resistant lines of Blastocystis sp.
Dunn L.A., Tan K.S.W. , Vanelle P., Juspin T., Crozet M.D., Terme T., Upcroft P., Upcroft J.A.
Parasitology Research 110 (2012) 441-450.
Discovery of a new antileishmanial hit in 8-nitroquinoline series.
Paloque L., Verhaeghe P., Casanova M., Castera-Ducros C., Dumètre A., MBatchi L., Hutter S.,
Kraiem-M’Rabet M., Laget M., Rault S., Rathelot P., Azas N., Vanelle P. European Journal of
Medicinal Chemistry 54 (2012) 75-86.
First Long-Distance SRN1 on a propargylic chloride
Roche M., Terme T., Vanelle P. Tetrahedron Letters 53 (2012) 4184-4187.
New pyrazole derivatives of potential biological activity
Farghaly A.-R., Esmail S., Abdel-Hafez A., Vanelle P., El-Kashef, H. ARKIVOC 7 (2012) 228241.
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News on infantile hemangioma therapy by beta-blocker
Delmotte N., Curti C., Montana M., Crozet M., Vanelle P., Gensollen S. Therapie 67 (2012) 257265.
One-pot chemoselective bis-Suzuki-Miyaura cross-coupling: Efficient access to 3,9bis(hetero)aryl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives under microwave irradiation
Kabri Y., Crozet M.D., Primas N., Vanelle P. European Journal of Organic Chemistry 28 (2012)
5595-5604.
Preparation and antiprotozoal evaluation of promising β-carboline alkaloids
Gellis A., Dumètre A., Lanzada G., Hutter S., Ollivier E., Azas N., Vanelle P. Biomedicine and
pharmacotherapy 66 (2012) 339-347.
Surface enhanced infrared spectral investigations of 2,3–bis(chloromethyl)anthracene–1,4,9,10–
tetraone on silver nanoparticles.
Umadevi M., Vanelle P., Terme T. Journal of Applied Spectroscopy 79 (2012) 189-196.
Surface enhanced infrared spectral investigations of 2,3–bis(chloromethyl)anthracene–1,4,9,10–
tetraone on copper nanoparticles.
Umadevi M., Jeyaseeli S., Anuratha M., Vanelle P., Terme T. Spectroscopy Letters 45 (2012)
438-446.
Tandem synthesis and in vitro antiplasmodial evaluation of new naphtho[2,1-d]thiazole
derivatives.
Cohen A., Verhaeghe P., Crozet M.D., Hutter S., Rathelot P., Vanelle P., Azas N. European
Journal of Medicinal Chemistry 55 (2012) 315-324.
Targeted based therapies in metastatic breast cancer: future evolution
Belmondo L., Montana M., Curti C., Crozet M., Rathelot P., Penot-Ragon C., Vanelle P.
Therapie 67 (2012) 491-503.
Tribute to a living legend
Keglevich G., Alajarin M., Vanelle P., D’auria M., Yus M., Torok B. Letters in Organic
Chemistry 9 (2012) 1.
Unexpected palladium catalyzed O-arylation occurring in 4-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1,2dimethyl-5-nitro-1H-imidazole series
Zink L., Neildé K., Crozet M.D., Vanelle, P. Tetrahedron Letters 53 (2012) 5393-5397.
Influence of Plasmonic Silver Nanoparticles on Fluorescence Quenching of 1,4-dihydroxy-3methylanthracene-9,10-dione
Umadevi M., Kavitha S. R., Vanelle P., Terme T. Plasmonics 8 (2013) 859-867.
Manganese(III) acetate-mediated oxidative cyclization of α-methylstyrene and trans-stilbene
with β-ketosulfones
Bouhlel A., Curti C., Tabele C., Vanelle P. Molecules 18 (2013) 4293-4307.
Efficacy and toxicity of factor Xa inhibitors
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Bondarenko M., Curti C., Montana M., Rathelot P., Vanelle P. Journal of Pharmacy &
Pharmaceutical Sciences 16 (2013) 74-88.
