Eléments de correction du TP 1 extraction liquide

Eléments de correction du TP 1 extraction liquide-liquide.
Objectif du TP : extraire la caféine du breizh-cola
1. Le dichlorométhane étant plus dense que l’eau (ddichlo=1,32), il forme la phase inférieure. La caféine est dans
la phase organique : elle est plus soluble dans le dichlorométhane que dans l’eau, c’est bien pour çà que l’on peut
l’extraire par ce procédé
2. On veut donc conserver la phase inférieure, celle qui contient la caféiner.
3. D’après l’indication, la caféine possède des fonctions basiques susceptibles de capter un proton selon
l’équation suivante :
O
O
H
N
N
N
N
+H
O
N
+
N
O
N
N
(différents sites de protonation sont possibles, en l’occurrence la plupart des azotes grâce à leur doublet non
liant)
Sous forme protonée, la caféine est une espèce chargée (c’est un ion) : elle est donc beaucoup plus soluble
dans l’eau que sous forme non protonée.
Rendre le milieu basique permet de diminuer la solubilité de la caféine dans l’eau et donc favoriser son
extraction ultérieurement.
4. L’ajout d’un 2ème volume de dichlorométhane permet d’augmenter le rendement de l’extraction. La caféine est
certes plus soluble dans le dichloroméhane que dans l’eau, mais une faible quantité de caféine est quand même
restée dans l’eau. La 2ème extraction va permettre d’en récupérer.
5. Le rôle de l’évaporateur rotatif est d’éliminer le solvant volatil de sorte qu’il ne devrait rester que la caféine.
En effet, la température d’ébullition du dichlorométhane est très faible (Teb = 40 °C) en comparaison de la
température de fusion de la caféine (237 °C). Il n’y a donc aucun risque de perdre de la caféine par cette
évaporation
6. Penser à commenter votre résultat. Un écart de 1 ou 2°C signifie généralement que le produit est bien celui
escompté mais non pur. Au delà on peut se demander s’il s’agit du bon produit ou si l’étalonnage a été bien fait.
7. Pour justifier l’emploi du dichlorométhane : outre le fait qu’il est non miscible avec l’eau et que la caféine y
est plus soluble, il présente l’avantage d’avoir une température d’ébullition assez basse ce qui permettra de
l’éliminer facilement par évaporation.
8. Question supplémentaire :
Lorsque l’on a un mélange de 2 liquides non miscibles totalement transparents tous les 2, pour identifier la phase
aqueuse, il suffit de rajouter de l’eau distillée et d’observer laquelle des 2 phases voit son volume augmenter.