Synthèse de l`acide benzoïque

LGL - Laboratoire de Chimie - option 1BC
Synthèse de l’acide benzoïque
1) Généralités
L’acide benzoïque, un conservateur alimentaire connu sous le code E 210, peut être synthétisé
par oxydation de l’alcool benzylique par l’ion permanganate en milieu basique. L’extraction du
produit se fait au dichlorométhane et l’identification est réalisée par chromatographie sur couche
mince (CCM) ou par détermination de la température de fusion.
2) Synthèse
Introduire dans un ballon 2 g de carbonate de sodium; 4,5 g de permanganate de potassium,
100 mL d’eau distillée; 2,5 mL d’alcool benzylique et quelques grains de pierre ponce. Placer le
ballon dans le chauffe-ballon , adapter le réfrigérant et chauffer à reflux à ébullition douce
pendant 20 minutes. Retirer le chauffe-ballon et laisser refroidir le mélange. Filtrer sur Büchner.
Verser le filtrat dans une ampoule à décanter. Ajouter environ 40 mL de dichlorométhane. Agiter
lentement en prenant soin de dégazer! Laisser décanter.
Recueillir la phase aqueuse dans un erlenmeyer de 250 mL. Placer l’erlenmeyer dans un bain de
glace. Ajouter avec précaution 10 mL d’acide chlorhydrique. L’acide benzoïque cristallise.
Filtrer sur Büchner et sécher l’acide benzoïque dans une capsule (préalablement pesée) dans
l’étuve vers 70°C.
3) Données physico-chimiques des espèces chimiques utilisées
Nom
Formule
M (g/mol)
Tfus (°C)
solubilité dans l’eau
densité
Alcool benzylique C6H5CH2OH
108
-15,3
soluble
1,05
Benzoate de
sodium
C6H5COONa
144
>300
très soluble
-
Acide benzoïque
C6H5 COOH
122
122
peu soluble
-
Permanganate de
potassium
KMnO 4
158
50
soluble
-
Dichlorométhane
CH2Cl2
85
-95
non miscible
1,32
4) Identification du produit
L’acide benzoïque peut être caractérisé par un contrôle de la Tfus ou par une CCM:
Préparer une solution S en dissolvant 0,5 g de produit dans 10 mL d’éthanol, puis une solution
A en dissolvant 0,5 g d’acide benzoïque commercial dans 10 mL d’éthanol. Déposer les
solutions A et S sur une plaque CCM. Procéder à l’élution dans le toluène.
5) Questionnaire
5.1. A quelle classe appartient l’alcool benzylique?
5.3. Quelles sont les espèces chimiques présentes à la fin du chauffage?
5.4. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat?
5.5. Quel est l’objectif de l’extraction au dichlorométhane?
5.6. Que reste-t-il dans la phase aqueuse après cette opération?
5.7. Expliquer la formation de l’acide benzoïque lorsqu’on ajoute l’acide chlorhydrique.
5.8. Quel est le résultat de l’identification ?
5.9. Etablir l’équation redox sachant qu’en milieu basique, l’ion permanganate est réduit en
oxyde de manganèse IV. Calculer le rendement de la réaction.