Sonogashira cross-coupling reaction in 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline series is possible
despite a side dimerization reaction
Kieffer C., Verhaeghe P., Primas N., Castera-Ducros C., Gellis A., Rosas R., Rault S., Rathelot
P., Vanelle P. Tetrahedron 69 (2013) 2987-2995.
SERS investigations of 2,3-dibromo-1,4-naphthoquinone on silver nanoparticles
Anuratha M., Jawahar A., Umadevi M., Sathe V. G., Vanelle P., Terme T., Meenakumari V.,
Milton Franklin Benial A. Spectrochimica Acta, Part A: Molecular and Biomolecular
Spectroscopy 105 (2013) 218-222.
Original TDAE strategy using propargylic chloride: rapid access to 1,4-diarylbut-3-ynol
derivatives
Roche M., Terme T., Vanelle P. Molecules 18 (2013) 1540-1548.
Synthesis and promising in vitro antiproliferative activity of sulfones of a 5-nitrothiazole series
Cohen A., Crozet M. D., Rathelot P., Azas N., Vanelle P. Molecules 18 (2013) 97-113.
Synthesis of 4-alkynyl-1,2-dimethyl-5-nitro-1H-imidazole via microwave-assisted Sonogashira
cross-coupling reactions.
Neildé, K.; Crozet, M. D.; Terme, T.; Vanelle, P. Synthesis (2013) 1349-1356.
5 / THESES D’UNIVERSITE et HDR 2012-2013
Liste des thèses
Date
Nom – Prénom
du Doctorant
Bouhlel
Ahlem
Cohen Anita
Zink Laura
Roche Manon
Neildé Kévin
Kieffer
Charline
Devenir du
Doctorant
Titre de la thèse
Inscription
Cyclisations radicalaires oxydatives
médiées par l’acétate de
manganèse(III) et orientées vers la
chimie médicinale
Synthèse et évaluation
antiparasitaire de nouveaux dérivés
du thiazole et apparentés.
Synthèse de dérivés 5nitroimidazoles à potentialités antiinfectieuses
Pharmacomodulation antivirale par
la méthodologie TDAE
Nouvelles approches
Pharmacochimiques (SRN1, TDAE et
couplages métallo-catalysés) dans le
domaine des anti-infectieux
Pharmacochimie anti-infectieuse
série 2-
Soutenance
09/2009
25/09/2012
Post-Doc (USA)
10/2007
25/09/2012
AHU
10/2008
7/12/2012
Pharmacien
gérant
10/2009
10/2011
10/2011
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trichlorométhylquinazoline
Tabelé
Clémence
Meye Biyogo
Alex
Synthèse d'hétérocycles à visée
antiparasitaire par réactions
radicalaires médiées par l'acétate de
manganèse(III).
Synthèse et réactivité radicalaire de
dérivés quinoniques à visée
antiparasitaire
10/2012
05/2013
Liste des HDR
Nom – Prénom
Date de
soutenance
Titre de l’HDR
Verhaeghe Pierre
Pharmacochimie anti-infectieuse en série hétérocyclique
22/11/2012
6 / LISTE DES CONTRATS 2012-2013
(Nationaux, européens et ou internationaux en cours ou nouvellement obtenus)
Responsable
Scientifique
P. Vanelle
P. Vanelle
P. Vanelle
Intitulé
Organisme
de financement
(ANR, ANRS, PHRC,
Fondation, Associations
caritatives, privé…)
Programme « open
innovation drug discovery » MTA Eli Lilly
(criblage pharmacologique
en diabétologie et oncologie)
Criblage pharmacologique sur
la dihydrorotate
deshydrogénase plasmodiale
PfDHOD
criblage pharmacologique sur
kinases plasmodiales
Date de
début
Oct 2012
MTA University of Texas
Southwestern Medical
Center of Dallas (Dr
Margaret Philipps)
MTA USR CNRS 3151,
Station Biologique de
Roscoff
(Dr Luc Reininger, Dr
Stéphane Bach)
Déc 2012
Déc 2012
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Date de
fin
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