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TP-sport - 7
2nde – prog. 2010
Extraction et identification de la caféine du café
Les boissons énergisantes contiennent souvent des substances actives comme la taurine et la caféine. La
taurine a été découverte dans la bile du taureau et sa consommation a été interdite en France pour ses
effets indésirables. La caféine est présente dans le café, le thé ainsi que dans d'autres substances.
Cette séquence a pour objectif de présenter et comprendre une technique d'extraction : l'hydrodistillation.
I. Extraction de la caféine du café :
1- protocole expérimental :
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Peser 20g de café et l’introduire dans un ballon.
Rajouter dans le ballon, 150 mL d’eau chaude.
Adapter le réfrigérant à eau sur le ballon.
Ouvrir la circulation d’eau et chauffer le mélange
réactionnel. Une fois l’ébullition atteinte, maintenir une
ébullition douce (surveiller l'ébullition) pendant environ 20
min.
Récupérer le distillat en le refroidissant dans un bain de
glace.
2 – questions :
1.
2.
3.
1
Légender le schéma du montage d'hydrodistillation. Préciser le sens de circulation de l'eau.
Décrire ce que vous observez dans le dispositif une fois l’ébullition commencée.
Quel est rôle du réfrigérant ?
Ce type de montage se nomme hydrodistillation.
1.1 Donner le nom des deux phénomènes se déroulant pour l’eau au cours de l’hydrodistillation
selon son changement de température.
1.2 Après le chauffage, où va se trouver la caféine ? Justifier à l’aide des données.
Données :
Eau
cyclohexane
Solubilité de la caféine
22g/L à 25°C
455 g/L à 65°C
très bonne
Solubilité des colorants
végétaux du café
moyenne
moyenne
Température d’ébullition
100°C
40°C
Densité
1,00
0,78
II. Extraction de la caféine :
1) L’extraction par solvant :
L'extraction par solvant consiste à extraire une substance de l'eau par une meilleure solubilité de celle-ci
dans un solvant.
1 – protocole : extraction de la caféine de la boisson énergisante :
• Verser 20 mL de boisson énergisante dans une ampoule à décanter. Ajouter 5 mL de cyclohexane.
• Reboucher l’ampoule, la prendre à deux mains, agiter doucement en dégazant de temps en temps.
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• Reposer l’ampoule sur son support, la déboucher et laisser décanter.
• Recueillir dans un petit flacon la phase contenant la caféine.
2 – protocole : extraction de la caféine du distillat :
• Effectuer le même protocole que précédemment en prenant l'ensemble du distillat obtenu à la
place des 20mL de boisson énergisante.
3 – questions :
• Expliquer ce qu’il se passe lorsqu’on agite les liquides contenus dans l’ampoule à décanter.
• Déterminer si la caféine se trouve dans la phase supérieure ou inférieure. Justifier.
• Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter après décantation.
III. Identification de la caféine par chromatographie sur couche mince (CCM)
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•
1 – protocole :
Sur une plaque chromatographique en silice, tracer au crayon deux repères de part et d'autre qui
serviront à déposer les gouttes à la même hauteur, à environ 1,5 cm du bas.
Sur cette ligne imaginaire, avec un tube capillaire, effectuer un dépôt de solution S 1 (solution de
caféine pure) côté gauche, puis 5 dépôts de solution S2 (extrait d'hydrodistillation) côté droit et 5
dépôts de solution S3 ( extrait de boisson énergisante) au milieu, en évitant l'étalement des
gouttes.
Sécher la plaque au sèche-cheveux, puis déposer à nouveau une goutte de chaque solution au
même endroit. Sécher à nouveau. Répéter l'opération (dépôt + séchage) jusqu'à avoir déposé une
dizaine de gouttes.
Introduire dans le bocal à confiture quelques mL de solution d'éluant afin de remplir le bocal sur
0,5 cm de hauteur. Déposer soigneusement la plaque chromatographique dans le bocal, les zones
de dépôt étant en bas de la plaque. (Attention : la solution d'éluant S0 doit être en dessous de la
ligne de dépôt, les taches ne devant pas tremper dans la solution !).
Fermer le bocal avec son couvercle et surveiller l'avancement de la chromatographie.
Quand la ligne de front de l'éluant est à 1 cm du haut de la plaque, retirer la plaque, la sécher
entièrement au sèche-cheveux, puis l'observer sous lampe ultraviolette. Schématiser le
chromatogramme obtenu.
2 – questions :
1.
2.
3.
4.
5.
Réaliser un schéma annoté du montage de chromatographie.
Le distillat obtenu est-il un mélange de différentes substances ? Justifier votre réponse.
Le distillat obtenu contient-il de la caféine ? Justifier votre réponse.
La boisson énergisante contient-il de la caféine ? Justifier votre réponse.
La caféine (connue également sous les noms de théine,
guaranine, méthylthéobromine ou 1,3,7-triméthylxanthine) a
pour formule brute C8H10N4O2 . On donne ci-joint une
représentation de cette molécule.
1. De quel type de formule s'agit-il ? Justifier votre réponse.
2. Cette molécule possède-t-elle un ou des groupes
fonctionnels ? Justifier votre réponse.
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le montage d'hydrodistillation
le montage d'hydrodistillation